1-mercapto-1,7-dicarba-closo-dodecaborane | 56310-80-6

• 英文名称: 1-mercapto-1,7-dicarba-closo-dodecaborane
• 英文别名: 1‐(mercapto)‐1,7‐dicarba‐closododecaborane(12)；1-(mercapto)-1,7-dicarba-closo-dodecaborane(12)；1-mercapto-1,7-dicarba-closo-dodecaborane(12)；m-carborane-1-thiol；1-thio-1,7-dicarba-closo-dodecaborane(12)；CBTH
• CAS: 56310-80-6
• 化学式: C₂H₁₂B₁₀S
• 分子量: 176.293
• InChiKey: QRIRINHYZTYSFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-209°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-mercapto-1,7-dicarba-closo-dodecaborane 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-(S-S-m-CB10H10CH)-1.7-C2B10H11
  参考文献：
  名称：

  Zakharkin, L. I.; Zhigareva, G. G., Zhurnal Obshchei Khimii, 1975, vol. 45, p. 777 - 785

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 1,7-dicarba-closo-dodecaborane(12) 在 正丁基锂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以71 %的产率得到1-mercapto-1,7-dicarba-closo-dodecaborane
  参考文献：
  名称：

  Fusing Bismuth and Mercaptocarboranes: Design and Biological Evaluation of Low‐Toxicity Antimicrobial Thiolato Complexes

  摘要：

  摘要 本研究提出了一种创新策略，通过用硼簇取代烃配体结构，特别是二十面体闭式二卡硼烷（C2B10H12，硼烷），来增强抗菌铋硫醇络合物药物的药效模型。由 9-巯基硼烷（HL）和三苯基铋制备出了异性和同性巯基硼烷配合物 BiPh2L (1) 和 BiL3 (2)（L=9-S-1,2-C2B10H11）。利用 NMR、IR、MS 和 XRD 技术进行的综合表征证实了它们的成功合成。在液体肉汤微量稀释法中进行的抗菌活性评估显示，其最低抑菌浓度（MIC）从微摩尔到亚摩尔不等，这表明其对金黄色葡萄球菌具有很高的效力，而对大肠杆菌的效力有限。这项研究强调了含硼铋复合物作为有前景的抗菌剂的潜力，尤其是针对革兰氏阳性细菌，从而有助于新型治疗方法的发展。

  DOI：

  10.1002/cplu.202300759

文献信息

• BORON COMPOUNDS AS INHIBITORS OF LIPOXYGENASE AND THE LIPOXYGENASE PATHWAY, AND PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：UNIVERSITÄT LEIPZIG

  公开号：US20190055268A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The invention relates to chemical compound of the general structure [A-R 3 —X—R 4 ] where A=[R 1 -R 2 ] or [R 1 ] R 1 =aryl, heteroaryl R 2 =alkyl, aryl, heteroaryl, carbonyl, thiocarbonyl, alkyl ester, alkyl thioester R 3 =O, S, NH X=closo- or nido-boron cluster R 4 = where Z=OH, SH, NH 2 where R 5 is selected from H, alkyl, aryl, heteroaryl, alkyl ether, alkyl thioether, alkylamine and R 6 is selected from alkyl, aryl, heteroaryl, alkyl ether, alkyl thioether, alkylamine and where R 3 and R 4 are in meta or para positions to one another, to a process for preparation thereof and to the use thereof, especially in medicine, for example in the inhibition of lipoxygenase.

  该发明涉及一般结构为[A-R3—X—R4]的化合物，其中A=[R1-R2]或[R1]，R1=芳基，杂环芳基，R2=烷基，芳基，杂环芳基，酰基，硫代酰基，烷基酯，烷基硫酯，R3=O，S，NH，X=closo-或nido-硼簇，R4=其中Z=OH，SH，NH2，R5为H，烷基，芳基，杂环芳基，烷基醚，烷基硫醚，烷基胺，R6为烷基，芳基，杂环芳基，烷基醚，烷基硫醚，烷基胺，且R3和R4相对于彼此处于间位或对位位置，涉及其制备方法及用途，特别是在医学领域，例如在抑制脂氧合酶方面的用途。
• Carborane-Based Analogues of 5-Lipoxygenase Inhibitors Co-inhibit Heat Shock Protein 90 in HCT116 Cells
  作者：Robert Kuhnert、Menyhárt-Botond Sárosi、Sven George、Peter Lönnecke、Bettina Hofmann、Dieter Steinhilber、Sara Steinmann、Regine Schneider-Stock、Blagoje Murganić、Sanja Mijatović、Danijela Maksimović-Ivanić、Evamarie Hey-Hawkins

  DOI：10.1002/cmdc.201800651

  日期：2019.1.22

  in inflammation and angiogenesis. The introduction of carboranes can improve the pharmacokinetic behavior of metabolically less stable pharmaceutics. Herein we report the syntheses of several carborane-based inhibitors of the 5-lipoxygenase pathway. The isosteric replacement of phenyl rings by carboranes leads to improved cytotoxicity toward several melanoma and colon cancer cell lines. For the colon

