3-(3,3-dimethyl-2-oxopiperidin-1-yl)-1-methyl-3-phenylindolin-2-one | 1458027-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3,3-dimethyl-2-oxopiperidin-1-yl)-1-methyl-3-phenylindolin-2-one
• 英文别名: 3-(3,3-Dimethyl-2-oxopiperidin-1-yl)-1-methyl-3-phenylindol-2-one；3-(3,3-dimethyl-2-oxopiperidin-1-yl)-1-methyl-3-phenylindol-2-one
• CAS: 1458027-40-1
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₂
• 分子量: 348.445
• InChiKey: KWCBATYZCNIOKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3,3-dimethyl-2-oxopiperidin-1-yl)-N-methyl-N,2-diphenylacetamide 在 copper dichloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以30%的产率得到3-(3,3-dimethyl-2-oxopiperidin-1-yl)-1-methyl-3-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  C sp 2 –H和C sp 3 –H中心的氧化偶联通过氯化 铜（ii）介导的（氮杂）吲哚合成：底物范围和DFT研究†

  摘要：

  CuCl 2介导的C sp 2 -H和C sp 3 -H中心的直接分子内氧化偶合可接近3,3-二取代的羟吲哚，其在芳香族，杂芳香族和烷基取代基中以及在四级中心具有杂原子的原子非常好。产量。反应在NaO t Bu和CuCl 2的存在下进行在110°C下于DMF中溶解。该反应的关键步骤是一个酰胺基通过酰胺烯醇化物单电子氧化自由基的形成，随后通过分子内自由基环化反应（均裂芳族取代反应）。详细的DFT研究表明，酰胺基自由基的环化是羟吲哚合成中的限速步骤，而第二次单电子转移（SET）则是氮杂-羟吲哚形成中的限速步骤。计算数据与实验观察到的相对反应性和区域选择性一致。

  DOI：

  10.1039/c3ob41254g

文献信息

• Copper(ii) chloride mediated (aza)oxindole synthesis by oxidative coupling of Csp2–H and Csp3–H centers: substrate scope and DFT study
  作者：Chandan Dey、Evgeny Larionov、E. Peter Kündig

  DOI：10.1039/c3ob41254g

  日期：——

  an amidyl radical by one electron oxidation of amide enolate followed by an intramolecular radical cyclization reaction (homolytic aromatic substitution reaction). A detailed DFT study shows that the cyclization of the amidyl radical is the rate-limiting step in the oxindole synthesis, whereas the second single electron transfer (SET) becomes the rate-determining step in the aza-oxindole formation

  CuCl 2介导的C sp 2 -H和C sp 3 -H中心的直接分子内氧化偶合可接近3,3-二取代的羟吲哚，其在芳香族，杂芳香族和烷基取代基中以及在四级中心具有杂原子的原子非常好。产量。反应在NaO t Bu和CuCl 2的存在下进行在110°C下于DMF中溶解。该反应的关键步骤是一个酰胺基通过酰胺烯醇化物单电子氧化自由基的形成，随后通过分子内自由基环化反应（均裂芳族取代反应）。详细的DFT研究表明，酰胺基自由基的环化是羟吲哚合成中的限速步骤，而第二次单电子转移（SET）则是氮杂-羟吲哚形成中的限速步骤。计算数据与实验观察到的相对反应性和区域选择性一致。