N¹-(4-bromo-2-nitrophenyl)-N2,N2-dimethylethane-1,2-diamine | 1042502-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹-(4-bromo-2-nitrophenyl)-N2,N2-dimethylethane-1,2-diamine
• 英文别名: N-(4-bromo-2-nitrophenyl)-N',N'-dimethylethane-1,2-diamine
• CAS: 1042502-86-2
• 化学式: C₁₀H₁₄BrN₃O₂
• mdl: MFCD11124204
• 分子量: 288.144
• InChiKey: BCGDOWLCJPBKFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-(4-bromo-2-nitrophenyl)-N2,N2-dimethylethane-1,2-diamine 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 platinum on carbon 、 氢气 、 双氧水 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 75.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 14.83h， 生成 2-(5-(azetidin-3-ylsulfonyl)-2-neopentyl-1H-benzoimidazol-1-yl)-N,N-dimethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  Identification of a highly potent and selective CB2 agonist, RQ-00202730, for the treatment of irritable bowel syndrome

  摘要：

  Herein we report the identification of a highly potent and selective CB2 agonist, RQ-00202730 (40), obtained by lead optimization of the benzimidazole scaffold. Compound 40 showed strong agonistic activity with an EC50 of 19 nM and excellent selectivity (>1300-fold) over the CB1 receptor. Compound 40 displayed a dose dependent analgesic effect on TNBS-induced visceral hypersensitivity in rats by oral administration (ED50 0.66 mg/kg at 2.5 h after oral administration). In addition, 40 did not show a significant effect on body temperature in rats after oral administration at 300 mg/kg. These findings suggest that highly selective CB2 agonists will be effective agents for IBS therapy. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.11.062
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-氟-2-硝基苯 、 N,N-二甲基乙二胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以84%的产率得到N¹-(4-bromo-2-nitrophenyl)-N2,N2-dimethylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  色氨酸2,3-双加氧酶原始稠环选择性抑制剂的合理设计

  摘要：

  色氨酸 2,3-双加氧酶 (TDO2) 是一种含有血红素的酶，在肝脏中以高浓度组成型表达，负责l-色氨酸 ( l- Trp) 稳态。由于通过犬尿氨酸途径增强l- Trp 分解代谢，TDO2 在癌细胞中的表达导致抑制免疫介导的肿瘤排斥。在本文的研究中，我们公开了一种新的 6-(1 H-indol-3-yl)-苯并三唑支架的 TDO2 抑制剂，从现有抑制剂开始，通过合理设计开发。初始支架的硬化导致了稳定化合物的合成，显示出纳摩尔级的细胞效力，并更好地了解可以容纳在h TDO2活性位点内的结构调节。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00323

文献信息

• [EN] N-SUBSTITUTED SATURATED HETEROCYCLIC SULFONE COMPOUNDS WITH CB2 RECEPTOR AGONISTIC ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFONE HÉTÉROCYCLIQUES SATURÉS N-SUBSTITUÉS AYANT UNE ACTIVITÉ AGONISTE DU RÉCEPTEUR CB2
  申请人：RAQUALIA PHARMA INC

  公开号：WO2010084767A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  This invention relates to compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein X, R1, R2,R3, R4, R5, R6, R7, k, m, n, p, q, r and s are each as described herein, and compositions containing such compounds, and the use of such compounds in the treatment of a condition mediated by CB2 receptor activity.

  这项发明涉及式(I)的化合物或其药用盐，其中X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、k、m、n、p、q、r和s如本文所述，并含有这种化合物的组合物，以及利用这种化合物治疗由CB2受体活性介导的疾病的用途。
• 一种PD-1抑制剂及其制备方法和用途
  申请人：南京华威医药科技集团有限公司

  公开号：CN112574183B

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明涉及一种式I所示的化合物及其消旋体、立体异构体、互变异构体、同位素标记物、氮氧化物、溶剂化物、多晶型物、代谢产物、酯、前药或其药学上可接受的盐，以及包含其的药物组合物，其制备方法，及其医药用途，所述式I结构如下：
• [EN] HEPARAN SULFATE BIOSYNTHESIS INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE BIOSYNTHÈSE D'HÉPARANE SULFATE POUR TRAITER DES MALADIES
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2016057834A9

  公开（公告）日：2017-04-13
• HEPARAN SULFATE BIOSYNTHESIS INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASES
  申请人：BioMarin Pharmaceutical Inc.

  公开号：US20190151312A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  Described herein are compounds of Formula I, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or conditions in need of inhibition of heparan sulfate biosynthesis.
• Identification of a highly potent and selective CB2 agonist, RQ-00202730, for the treatment of irritable bowel syndrome
  作者：Yasuhiro Iwata、Kazuo Ando、Kana Taniguchi、Naomi Koba、Akemi Sugiura、Masaki Sudo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.11.062

  日期：2015.1

  Herein we report the identification of a highly potent and selective CB2 agonist, RQ-00202730 (40), obtained by lead optimization of the benzimidazole scaffold. Compound 40 showed strong agonistic activity with an EC50 of 19 nM and excellent selectivity (>1300-fold) over the CB1 receptor. Compound 40 displayed a dose dependent analgesic effect on TNBS-induced visceral hypersensitivity in rats by oral administration (ED50 0.66 mg/kg at 2.5 h after oral administration). In addition, 40 did not show a significant effect on body temperature in rats after oral administration at 300 mg/kg. These findings suggest that highly selective CB2 agonists will be effective agents for IBS therapy. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.