  5-脂氧合酶将花生四烯酸转化为白三烯，与炎症和血管生成有关。碳硼烷的引入可以改善代谢较不稳定的药物的药代动力学行为。在本文中，我们报告了几种基于5脂氧合酶途径的基于硼烷的抑制剂的合成。用碳硼烷等位取代苯环导致对几种黑素瘤和结肠癌细胞系细胞毒性的改善。对于结肠癌细胞系HCT116，观察到热休克蛋白90的共抑制。
• A stable <i>meta</i> -carborane enables the generation of boron-rich peptide agonists targeting the ghrelin receptor
  作者：Dennis J. Worm、Sylvia Els-Heindl、Martin Kellert、Robert Kuhnert、Stefan Saretz、Johannes Koebberling、Bernd Riedl、Evamarie Hey-Hawkins、Annette G. Beck-Sickinger

  DOI：10.1002/psc.3119

  日期：2018.10

  Boron neutron capture therapy (BNCT) is a binary cancer therapy, which combines the biochemical targeting of a boron‐containing drug with the regional localization of radiation treatment. Although the concept of BNCT has been known for decades, the selective delivery of boron into tumor cells remains challenging. G protein‐coupled receptors that are overexpressed on cancer cells in combination with

  硼中子俘获疗法（BNCT）是一种二元癌症疗法，将含硼药物的生化靶向与放射治疗的局部定位结合在一起。尽管BNCT的概念已经知道了数十年，但硼向肿瘤细胞的选择性递送仍然具有挑战性。在癌细胞上过表达的G蛋白偶联受体与肽配体结合在一起，有可能被用作肿瘤导向的硼摄取的穿梭系统。在这项研究中，我们介绍了针对ghrelin受体的短而富硼的肽结合物的产生。ghrelin受体在各种癌细胞上的表达使其成为BNCT的可行靶标。我们设计了一种新颖的六肽超激动剂，并用不同的专门合成的碳硼烷单簇修饰，并进行了生长素释放肽受体激活的测试。一种由于巯基乙酸的化学稳定性和结合物的适当活化功效，具有巯基乙酸连接基的间-甲碳烷构件被发现是肽修饰的最佳选择。通过使用已知的生长素释放肽受体配体生长激素释放肽6和伊帕瑞林的骨架生成强效的硼负载结合物，进一步证明了该碳硼烷在开发肽性硼递送剂方面的多功能性。
• [EN] CARBABORANE-MODIFIED GHRELIN RECEPTOR AGONISTS FOR BNCT<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE GHRÉLINE MODIFIÉS PAR CARBABORANE POUR BNCT
  申请人：UNIV LEIPZIG

  公开号：WO2019115624A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present invention relates to peptidic carbaborane-modified Ghrelin receptor agonists for application in boron neutron capture therapy (BNCT).

  本发明涉及用于硼中子俘获治疗（BNCT）的肽类碳硼烷修饰的生长激素释放肽受体激动剂。
• Thermal isomerizations of monothiolated carboranes (HS)C 2 B 10 H 11 and the solid-state investigation of 9-(HS)-1,2-C 2 B 10 H 11 and 9-(HS)-1,7-C 2 B 10 H 11
  作者：Tomáš Baše、Jan Macháček、Zuzana Hájková、Jens Langecker、John D. Kennedy、Michael J. Carr

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.06.020

  日期：2015.12

  B-thiolated isomers 9-(HS)-1,7-C2B10H11 (9-m) and 9-(HS)-1,2-C2B10H11 (9-o) show two types of reaction: first, removal of an SH group from the closo-dicarbadodecaborane skeleton, and second, skeletal isomerizations from ortho to meta to para that lead to new isomers. A previously unreported SH skip from carbon-to-boron is also observed. The effect of the thiol group on the skeletal rearrangement is discussed

  在300〜500℃，三C-硫醇化闭合碳-dicarbadodecaborane异构体1-（HS）-1,2--C 2乙10 ħ 11（1- ø），1-（HS）-1,7--C 2乙10 H 11（1- m）和1-（HS）-1,12-C 2 B 10 H 11（1- p）和两个B-硫代异构体9-（HS）-1,7-C 2 B 10 H 11（9- m）和9-（HS）-1,2-C 2 B 10 H 11（9- o）示出了两种类型的反应组成：首先，从除去SH基团的闭合碳-dicarbadodecaborane骨架，和第二，骨骼异构化从邻位到间位到第导致新的异构体。还观察到以前从未报道过的从碳到硼的SH跳跃。讨论了巯基对骨骼重排的影响。异构化产物是基于其计算获得的偶极矩与其气相色谱保留时间的相关性进行分配的。单硫醇化物质分子能的计算结果表明，所计算的相对稳定性与异构化产物的发生率和相对量之间具有良好的一致性。两种起始的B-硫醇化异构体9