(S)-tert-butyl 1-((benzofuran-5-ylmethyl)(isobutyl)amino)-3-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-ylcarbamate | 1184867-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 1-((benzofuran-5-ylmethyl)(isobutyl)amino)-3-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[1-benzofuran-5-ylmethyl(2-methylpropyl)amino]-3-(3-methylimidazol-4-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1184867-90-0
• 化学式: C₂₅H₃₄N₄O₄
• 分子量: 454.569
• InChiKey: MJYHFDVUFRJYAB-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基丁酰氯 、 (S)-tert-butyl 1-((benzofuran-5-ylmethyl)(isobutyl)amino)-3-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-ylcarbamate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到(S)-N-(1-((benzofuran-5-ylmethyl)(isobutyl)amino)-3-(1-methyl-lH-imidazol-5-yl)-l-oxopropan-2-yl)-3,3-dimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINO ACID INHIBITORS OF CYTOCHROME P450
  [FR] INHIBITEURS AMINOACIDES DU CYTOCHROME P450

  摘要：

  公开号：

  WO2009105774A3
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并呋喃-5-基甲基胺 在 sodium acetate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-tert-butyl 1-((benzofuran-5-ylmethyl)(isobutyl)amino)-3-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINO ACID INHIBITORS OF CYTOCHROME P450
  [FR] INHIBITEURS AMINOACIDES DU CYTOCHROME P450

  摘要：

  公开号：

  WO2009105774A3

文献信息

• AMINO ACID INHIBITORS OF CYTOCHROME P450
  申请人：Eissenstat Michael

  公开号：US20110124578A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  Methods of inhibiting cytochrome P450 enzymes are provided that can be used for improving the treatment of diseases by preventing degradation of drugs or other molecules by cytochrome P450. Pharmaceutical compositions are provided that eases can act as boosters to improve the pharmacokinetics, enhance the bioavailability, and enhance the therapeutic effect of drugs that undergo in vivo degradation by cytochrome P450 enzymes.

  提供了抑制细胞色素P450酶的方法，可用于通过防止细胞色素P450对药物或其他分子的降解来改善疾病的治疗。提供了药物组合物，可作为增强剂，改善药物的药代动力学，增强生物利用度，并增强在体内通过细胞色素P450酶降解的药物的治疗效果。
• Benzofuran-containing amino acid inhibitors of cytochrome P450
  申请人：Eissenstat Michael

  公开号：US09403789B2

  公开（公告）日：2016-08-02

  Benzofuran-containing amino acid compounds are provided that are potent inhibitors of cytochrome P450 (CYP) enzymes. The compounds have the general structure where at least one of R1, R2, R3, R4, R5, and R6 is —S(O)n—(CH2)0-3-(benzofuranyl), —(CH2)1-5—N(R)(—SO2-benzofuranyl), —C(O)n—(CH2)0-3-(benzofuranyl), —(CH2)1-5—N(R)(C(═O)-(benzofuranyl), or C1-C6 alkylene-(benzofuranyl). Pharmaceutical compositions containing the inhibitors are provided and these compositions can act as boosters to improve the pharmacokinetics, enhance the bioavailability, and enhance the therapeutic effect of drugs that undergo in vivo degradation by cytochrome P450 enzymes.

  提供了含苯并呋喃氨基酸化合物，它们是细胞色素P450（CYP）酶的强效抑制剂。这些化合物具有以下的通用结构： 其中R1、R2、R3、R4、R5和R6中至少有一个是—S(O)n—(CH2)0-3-(苯并呋喃基)、—(CH2)1-5—N(R)(—SO2-苯并呋喃基)、—C(O)n—(CH2)0-3-(苯并呋喃基)、—(CH2)1-5—N(R)(C(═O)-(苯并呋喃基))或C1-C6烷基-(苯并呋喃基)。提供了含有这些抑制剂的药物组合物，这些组合物可以作为增强剂，改善药物的药代动力学，增强生物利用度，并增强经由细胞色素P450酶在体内降解的药物的治疗效果。
• METHODS FOR INHIBITING TUMORS AND DRUG RESISTANCE
  申请人：SEQUOIA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20170354636A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  Compositions and methods are provided for improving the treatment of tumors by inhibiting cytochrome P450 enzymes (“CYPs”) expressed by tumors. Inhibition of tumor-expressed CYPs provides improved dosing of anti-tumor drugs, inhibits development of drug resistance by tumors and provides improved patient outcomes.
• US9403789B2
  申请人：——

  公开号：US9403789B2

  公开（公告）日：2016-08-02
• [EN] AMINO ACID INHIBITORS OF CYTOCHROME P450<br/>[FR] INHIBITEURS AMINOACIDES DU CYTOCHROME P450
  申请人：SEQUOIA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009105774A3

  公开（公告）日：2009-12-10