[5,15-dibromo-10,20-diphenylporphinato]zinc(II) | 147470-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: [5,15-dibromo-10,20-diphenylporphinato]zinc(II)
• 英文别名: 5,15-dibromo-10,20-diphenylporphyrinatozinc(II)；[5,15-dibromo-10,20-diphenylporphyrinato]zinc；[5,10-dibromo-10,20-bis-(phenyl)porphyrinato(2-)]zinc；(5,15-dibromo-10,20-diphenylporphinato)zinc；(5,15-dibromo-10,20diphenylporphynato)-zinc(II)；[5,15-dibromo-10,20-diphenylporphinato]Zn(II)；[5,15-di-Br-10,20-di-Ph]PorZn
• CAS: 147470-60-8
• 化学式: C₃₂H₁₈Br₂N₄Zn
• 分子量: 683.72
• InChiKey: KJEKPPMWFUAKBM-STGHPIDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.77
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5,15-dibromo-10,20-diphenylporphinato]zinc(II) 以79%的产率得到[5,15-bis-(4',4',5',5'-teramethyl[1',3',2']dioxaborolan-2'-yl)-10,20-diphenylporphinato]zinc(II).(pyridine)
  参考文献：
  名称：

  Suzuki Porphyrins:  New Synthons for the Fabrication of Porphyrin-Containing Supramolecular Assemblies

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja982410h
• 作为产物：
  描述：

  5,5’-diphenyl porphyrin 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到[5,15-dibromo-10,20-diphenylporphinato]zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  DiMagno, Stephen G.; Lin, Victor S.-Y.; Therien, Michael J., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, p. 2513 - 2515

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Versatile Synthesis of <i>m</i><i>eso</i>-Aryloxy- and Alkoxy-Substituted Porphyrins via Palladium-Catalyzed C−O Cross-Coupling Reactions
  作者：Guang-Yao Gao、Andrew J. Colvin、Ying Chen、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/ol035081t

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] meso-Aryloxy- and alkoxy-substituted porphyrins were conveniently synthesized by direct reactions of meso-halogenated porphyrins with alcohols via palladium-catalyzed C-O cross-coupling reactions. Using a combination of palladium precursor Pd(OAc)(2) or Pd(2)(dba)(3) and phosphine ligand DPEphos or Xantphos allowed both 5-bromo-10,20-diarylporphyrin and 5,15-dibromo-10,20-diarylporphyrin

  [反应：见正文]通过钯催化的CO交叉偶联反应，使内消旋的卟啉与醇直接反应，可以方便地合成中，芳氧基和烷氧基取代的卟啉。结合使用钯前驱体Pd（OAc）（2）或Pd（2）（dba）（3）和膦配体DPEphos或Xantphos，可以同时使用5-溴10,20-二芳基卟啉和5,15-二溴10， 20-二芳基卟啉及其锌络合物可以有效地与多种醇偶联，在温和条件下以中等至高收率得到相应的单取代和双取代的中芳基芳氧基/烷氧基卟啉。
• Practical and Efficient Synthesis of Various <i>meso</i>-Functionalized Porphyrins via Simple Ligand-Free Nickel-Catalyzed C−O, C−N, and C−C Cross-Coupling Reactions
  作者：Chao Liu、Dong-Mei Shen、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1021/jo0618728

  日期：2007.4.1

  Various meso-functionalized porphyrins were conveniently synthesized by direct reactions of meso-bromoporphyrins with oxygen-, nitrogen-, and carbon-based nucleophiles in moderate to high yields via practical, efficient, and ligand-free nickel-catalyzed C−O, C−N, and C−C bond-forming reactions. The central metal ions of the substrate porphyrin have much effect on the reactions. Introduction of Ni(II)

  通过介孔溴卟啉与氧，氮和碳基亲核试剂的直接反应，可以通过实用，有效且无配体的镍催化的C-O，C-以中等到高的产率方便地合成各种介孔官能化的卟啉N和CC键形成反应。底物卟啉的中心金属离子对反应有很大影响。将Ni（II）作为中心金属离子引入基质卟啉显着加速了交叉偶联。
• <i>meso</i>-Porphyrinylphosphine Oxides:  Mono- and Bidentate Ligands for Supramolecular Chemistry and the Crystal Structures of Monomeric {[10,20-Diphenylporphyrinatonickel(II)-5,15-diyl]-bis-[P(O)Ph₂] and Polymeric Self-Coordinated {[10,20-Diphenylporphyrinatozinc(II)-5,15-diyl]-bis-[P(O)Ph₂]}
  作者：Farzad Atefi、John C. McMurtrie、Peter Turner、Martin Duriska、Dennis P. Arnold

