1,1-Bis-(4-dimethylaminophenyl)-propinol-(1) | 102164-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-Bis-(4-dimethylaminophenyl)-propinol-(1)
• 英文别名: 1,1-Bis[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-yn-1-ol
• CAS: 102164-16-9
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: IWIOQCBIUPWCNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  455.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Bis-(4-dimethylaminophenyl)-propinol-(1) 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3-dimethylamino-12-(4-dimethylaminophenyl)-7-methoxy-11,11-bis(4-methoxyphenyl)-11H-benzo[5,6]pentaleno[1,2-b]naphthalene-5-one
  参考文献：
  名称：

  The intramolecular capture of thermally generated merocyanine dyes derived from naphthopyrans: Photochromism of 5-(diarylhydroxymethyl)-2H-naphtho[1,2-b]pyrans

  摘要：

  A series of 2H-naphtho[1,2-b]pyrans bearing a diarylmethanol unit at C-5 have been synthesised by the addition of an excess of an aryllithium reagent to alkyl 2H-naphtho[1,2-b]pyran-5-carboxylate precursors. These naphthopyrans show photochromism when exposed to ultraviolet Irradiation and also generate intense colours at low pH through triarylmethine cation generation. However, photochromism of the triarylmethine cation derived from the naphthopyran unit could not be detected. An irreversible cascade process initiated by the thermally-induced ring-opening of the diarylmethanol substituted 2H-naphtho[1,2-b]pyrans in the presence of an acid catalyst afforded novel benzopentalenonaphthalenone dyes. (C) 2011 Elsevier Ltd All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2011.07.004
• 作为产物：
  描述：

  米氏酮 生成 1,1-Bis-(4-dimethylaminophenyl)-propinol-(1)
  参考文献：
  名称：

  NAKATSUJI, SHINICHI;YAHIRO, TOMIO;NAKASHIMA, KENICHIRO;AKIYAMA, SHUZO;NAK+, CHEM. EXPRESS., 4,(1989) N, C. 601-604

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Absorption Spectral Properties of New Merocyanine Dyes Derived from 1,1 Diaryl-2-propyn-1-ols
  作者：Shin’ichi Nakatsuji、Tomio Yahiro、Kenichiro Nakashima、Shuzo Akiyama、Hiroyuki Nakazumi

  DOI：10.1246/bcsj.64.1641

  日期：1991.5

  series of push-pull butadiene dyes (new merocyanine dyes) containing 3,6-bis(dimethylamino)fluorenylidene, thioxanthenylidene, or 10-(9-xanthenylidene)-9(10H)-anthrylidene chromophore was easily synthesized from the corresponding 1,1-diaryl-2-propyn-1-ol systems. Their absorption spectral properties were examined and the relationship between their light absorption properties and chemical structures is

  一系列含有 3,6-双（二甲氨基）芴、噻吨或 10-(9-xanthenylidene)-9(10H)-anthrylidene 生色团的推拉丁二烯染料（新型部花青染料）很容易从相应的 1、 1-二芳基-2-丙炔-1-醇系统。研究了它们的吸收光谱特性，并与 PPP-SCF-CI-MO 计算的结果进行了比较，讨论了它们的光吸收特性和化学结构之间的关系。研究了溶剂极性对染料 1⁄λmax(=波数)-值的影响，并将溶剂致变色性质与已知的溶剂极性参数如 ET30、Z、χR、πazo* 对 2-[2 -[3,6-双(二甲氨基)芴基]亚乙基]-1,3-茚二酮。
• Photochromic Behaviour of Bis[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]-substituted 3 H-Naphtho[2,1-b]pyran and 2 H-1-Benzopyran
  作者：Guénaëlle Harié、André Samat、Robert Guglielmetti、Denis De Keukeleire*、Wim Saeyens、Inge Van Parys

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00548-0

  日期：1997.4

  The photochromic behaviour of 3,3-bis[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]-3 H-naphtho[2,1-b]pyran (2) and 2,2-bis[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]-2 H-1-benzopyran (3) has been studied by flash photolysis and compared to 3,3-diphenyl-3 H-naphtho[2,1-b]pyran (1) in order to delineate effects due to the N,N-dimethylamino groups. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  3,3-双[4-（N，N-二甲基氨基）苯基] -3 H-萘[2,1-b]吡喃（2）和2,2-双[4-（N，N -二甲基氨基）苯基] -2 H -1-苯并吡喃（3）已通过快速光解法进行了研究，并与3,3-二苯基-3 H-萘并[2,1-b]吡喃（1）进行了比较。由于N，N-二甲基氨基。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• 䓛并[1,2,f]吡喃光致变色化合物及其制备方法和应用
  申请人：天津孚信阳光科技有限公司

  公开号：CN113135883B

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明公开了一类并[1，2，f]吡喃光致变色化合物及其制备方法和应用。具体的，涉及一类具有如式I所示结构的并[1，2，f]吡喃化合物，其中，R1，R2各自独立的选自CH3O， CH2O， CH2CH2O，CH3， CH2， CH2CH2，( )2N，( CH2)2N，H，F，Cl，Br，I，CF3，NO2，Ph，哌啶基，吗啉基。该类化合物可通过6‑酚与炔醇类化合物反应制得。该并[1，2，f]吡喃光致变色化合物可应用于变色眼镜、智能窗户、变色服装等领域，具有光响应迅速、褪色快及耐疲劳性能优异等优点。
• Easy entry to donor/acceptor butadiene dyes through a MW-assisted InCl3-catalyzed coupling of propargylic alcohols with indan-1,3-dione in water
  作者：Javier Francos、Javier Borge、Josefina Díez、Sergio E. García-Garrido、Victorio Cadierno

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.07.028

  日期：2015.3

  In this contribution, the high-yield preparation and optical properties of some donor-acceptor butadiene dyes, generated by coupling of different 1,1-diaryl-2-propyn-1-ols with indan-1,3-dione, are presented. The reactions, which involve the initial Meyer–Schuster rearrangement of the aromatic alkynols and subsequent condensation of the resulting enals with the β-dicarbonyl compound, proceeded cleanly

  在这项贡献中，介绍了通过不同的1,1-二芳基-2-丙炔-1-醇与茚满-1,3-二酮偶联生成的一些供体-受体丁二烯染料的高产率制备和光学性质。该反应包括芳族炔醇的初始Meyer-Schuster重排以及随后使所得的烯类与β-二羰基化合物缩合，在催化量的廉价路易斯酸InCl的存在下，在MW辐射下于水中干净地进行反应。3。还包括对这些染料之一的单晶X射线衍射研究。
• Benzopentalenonaphthalenones from the intramolecular capture of a merocyanine derived from a naphthopyran
  作者：Christopher D. Gabbutt、B. Mark Heron、Colin Kilner、Suresh B. Kolla

  DOI：10.1039/c0cc02986f

  日期：——

  Novel, highly coloured benzopentalenonaphthalenones result from a cascade process initiated by the thermally-induced ring-opening of diarylmethanol substituted 2H-naphtho[1,2-b]pyrans in the presence of acid.

  新型、色彩鲜艳的苯并戊二萘并酮类化合物是通过在酸性条件下，由热引发的双芳基甲醇取代的2H-萘并[1,2-b]吡喃环开环引发的级联过程产生的。