N-tert-butyldimethylsilyl-4(R)-allyl-2-azetidinone | 86833-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-tert-butyldimethylsilyl-4(R)-allyl-2-azetidinone
• 英文别名: (4R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-prop-2-enylazetidin-2-one
• CAS: 86833-67-2
• 化学式: C₁₂H₂₃NOSi
• 分子量: 225.406
• InChiKey: DDKTYODBHATVFB-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyldimethylsilyl-4(R)-allyl-2-azetidinone 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 disodium tetrachloropalladate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (R)-4-3'-benzyloxycarbonyl-2'-oxopropyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  AN ENANTIOSELECTIVE ROUTE TO AN INTERMEDIATE OF THE CARBAPENAM SYSTEM FROM THE CHIRAL γ-BUTYROLACTONE

  摘要：

  一种新的对映选择性合成含有β-内酰胺环系统的酮酯（16）的方案已经开发，采用手性内酯（1）作为起始材料。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.631
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)hex-5-enoic acid 在 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-tert-butyldimethylsilyl-4(R)-allyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  AN ENANTIOSELECTIVE ROUTE TO AN INTERMEDIATE OF THE CARBAPENAM SYSTEM FROM THE CHIRAL γ-BUTYROLACTONE

  摘要：

  一种新的对映选择性合成含有β-内酰胺环系统的酮酯（16）的方案已经开发，采用手性内酯（1）作为起始材料。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.631

文献信息

• Nuclear analogs of β-lactam antibiotics. XIX. Syntheses of racemic and enantiomeric p-nitrobenzyl carbapen-2-em-3-carboxylates
  作者：Yasutsugu Ueda、Christopher E. Damas、Vivianne Vinet

  DOI：10.1139/v83-391

  日期：1983.10.1

  Racemic and enantiomeric p-nitrobenzyl carbapen-2-em-3-carboxylates 3, 3a, and 3b were prepared starting from inexpensive sorbic acid through the key intermediates, azetidinone esters 4, thus establishing a total synthesis of the p-nitrobenzyl ester of a natural product SQ 27,860. Optical resolution was achieved readily on azetidinone menthyl esters, 12. The absolute configurations were also established

  从廉价的山梨酸开始，通过关键中间体氮杂环丁酮酯 4 制备了外消旋和对映异构对硝基苄基碳烯-2-em-3-羧酸酯 3、3a 和 3b，从而建立了对硝基苄酯的全合成天然产品 SQ 27,860。对氮杂环丁酮薄荷酯 12 很容易实现光学拆分。还建立了绝对构型。
• TSUTIO, ATSUITIRO
  作者：TSUTIO, ATSUITIRO

  DOI：——

  日期：——
• AGEHO, SEITIRO
  作者：AGEHO, SEITIRO

  DOI：——

  日期：——