4-溴-3,6-二氢-2H-硫代吡喃 | 1255574-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 中文名称: 4-溴-3,6-二氢-2H-硫代吡喃
• 英文名称: 3,6-dihydro-2H-thiopyran-4-bromide
• 英文别名: 4-Bromo-3,6-dihydro-2H-thiopyran
• CAS: 1255574-60-7
• 化学式: C₅H₇BrS
• 分子量: 179.081
• InChiKey: OPHPCGQRHLCGSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.604±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-3,6-二氢-2H-硫代吡喃 在 正丁基锂 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 3-(2-(4-methoxyphenyl)-6,7-dihydrothiopyrano[4,3-b]pyrrol-1(4H)-yl)-N,N-dimethylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的[[3,3]-σ重排合成高度取代的1,4-二羰基衍生物

  摘要：

  已经开发了一种有效且直接的金催化方案，用于从市售或易于获得的炔烃和乙烯基亚砜底物合成2-取代的4-氧代-4-芳基丁醛衍生物。方法的扩展到使用1-环烯基亚砜使得可以容易地合成五，六和七元环的环烷基-1-一主链。随后，以良好的产率分离出了在许多活性药物成分中发现的四氢环烷基[ b ]吡咯衍生物。机理研究突出了在此过程中a中间体的[3,3]-σ重排。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04023
• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 在 亚磷酸三苯酯 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以3.33 g的产率得到4-溴-3,6-二氢-2H-硫代吡喃
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的[[3,3]-σ重排合成高度取代的1,4-二羰基衍生物

  摘要：

  已经开发了一种有效且直接的金催化方案，用于从市售或易于获得的炔烃和乙烯基亚砜底物合成2-取代的4-氧代-4-芳基丁醛衍生物。方法的扩展到使用1-环烯基亚砜使得可以容易地合成五，六和七元环的环烷基-1-一主链。随后，以良好的产率分离出了在许多活性药物成分中发现的四氢环烷基[ b ]吡咯衍生物。机理研究突出了在此过程中a中间体的[3,3]-σ重排。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04023

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Conversion of Enol Triflates into Alkenyl Halides
  作者：Julie L. Hofstra、Kelsey E. Poremba、Alex M. Shimozono、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1002/anie.201906815

  日期：2019.10.14

  A Ni-catalyzed halogenation of enol triflates was developed and it enables the synthesis of a broad range of alkenyl iodides, bromides, and chlorides under mild reaction conditions. The reaction utilizes inexpensive, bench-stable Ni(OAc)2 ⋅4 H2 O as a precatalyst and proceeds at room temperature in the presence of sub-stoichiometric Zn and either 1,5-cyclooctadiene or 4-(N,N-dimethylamino)pyridine

  开发了镍催化的烯醇三氟甲磺酸酯卤化反应，能够在温和的反应条件下合成多种烯基碘化物、溴化物和氯化物。该反应使用廉价、实验室稳定的 Ni(OAc)2·4 H2 O 作为预催化剂，并在亚化学计量的 Zn 和 1,5-环辛二烯或 4-(N,N-二甲基氨基) 存在下在室温下进行吡啶。
• 一种合成3,6-二氢-2H-吡(噻)喃-4-硼酸酯 的方法
  申请人：沧州普瑞东方科技有限公司

  公开号：CN105503927B

  公开（公告）日：2017-04-26

  本发明公开了一种合成3,6‑二氢‑2H‑吡(噻)喃‑4‑硼酸酯的方法。以四氢吡(噻)喃‑4‑酮为原料，与对甲苯磺酰肼生成腙，再与NBS/有机碱反应生成烯基溴，接着与金属镁形成格氏试剂后，加入硼试剂反应得到3,6‑二氢‑2H‑吡(噻)喃‑4‑硼酸酯。该方法避免了文献方法中的超低温、柱层析和钯催化偶联，原料易得，成本低廉，条件温和，具有潜在的工业放大应用前景。
• 一种合成4-位杂原子取代环己烯基卤代物的工 艺方法
  申请人：大连联化化学有限公司

  公开号：CN102070586B

  公开（公告）日：2016-04-27

  本发明涉及有机化合物的合成方法。一种合成4-位杂原子取代环己烯基卤代物的工艺方法，从4-位杂原子取代的环己酮（1）出发，与1-50当量无水肼或水合肼在溶剂中，-20？oC到回流反应，过滤后或者旋干溶剂后得到相应腙，再在醇溶剂中与CuX2/碱混合物反应，反应温度在-20？cC~40？oC，反应后加入碱水溶液和溶剂，分液后得到混合溶液，加入有机碱进行回流反应后，加入1N酸将过量碱除去后，再加入饱和NaHSO3反应后，除去溶剂后得到4-位杂原子取代环己烯基卤代物（3）。本发明合成工艺路线具有原创性，路线简单，工艺条件温和，操作简便，避免了文献中涉及到的超低温反应和柱层析纯化，适合工业化放大生产。
• 一种硼酸酯噻喃烯烃环化合物的制备方法
  申请人：山东成武泽大泛科化工有限公司

  公开号：CN117586291A

  公开（公告）日：2024-02-23

  本发明涉及一种合成硼酸酯噻喃烯烃环化合物D，反应如下：#imgabs0#其中：X选自Cl、Br；包括如下步骤：(1)将式B化合物，在有机溶剂中，氧化剂存在下进行氧化反应得到式C化合物；(2)将式C化合物，在钯催化剂、有机膦配体和碱存在下，与频哪醇硼烷进行偶联反应得到式D化合物。本发明的合成工艺路线具有原创性，合成路线简单，工艺条件温和，操作简便，收率高，产品纯度好，且避免了文献中涉及到的超低温反应和柱层析纯化，适合于工业化放大生产。