[1-(4-chlorophenyl)-2,2-dicyanoethyl]phosphonic acid dimethyl ester | 267668-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-(4-chlorophenyl)-2,2-dicyanoethyl]phosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: 2-[(4-Chlorophenyl)-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]propanedinitrile
• CAS: 267668-46-2
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN₂O₃P
• 分子量: 298.666
• InChiKey: DZAFDUIGUPRFGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 亚磷酸二甲酯 、 丙二腈 在 Candida cylindracea lipase 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到[1-(4-chlorophenyl)-2,2-dicyanoethyl]phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  混杂脂肪酶催化的 Knoevenagel-Phospha-Michael 反应合成抗菌 β-膦酰基丙二酸酯

  摘要：

  通过发现脂肪酶的新混杂活性，开发了一种形成磷碳键的酶促途径。我们报道了一种新的无金属生物催化方法，用于通过脂肪酶催化的一锅 Knoevenagel-phospha-Michael 反应合成药理学相关的 β-膦酰基丙二腈。我们仔细分析了给定反应的最佳条件：酶的类型、温度和溶剂的类型。通过与柱状假丝酵母的酶促反应，合成了一系列目标化合物，产率在 43% 到 93% 之间(CcL) 脂肪酶作为可回收和多次重复使用的催化剂。该协议的优点是产量高、反应条件温和、成本低和可持续性。还描述了相同催化剂在β-膦腈合成中的适用性。此外，所获得的化合物被验证为具有特征大肠杆菌菌株的新的潜在抗菌剂。这样一组膦酸盐衍生物对选定的致病性大肠杆菌的抑制活性的关键作用菌株被发现。在细菌对各种药物和抗生素的耐药性增加的情况下，观察到的结果尤其重要。证明了 β-膦酰基丙二酸酯化学结构对抗菌活性的影响。连接在芳香环上的取代基

  DOI：

  10.3390/ijms23158819

文献信息

• 5-Hydroxypentylammonium acetate as a reusable ionic liquid catalyzes tandem Knoevenagel-phospha-Michael reaction of aldehydes, malononitrile and phosphites
  作者：S. Sobhani、M. Honarmand

  DOI：10.1007/s13738-012-0088-1

  日期：2012.10

  5-Hydroxypentylammonium acetate as a task-specific ionic liquid promotes efficient tandem Knoevenagel-phospha-Michael reaction of phosphite esters with aryl/heteroaryl/alkyl/salicylaldehydes and malonitrile/ethyl cyanoacetate at room temperature in short reaction times. This simple procedure allows a series of β-phosphonomalonates and 4-substituted 2-amino-4H-chromenes with phosphonic acid dialkyl esters to be synthesized in good to high yields in the presence of an ionic liquid for the first time.

  5-羟基戊基铵乙酸盐作为一种特定任务的离子液体，促进了在室温下快速反应的磷酸酯与芳基/杂芳基/烷基/水杨醛和丙二腈/乙基氰乙酸酯的高效串联Knoevenagel-磷法-迈克尔反应。这一简单的方法首次在离子液体存在下合成了一系列β-磷酸马隆酸酯和4-取代的2-氨基-4H-色烯，产率良好至高。
• Lanthanum(<scp>iii</scp>) triflate supported on nanomagnetic γ-Fe₂O₃: a new magnetically recyclable heterogeneous Lewis acid for the one-pot synthesis of β-phosphonomalonates
  作者：Sara Sobhani、Zahra Pakdin-Parizi

  DOI：10.1039/c4ra00543k

  日期：——

  A new magnetically recyclable heterogeneous Lewis acid was synthesized and used for the one-pot synthesis of β-phosphonomalonates.

  一种新的可磁性回收的非均相路易斯酸被合成，并用于β-磷酸马隆酸酯的一锅合成。
• Nano n-propylsulfonated γ-Fe2O3 as magnetically recyclable heterogeneous catalyst for the efficient synthesis of β-phosphonomalonates
  作者：Sara Sobhani、Zahra Pakdin Parizi、Nasrin Razavi

  DOI：10.1016/j.apcata.2011.09.039

  日期：2011.12

  nanomagnetic iron oxide was synthesized directly through ring opening reaction of 1,3-propanesultone with nano magnetic γ-Fe2O3 and used as magnetically recyclable heterogeneous catalyst for the efficient one-pot synthesis of β-phosphonomalonates. The catalyst was easily isolated from the reaction mixture by magnetic decantation using an external magnet and reused at least five times without significant degradation

  纳米Ñ -propylsulfonated了γ-Fe 2 ö 3作为新的磺化的纳米磁性氧化铁纳米磁性直接合成通过1,3-丙磺酸内酯的开环反应了γ-Fe 2 ö 3和用作磁可回收的非均相催化剂为高效一个锅合成β-膦酰基膦酸酯。通过使用外部磁体的磁倾析，容易地从反应混合物中分离出催化剂，并重复使用至少五次而活性没有明显降低。
• An eco-friendly procedure for one-pot synthesis of β-phosphonomalonates: micellar solution of sodium stearate catalyzes tandem Knoevenagel–phospha-Michael reaction of aldehydes, malonitrile, and phosphites in aqueous media
  作者：Sara Sobhani、Zahra Pakdin Parizi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.014

  日期：2011.5

  A new, one-pot convenient method for the synthesis of a variety of β-phosphonomalonates by a tandem Knoevenagel–phospha-Michael reaction of phosphite esters with aryl/heteroaryl/alkyl aldehydes and malonitrile in an aqueous micellar solution of sodium stearate is described. This method offers several advantages, such as using a cheap and environmentally benign reaction media, low loadings of sodium

  描述了一种在硬脂酸钠胶束水溶液中通过亚磷酸酯与芳基/杂芳基/烷基醛和丙二酸的串联Knoevenagel-phospha-Michael反应来合成各种β-膦酰基丙酸酯的简便方法。该方法具有许多优点，例如使用便宜且对环境无害的反应介质，低负荷的硬脂酸钠作为催化剂，并提供了良好的收率。
• Piperidine and Piperazine Immobilized on Iron Oxide Nanoparticles as Magnetically Recyclable Heterogeneous Catalysts for One-Pot Synthesis of β-Phosphonomalonates
  作者：Sara Sobhani、Maryam Sadat Ghasemzadeh、Moones Honarmand

  DOI：10.1007/s10562-014-1297-2

  日期：2014.9

  of chloro-functionalized γ-Fe2O3@SiO2 with piperidine and piperazine, respectively. The resulting bases were employed as magnetically recyclable heterogeneous catalysts for the efficient one-pot three-component synthesis of β-phosphonomalonates. The catalysts were easily separated from the reaction mixture by using a magnet and recycled for five times without significant loss of the catalytic activity

  通过氯官能化的γ-Fe2O3@SiO2分别与哌啶和哌嗪反应，合成了固定在二氧化硅包覆的γ- 磁性纳米颗粒上的哌啶和哌嗪作为新型载体。所得碱用作可磁性回收的多相催化剂，用于高效一锅三组分合成β-膦酰基丙二酸酯。使用磁铁可以很容易地将催化剂从反应混合物中分离出来，并循环使用 5 次，催化活性没有显着损失。