N-benzyl amino-(3-methylphenyl)acetonitrile | 271583-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl amino-(3-methylphenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(Benzylamino)-2-(3-methylphenyl)acetonitrile
• CAS: 271583-72-3
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: RQYYDBWJVZZRDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl amino-(3-methylphenyl)acetonitrile 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 水 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 RS-3-甲基苯甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  取代苯甘氨酸的简便合成

  摘要：

  摘要 描述了通过改进的 Strecker 反应制备取代的苯基甘氨酸 2 的方便的可扩展方法。亚硫酸氢盐介导的苄胺和氰化物阴离子与取代的苯甲醛 3 的加成得到氨基腈 4，该氨基腈 4 分两步水解为 N-保护的氨基酸 1。使用催化转移氢化的脱苄基以良好的产率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1080/00397910008087127
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-methylbenzylidene)-1-phenylmethanamine 、 三甲基氰硅烷 在 2C₂H₅O₄S^(1-)*C₆₄H₉₀N₄O₈V₂⁽²⁺⁾ 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以68%的产率得到N-benzyl amino-(3-methylphenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric addition of trimethylsilylcyanide to N-benzylimines catalyzed by recyclable chiral dimeric V(V) salen complex

  摘要：

  Chiral dimeric vanadium (V) salen complex (10 mol%) derived from 5,5-Methylene di-[(S,S)-{N-(3-tert-butyl salicylidine)-N'-(3',5'-di-tert-butyl salicylidene)]-1,2-cyclohexanediamine] with vanadyl suphate followed by auto oxidation was used as efficient catalyst for enantioselective Strecker reaction of N-benzylimines with TMSCN at -30 degrees C. Excellent yield (92%) of alpha-aminonitrile and high chiral induction was achieved (ee up to 94%) in case of 2-methoxy substituted N-benzylimines in 10 h. The catalytic system worked well up to four cycles with retention of enantioselectivity. (C) 2010 Published by Elsevier B. V.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.01.018

文献信息

• A Facile Synthesis of Substituted Phenylglycines
  作者：Antony J. Davies、Michael S. Ashwood、Ian F. Cottrell

  DOI：10.1080/00397910008087127

  日期：2000.3

  Abstract A convenient scaleable process for the preparation of substituted phenylglycines 2 by a modified Strecker reaction is described. Bisulfite-mediated addition of benzylamine and cyanide anion to substituted benzaldehydes 3 gave the aminonitriles 4 which were hydrolysed in two steps to the N-protected amino acid 1. Debenzylation using catalytic transfer hydrogenation gave the title compounds

  摘要 描述了通过改进的 Strecker 反应制备取代的苯基甘氨酸 2 的方便的可扩展方法。亚硫酸氢盐介导的苄胺和氰化物阴离子与取代的苯甲醛 3 的加成得到氨基腈 4，该氨基腈 4 分两步水解为 N-保护的氨基酸 1。使用催化转移氢化的脱苄基以良好的产率得到标题化合物。
• Asymmetric addition of trimethylsilylcyanide to N-benzylimines catalyzed by recyclable chiral dimeric V(V) salen complex
  作者：Noor-ul H. Khan、S. Saravanan、Rukhsana I. Kureshy、Sayed H.R. Abdi、Arghya Sadhukhan、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.01.018

  日期：2010.4

  Chiral dimeric vanadium (V) salen complex (10 mol%) derived from 5,5-Methylene di-[(S,S)-N-(3-tert-butyl salicylidine)-N'-(3',5'-di-tert-butyl salicylidene)]-1,2-cyclohexanediamine] with vanadyl suphate followed by auto oxidation was used as efficient catalyst for enantioselective Strecker reaction of N-benzylimines with TMSCN at -30 degrees C. Excellent yield (92%) of alpha-aminonitrile and high chiral induction was achieved (ee up to 94%) in case of 2-methoxy substituted N-benzylimines in 10 h. The catalytic system worked well up to four cycles with retention of enantioselectivity. (C) 2010 Published by Elsevier B. V.