(E)-(R)-1-chlorohex-1-ene-3-sulfonic acid | 1290093-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-(R)-1-chlorohex-1-ene-3-sulfonic acid
• CAS: 1290093-54-7
• 化学式: C₆H₁₁ClO₃S
• 分子量: 198.671
• InChiKey: PTNYYPYVWBMPPB-BMMSZFGTSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-1-chlorohex-1-ene-3-sulfonic acid 、 (Z)-(R)-1-chlorohex-1-ene-3-sulfonic acid 、 (E)-(R)-1-chlorohex-1-ene-3-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸/碱催化的[2 + 2]-环加成反应的硫化物和醛类：手性磺酰基和亚磺酰基衍生物的多功能入口

  摘要：

  报道了第一个β-磺内酯的催化不对称合成。这一发展使人们能够快速获得许多高度对映体富集的，具有生物学意义的磺酰基和亚磺酰基化合物类别，这些类别利用了四元杂环的固有环应变。该产品具有两个邻位立体中心，例如在β-羟基磺酰胺，磺酸盐，砜，磺酸，磺酸，γ-磺胺类和γ-内酯中，或者在一个立体中心，例如在α-支链中。烷基或烯丙基磺酸。这项工作还代表了亚砜中间体在不对称催化中的首次应用。通常起亲电作用的亚砜的反应性可通过形成亲核的两性离子亚砜-胺加合物来恢复。2 PYR））和Bi（OTf）3或In（OTf）3是最重要的。

  DOI：

  10.1002/chem.201003542