  DOI：10.1021/ic060372u

  日期：2006.8.1

  atom" quencher. The electron-withdrawing effect of the phosphine oxide group was confirmed by voltammetry. The ligands were characterized by multinuclear NMR and UV-visible spectroscopy, as well as mass spectrometry. Single-crystal X-ray crystallography showed that the bis(phosphine oxide) nickel(II) complex [NiDPP-[P(O)Ph2]2} is monomeric in the solid state, with a ruffled porphyrin core and the

  通过二苯基膦或其氧化物与相应的溴卟啉的钯催化反应，已经制备了在一个或两个内消旋位置被二苯基膦氧化物基团取代的一系列卟啉。分离出化合物MDPP- [P（O）Ph2] n}（M ＝ H 2，Ni，Zn； H 2 DPP ＝ 5，15-二苯基卟啉； n ＝ 1、2），产率为60-95％。据信该反应通过常规的氧化加成，磷酸化和还原消除步骤进行，如eta（1）-palladio（II）卟啉[PdBr（H2DPP）（DPPe）]的化学计量反应（H2DPP = 5,15-具有二苯基膦氧化物的二苯基卟啉； DPPe ＝ 1，2-双（二苯基膦基）乙烷）还产生所需的单卟啉基膦氧化物[H2DPP-P（O）Ph2]。由于对叔膦的极高的空气敏感性，其分离尝试失败。[H2DPP-P（O）Ph2]的可变温度1H NMR研究显示出固有的不对称性，而荧光光谱显示，氧化膦基团不充当“重原子”猝灭剂。通过伏安法证实了氧化膦基
• Exceptional Electronic Modulation of Porphyrins through <i>meso</i>-Arylethynyl Groups. Electronic Spectroscopy, Electronic Structure, and Electrochemistry of [5,15-Bis[(aryl)ethynyl]- 10,20-diphenylporphinato]zinc(II) Complexes. X-ray Crystal Structures of [5,15-Bis[(4‘-fluorophenyl)ethynyl]- 10,20-diphenylporphinato]zinc(II) and 5,15-Bis[(4‘-methoxyphenyl)ethynyl]-10,20-diphenylporphyrin
  作者：Steven M. LeCours、Stephen G. DiMagno、Michael J. Therien

  DOI：10.1021/ja962403y

  日期：1996.1.1

  thynyl]-10,20-diphenylporphinato]zinc(II), [5,15-bis[(4‘-methoxyphenyl)ethynyl]-10,20-diphenylporphinato]zinc(II), [5,15-bis[(phenyl)ethynyl]-10,20-diphenylporphinato]zinc(II), [5,15-bis[(4‘-fluorophenyl)ethynyl]-10,20-diphenylporphinato]zinc(II), and [5,15-bis[(4‘-nitrophenyl)ethynyl]-10,20-diphenylporphinato]zinc(II). The X-ray structure of one of these complexes, [5,15-bis[(4‘-fluorophenyl)ethynyl]-10

  描述了一类新的卟啉，其中插入的乙炔基部分将芳基连接到卟啉的 5-和 15-位。报道了五种新化合物的合成和光谱学：[5,15-双[(4'-二甲基氨基苯基)乙炔基]-10,20-二苯基卟吩基]锌(II)、[5,15-双[(4'-甲氧基苯基)乙炔基]-10,20-二苯基卟吩基]锌(II), [5,15-双[(苯基)乙炔基]-10,20-二苯基卟吩基]锌(II), [5,15-二[(4') -氟苯基)乙炔基]-10,20-二苯基卟吩基]锌(II)和[5,15-双[(4'-硝基苯基)乙炔基]-10,20-二苯基卟吩基]锌(II)。其中一种配合物 [5,15-双[(4'-氟苯基)乙炔基]-10,20-二苯基卟吩基]锌 (II) 的 X 射线结构很不寻常，因为它显示了芳基乙炔基-苯环与卟啉大环共面。
• General and Efficient Synthesis of <i>meso</i>- and β-Perfluoroalkylated Porphyrins via Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reaction
  作者：Qing-Yun Chen、Chao Liu

  DOI：10.1055/s-2005-868484

  日期：——

  A general and efficient method has been developed for the synthesis of meso- and beta-perfluoroalkyl-substituted porphyrins via Pd-catalyzed cross-coupling reaction of meso- and beta-brominated porphyrins with perfluoroalkyl iodides and copper.

  已经开发了一种通用和有效的方法，用于通过 Pd 催化的中间和 β-溴化卟啉与全氟烷基碘化物和铜的交叉偶联反应合成中间和 β-全氟烷基取代的卟啉。