N-(2-chlorophenyl)-2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide | 1422194-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N-(2-chlorophenyl)-2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide
• 英文别名: N-(2-chlorophenyl)-2-hydroxy-3-oxo-1H-indene-2-carboxamide
• CAS: 1422194-29-3
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₃
• 分子量: 301.729
• InChiKey: OEZVRLMMUOYQJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三氯萘 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydride 、 2-哌啶甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 生成 N-(2-chlorophenyl)-2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  β-酮酰胺的对映选择性α-羟基化†

  摘要：

  通过使用可商购的产品开发了第一个α-取代的β-酮酰胺的对映选择性α-羟基化反应 对苯二酚/ TBHP系统。可以以高至高收率和高达83％ee的价格获得叔醇，这可以通过单次结晶来改进。

  DOI：

  10.1039/c2ob27283k

文献信息

• Magnesium Monoperphthalate (MMPP): a Convenient Oxidant for the Direct Rubottom Oxidation of Malonates, β‐Keto Esters, and Amides
  作者：Sara Meninno、Rosaria Villano、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/ejoc.202100098

  日期：2021.3.19

  Commercially available and inexpensive magnesium monoperphthalate (MMPP) was found to be an effective oxidant for the first direct Rubottom hydroxylation of α‐substituted malonates, β‐ketoesters, and β‐ketoamides, when working in ethanol at room temperature and using NaHCO3 as basic additive. The feasibility of gram scale oxidation was also demonstrated.

  当在室温下在乙醇中工作并且使用NaHCO 3作为碱性溶液时，发现市售廉价的单过苯甲酸镁（MMPP）是α-取代的丙二酸酯，β-酮酸酯和β-酮酰胺的首次直接Rubottom羟基化的有效氧化剂。添加剂。还证明了克级氧化的可行性。