6-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-naphthalen-1-ol | 1426082-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-naphthalen-1-ol
• CAS: 1426082-80-5
• 化学式: C₁₆H₁₉BO₃
• 分子量: 270.136
• InChiKey: GKNGENYKKFYGAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[4-(4-bromo-5-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl)-phenoxy]-ethyl}-dimethyl-amine 、 6-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-naphthalen-1-ol 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到6-{2-[4-(2-dimethylamino-ethoxy)-phenyl]-5-pyridin-4-yl-3H-imidazol-4-yl}-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Potent BRAF kinase inhibitors based on 2,4,5-trisubstituted imidazole with naphthyl and benzothiophene 4-substituents

  摘要：

  The RAS-RAF-MEK-ERK pathway is hyperactivated in 30% of human cancers. BRAF is a serine-threonine kinase, belonging to this pathway that is mutated with high frequency in human melanoma and other cancers thus BRAF is an important therapeutic target in melanoma. We have designed inhibitors of BRAF based on 2,4,5-trisubstituted imidazoles with naphthyl and benzothiophene-4-substituents. Two compounds were discovered to be potent BRAF inhibitors: 1-(6-{2-[4-(2-dimethylamino-ethoxy) phenyl]-5-(pyridin-4-yl)-1H-imidazol-4-yl} benzo[b]thiophen-3-yl)-2,2,2-trifluoroethanol (1i) with BRAF IC50 = 190 nM and with cellular GI(50) = 2100 nM, and 6-{2-[4-(2-dimethylamino-ethoxy)-phenyl]-5-pyridin-4-yl-3H-imidazol-4-yl}-naphthalen-1-ol (1q) with IC50 = 9 nM and GI(50) = 220 nM. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.12.035
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯硼酸 在 aluminum (III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二叔丁基过氧化物 、 过氧化双月桂酰 、 对甲苯磺酸 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 氯苯 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  自由基黄药加成的共轭芳香族硼酸酯的模块化合成

  摘要：

  共轭芳香族硼酸酯是药物和高分子材料合成中的重要中间体。其合成的传统方法通常涉及芳环化合物的有机硼化，其中需要预先构建芳环。在这里，我们提出了基于黄原酸盐自由基加成合成各种共轭芳香族硼酸酯的一般策略。通过这种方法，我们合成了各种硼酸酯黄原酸酯，这些硼酸酯黄原酸酯可用作提供共轭芳香族结构单元的平台，包括噻吩、吡咯、四氢萘酮、萘酚和萘胺。这种具有成本效益的策略有望成为工业规模生产（杂）芳族硼酸酯的可行方法。

  DOI：

  10.1055/a-2314-1877