4-溴-3-(1,3-二氧杂环戊烷-2-基)苯酚 | 1160182-44-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-溴-3-(1,3-二氧杂环戊烷-2-基)苯酚
• 英文名称: 4-bromo-3-(1,3-dioxolan-2-yl)phenol
• CAS: 1160182-44-4
• 化学式: C₉H₉BrO₃
• 分子量: 245.073
• InChiKey: YDFPHBYVAKDDEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P270,P273,P301+P312,P330,P501
• 危险性描述：
  H302,H413
• 储存条件：
  储存温度应保持在2-8°C，需密封并置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-3-(1,3-二氧杂环戊烷-2-基)苯酚 在 盐酸 、 甲醇 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(4-cyano-2-hydroxyphenoxy)-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborole
  参考文献：
  名称：

  Boron-Containing Small Molecules as Anti-Inflammatory Agents

  摘要：

  化合物和治疗抗炎症状况的方法被披露。

  公开号：

  US20150291629A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-羟基苯甲醛 、 乙二醇 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-溴-3-(1,3-二氧杂环戊烷-2-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和表征基于Ogerin的G蛋白偶联受体68（GPR68）的正变构调节剂。

  摘要：

  G蛋白偶联受体68（GPR68）是一种研究不足的孤儿G蛋白偶联受体（GPCR）。它在大脑中最丰富地表达，可能在学习和记忆中起重要作用。由于缺少可选择性调节其活性的化学工具，阻碍了GPR68的药理研究。我们先前报道了第一个小分子正构构调节剂（PAM），ogerin（1），并显示1可以增强GPR68-Gs途径的质子活性。在这里，我们报道了第一个关于1的支架的综合构效关系（SAR）研究。我们的主要化合物MS48107（71）的变构活性是1的33倍。化合物71具有很高的选择性密切相关的质子GPCR和48种常见药物靶标，并且在老鼠体内具有生物利用度和脑渗透能力。因此，我们的SAR研究产生了改进的GPR68 PAM，用于研究GPR68在体外和体内的生理和病理生理作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00869

文献信息

• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：Akama Tsutomu

  公开号：US20120214765A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  Compounds and methods of treating anti-inflammatory conditions are disclosed.

  本发明公开了治疗抗炎症状况的化合物和方法。
• Boron-containing small molecules as anti-inflammatory agents
  申请人：Anacor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08039450B2

  公开（公告）日：2011-10-18

  Compounds and methods of treating anti-inflammatory conditions are disclosed.

  本发明揭示了治疗抗炎症状况的化合物和方法。
• 一种克立硼罗中间体的制备方法
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN113801089A

  公开（公告）日：2021-12-17

  本发明属于药物合成技术领域，具体涉及一种克立硼罗中间体的制备方法。以MED代替现有技术中的乙二醇进行缩醛保护，可显著降低反应温度以及分水器的使用，简化了反应操作，减少能耗。本发明的制备工艺，相较于现有技术所得产品收率及纯度均较高，更适合工业化生产。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN INHIBITOR OF PHOSPHODIESTERASE 4
  申请人：Dipharma Francis S.r.l.

  公开号：EP3521293A1

  公开（公告）日：2019-08-07

  The present invention relates to a process for the preparation of Crisaborole in a particular crystalline form 1 as an inhibitor of phosphodiesterase 4, in particular of phosphodiesterase 4B (PDE4B), and intermediates useful for its preparation. The claimed process is characterized by preparing the Crisaborole by hydrolysis of the C1-C5-alkyl ester of formula (X): The crystalline Form 1 is characterized by an XRPD spectrum wherein the most intense peaks, measured using Cu Kα radiation (λ = 1.54 Å), fall at 6.0, 12.1, 14.1, and 15.4 ± 0.2° in 2θ.

  本发明涉及一种作为磷酸二酯酶 4，特别是磷酸二酯酶 4B (PDE4B)抑制剂的 Crisaborole 的特殊结晶形式 1 的制备工艺，以及用于制备该工艺的中间体。所述工艺的特点是通过水解式 (X) 的 C1-C5 烷基酯来制备 Crisaborole： 结晶形式 1 的特征在于 XRPD 光谱，其中使用 Cu Kα 辐射（λ = 1.54 Å）测得的最强光峰位于 2θ 的 6.0、12.1、14.1 和 15.4 ± 0.2°。
• [EN] FGFR2 INHIBITOR, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR DU FGFR2, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION PHARMACEUTIQUE<br/>[ZH] FGFR2抑制剂、及其制备方法和医药用途
  申请人：[en]WIGEN BIOMEDICINE TECHNOLOGY (SHANGHAI) CO., LTD.;[zh]微境生物医药科技（上海）有限公司

  公开号：WO2023078413A1

  公开（公告）日：2023-05-11

  一种通式(1)所示的化合物或其药学上可接受的盐，以及含有如通式(1)所示化合物的组合物，制备方法和其作为成纤维细胞生长因子受体2(FGFR2)抑制剂在抗肿瘤药物制备中的用途。