5-(10-butyl-10H-phenoxazin-3-yl)-thiophene-2-carbaldehyde | 1564287-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5-(10-butyl-10H-phenoxazin-3-yl)-thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(10-Butyl-10H-phenoxazin-3-yl)thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1564287-90-6
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂S
• 分子量: 349.453
• InChiKey: JTLVBTKBFGCUFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-5-carboxy-2,3,3-trimethyl-3H-indolium iodide 、 5-(10-butyl-10H-phenoxazin-3-yl)-thiophene-2-carbaldehyde 在 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(E)-1-butyl-2-(2-(5-(10-butyl-10H-phenoxazin-3-yl)thiophen-2-yl)vinyl)-5-carboxy-3,3-dimethyl-3H-indol-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  Phenoxazine-based panchromatic organic sensitizers for dye-sensitized solar cells

  摘要：

  A series of metal-free organic dyes LJJ101-LJJ103 composed of phenoxazine unit and indolinum carboxyl acid derivative have been synthesized for dye-sensitized solar cells. A systematic investigation has been conducted for the photology and electrochemistry properties of dyes LJJ101-LJJ103. Panchromatic spectra responses for all the three dyes have been obtained and extended to about 800 nm in near-infrared region. Compared to LJJ101, the introduction of thiophene and squaraine unit causes a red-shift absorption response for LJJ102 and LJJ103, respectively. When applied in dye-sensitized solar cells under AM 1.5 illumination, the device sensitized by LJJ103 yields the best conversion efficiency of 5.1% with a short-circuit photocurrent density of 13.7 mA/cm(2), an open-circuit photovoltage of 502 mV and a fill factor of 74.0%. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2014.12.020
• 作为产物：
  描述：

  10-butyl-10H-phenoxazine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(10-butyl-10H-phenoxazin-3-yl)-thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  五元杂环桥和乙氧基苯基取代对基于吩恶嗪的染料敏化太阳能电池性能的影响

  摘要：

  合成了具有杂环桥单元和附加供体的苯恶嗪衍生物，并将其应用于染料敏化太阳能电池。为了研究这些取代基对DSSC性能的影响，研究了染料的光物理，电化学和光伏特性。引入的杂环桥单元呋喃和噻吩由于染料的红移吸收光谱而改善了短路电流。作为额外的供体引入到苯恶嗪部分中的乙氧基苯环扩大了染料的光谱，而由染料的非平面结构引起的染料吸附减少则限制了短路电流的增加。在合成染料中，以呋喃为桥单元的染料的最佳总转化效率为5.26％。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.12.022