DL-(1α,2α,3β,4α,5β,6α,7α)-3,5-Diamino-2,4-dihydroxybicyclo<4.1.0>heptan-7-carbonsaeure-methylester | 112297-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DL-(1α,2α,3β,4α,5β,6α,7α)-3,5-Diamino-2,4-dihydroxybicyclo<4.1.0>heptan-7-carbonsaeure-methylester
• 英文别名: (1RS,2SR,3RS,4RS,5SR,6SR,7SR)-methyl 2,4-diamino-3,5-dihydroxybicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylate
• CAS: 112297-61-7
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₄
• 分子量: 216.237
• InChiKey: OBXIOVXIHPVEJB-WHNFDTJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.59
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  118.8
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-(1α,2α,3β,4α,5β,6α,7α)-3,5-Diamino-2,4-dihydroxybicyclo<4.1.0>heptan-7-carbonsaeure-methylester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 DL-(1α,2α,3β,4α,5β,6α,7α)-2,4-Bis(4-methylphenylsulfonyloxy)-3,5-bis(phenylsulfonylamino)bicyclo<4.1.0>heptan-7-carbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Zipperer, Bernhard; Mueller, Klaus-Helmut; Gallenkamp, Bernd, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 757 - 780

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,2RS,4RS,5SR,7SR,8SR)-methyl 3,6-dioxatetracyclo[6.1.0.02,4.05,7]nonane-9-carboxylate 在 sodium azide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 DL-(1α,2α,3β,4α,5β,6α,7α)-3,5-Diamino-2,4-dihydroxybicyclo<4.1.0>heptan-7-carbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  合成新的高扁豆糖醇和高氨基扁桃糖醇

  摘要：

  （1 R *，2 R *，4 R *，5 S *，7 S *，8 S *）-3,6-二氧肟酸甲酯环[6.1.0.0 2,4 .0 5,7 ]壬烷-9-羧酸盐（10）和（1 S *，2 S *，4 R *，7 R *，8 S *）-3-氧杂三环[5.1.0.0 2,4 ]辛-5-烯-8-羧酸甲酯（11）从1,3,5-环庚三烯-7-羧酸甲酯开始合成。通过用CH 3 OH开环环氧化合物11，异构体产物包括（1 S *，2 S形成*，4 R *，7 R *，8 S *）-3-氧杂三环[5.1.0。]辛-5-烯-8-羧酸甲酯（12）。高同糖醇F衍生物是从反应中获得的，例如环氧化，顺式羟基化和12的开环。从11的相应反应中合成了高氨基conduritol B-1，B-2和F-2衍生物。环氧乙烷11与NaN 3的开环给出了叠氮基醇作为唯一产物。还从NaN 3的开环反应和双环氧化物10的催化氢化反应中合成了同二氨基conduritol

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.066