4-溴-3,6-二氯哒嗪 | 10344-42-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-溴-3,6-二氯哒嗪
• 英文名称: 4-bromo-3,6-dichloro-pyridazine
• 英文别名: 4-Bromo-3,6-dichloropyridazine
• CAS: 10344-42-0
• 化学式: C₄HBrCl₂N₂
• 分子量: 227.875
• InChiKey: XAXKZIUQIROVNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  341.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

用途

4-溴-3,6-二氯哒嗪可用作医药合成中间体。

制备

4-溴-3,6-二氯哒嗪的制备步骤如下：将硫酸肼盐（51克）溶解于250毫升水中，加热至回流，并滴加90.38克溴代马来酸酐。随后将混合物继续加热回流4小时，然后冷却至室温。再用29克硫酸肼、53克溴代马来酸酐和130毫升水重复上述反应步骤一次。通过过滤收集沉淀物，并用水和丙酮进行洗涤，最后在真空中干燥合并得到产物，即4-溴-3,6-哒嗪二酮（白色固体，共收获113克）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-3,6-二氯哒嗪 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以53%的产率得到3,6-二氯哒嗪-4-胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PESTICIDALLY ACTIVE BI- OR TRICYCLIC HETEROCYCLES WITH SULFUR CONTAINING SUBSTITUENTS
  [FR] HÉTÉROCYCLES BI- OU TRICYCLIQUES À ACTION PESTICIDE AVEC SUBSTITUANTS SOUFRÉS

  摘要：

  具有含硫取代基的杀虫活性的双环或三环杂环化合物，其立体异构体和互变异构体形式可用作杀虫剂，并可按照已知方法制备。

  公开号：

  WO2015000715A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3,6-哒嗪二酮 在 三氯氧磷 作用下， 生成 4-溴-3,6-二氯哒嗪
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new derivatives of 10H-benzo[b]pyridazino[3,4-e][1,4]thiazines

  摘要：

  合成了新的10-苯并[b]吡啶并[3,4-e][1,4]噻唑烷类化合物，并对其抑制大豆15-脂氧化酶酶活性进行了评价。这些化合物是通过将4-溴-3,6-二氯吡啶与2-氨基苯硫醇和二级胺顺序处理，并在氨化钠存在下进行后续杂环化合成的。

  DOI：

  10.1515/hc-2015-0055

文献信息

• Substituted triazolo-pyridazine derivatives as ligands for GABA receptors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Limited

  公开号：US06255305B1

  公开（公告）日：2001-07-03

  Substituted triazolo-pyridazine derivative compounds represented by wherein the variables are disclosed herein are selective ligands for GABA-A receptors, particularly for the &agr;2 and/or &agr;3 subunits.

  这些变量如上所披露的取代三唑吡啶衍生物化合物是GABA-A受体的选择性配体，特别是对于α2和/或α3亚基。
• 2-AZASPIRO[3.4]OCTANE DERIVATIVES AS M4 AGONISTS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：US20210107889A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  Provided herein are compounds according to Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 5 , and R 7 are defined herein. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I) as well as the use of such compounds as M4 receptor agonists.

  本文提供了根据式（I）或其药学上可接受的盐的化合物，其中R1、R2、R3、R5和R7在此处被定义。本文还提供了包含式（I）化合物的药物组合物，以及将这些化合物用作M4受体激动剂的用途。
• Triazolo-pyridazine derivatives as ligands for GABA receptors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Limited

  公开号：US06579875B1

  公开（公告）日：2003-06-17

  1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine derivatives, possessing a fluoro-substituted phenyl ring at the 3-position and a heteroaryl-alkoxy moiety at the 6-position, are selective ligands for GABAA receptors, in particular having high affinity for the &agr;2 and/or &agr;3 subunit thereof, are useful in the treatment of anxiety and convulsions.

  在1,2,4-三唑并［4,3-b］吡嗪衍生物中，其在3位具有含氟取代的苯环，而在6位具有杂环烷氧基官能团，是选择性GABAA受体配体，特别是具有高亲和力的α2和/或α3亚基，对于治疗焦虑和抽搐非常有用。
• Substituted quinazolines
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05962458A1

  公开（公告）日：1999-10-05

  The invention relates to quinazoline derivatives of the formula: ##STR1## \x9bwherein: Y.sup.1 represents --O--, --S--, --CH.sub.2 --, --SO--, --SO.sub.2 --, --NR.sup.5 CO--, --CONR.sup.6 -, --SO.sub.2 NR.sup.7 -, --NR.sup.8 SO.sub.2 -- or --NR.sup.9 - (wherein R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7, R.sup.8 and R.sup.9 each independently represents hydrogen, alkyl or alkoxyalkyl); R.sup.1 represents hydrogen, hydroxy, halogeno, nitro, trifluoromethyl, cyano, alkyl, alkoxy, alkylthio, amino or alkylamino. R.sup.2 represents hydrogen, hydroxy, halogeno, alkyl, alkoxy, trifluoromethyl, cyano, amino or nitro; m is an integer from 1 to 5; R.sup.3 represents hydroxy, halogeno, alkyl, alkoxy, alkanoyloxy, trifluoromethyl, cyano, amino or nitro; R.sup.4 represents a group which is or which contains an optionally substituted pyridone, phenyl or aromatic heterocyclic group! and salts thereof; processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof as active ingredient. The compounds of formula I and the pharmaceutically acceptable salts thereof inhibit the effects of VEGF, a property of value in the treatment of a number of disease states including cancer and rheumatoid arthritis.

  该发明涉及以下式的喹唑啉衍生物：##STR1## 其中：Y.sup.1代表--O--，--S--，--CH.sub.2--，--SO--，--SO.sub.2--，--NR.sup.5 CO--，--CONR.sup.6-，--SO.sub.2 NR.sup.7-，--NR.sup.8 SO.sub.2--或--NR.sup.9-（其中R.sup.5，R.sup.6，R.sup.7，R.sup.8和R.sup.9分别独立地代表氢，烷基或烷氧基烷基）；R.sup.1代表氢，羟基，卤素，硝基，三氟甲基，氰基，烷基，烷氧基，烷基硫基，氨基或烷基氨基。R.sup.2代表氢，羟基，卤素，烷基，烷氧基，三氟甲基，氰基，氨基或硝基；m为1至5的整数；R.sup.3代表羟基，卤素，烷基，烷氧基，烷酰氧基，三氟甲基，氰基，氨基或硝基；R.sup.4代表一个含有或含有可选择替代的吡啶酮，苯基或芳香杂环基的基团！及其盐；它们的制备方法和含有式I化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分的药物组合物。式I化合物及其药学上可接受的盐抑制VEGF的作用，这是在治疗包括癌症和类风湿性关节炎在内的多种疾病状态中具有价值的特性。
• Chemical compounds
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US06362336B1

  公开（公告）日：2002-03-26

  The invention relates to quinazoline derivatives of the formula: [wherein: Y1 represents —O—, —S—, —CH2—, —SO—, —SO2—, —NR5CO—, —CONR6—, —SO2NR7—, —NR8SO2— or —NR9— (wherein R5, R6, R8 and R9 each independently represents hydrogen, alkyl or alkoxyalkyl); R1 represents hydrogen, hydroxy, halogeno, nitro, trifluoromethyl, cyano, alkyl, alkoxy, alkylthio, amino or alkylamino. R2 represents hydrogen, hydroxy, halogeno, alkyl, alkoxy, trifluoromethyl, cyano, amino or nitro; m is an integer from 1 to 5; R3 represents hydroxy, halogeno, alkyl, alkoxy, alkanoyloxy, trifluoromethyl, cyano, amino or nitro; R4 represents a group which is or which contains an optionally substituted pyridone, phenyl or aromatic heterocyclic group] and salts thereof; processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof as active ingredient. The compounds of formula I and the pharmaceutically acceptable salts thereof inhibit the effects of VEGF, a property of value in the treatment of a number of disease states including cancer and rheumatoid arthritis.

  该发明涉及以下结构的喹唑啉衍生物：[其中：Y1代表—O—、—S—、—CH2—、—SO—、—SO2—、—NR5CO—、—CONR6—、—SO2NR7—、—NR8SO2—或—NR9—（其中R5、R6、R8和R9分别独立代表氢、烷基或烷氧基烷基）；R1代表氢、羟基、卤素、硝基、三氟甲基、氰基、烷基、烷氧基、烷硫基、氨基或烷基氨基。R2代表氢、羟基、卤素、烷基、烷氧基、三氟甲基、氰基、氨基或硝基；m为1到5的整数；R3代表羟基、卤素、烷基、烷氧基、烷酰氧基、三氟甲基、氰基、氨基或硝基；R4代表一个或含有一个可选择取代的吡啶酮、苯基或芳香杂环基团的基团]及其盐；其制备方法以及含有I式化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分的药物组合物。I式化合物及其药学上可接受的盐抑制VEGF的作用，这在治疗包括癌症和类风湿关节炎在内的多种疾病状态中具有价值。