3-(cyclohexylmethyl)-5-iodo-1,3-dimethylindolin-2-one | 1512858-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(cyclohexylmethyl)-5-iodo-1,3-dimethylindolin-2-one
• CAS: 1512858-82-0
• 化学式: C₁₇H₂₂INO
• 分子量: 383.272
• InChiKey: NGIPXSOZABISNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-iodophenyl)-N-methylmethacrylamide 、 diethyl 4-cyclohexyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到3-(cyclohexylmethyl)-5-iodo-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属烷基化策略：通过烷基转移轻松获得烷基化羟吲哚

  摘要：

  描述了使用 Hantzsch 酯衍生物作为有效烷基试剂的活化烯烃的无过渡金属烷基化/环化。在一个步骤中以优异的选择性构建了多种有价值的羟吲哚。该反应通过形成烷基自由基物质，然后在氧化条件下串联烯烃的加成/环化而发生。该协议有望为开发 Hantzsch 酯在有机合成中的新颖高效应用提供灵感。

  DOI：

  10.1039/d2ob00019a

文献信息

• Visible-light-induced deboronative alkylarylation of acrylamides with organoboronic acids
  作者：Xuezhi Li、Man-Yi Han、Bin Wang、Lei Wang、Min Wang

  DOI：10.1039/c9ob01023h

  日期：——

  A visible-light-induced deboronative alkylarylation of acrylamides with boronic acids was developed via a tandem reaction process.

  通过串联反应过程，开发了一种可见光诱导的丙烯酰胺与硼酸脱硼芳香化反应。

• Molecular Oxygen-Promoted General and Site-Specific Alkylation with Organoboronic Acid
  作者：Anbo Ling、Lizhi Zhang、Ren Xiang Tan、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02277

  日期：2018.12.7

  alkylating method using organoboronic acid under 1 atm of oxygen is developed. It allows a facile access to a wide range of functionalized molecules with privileged scaffolds in drugs and natural products such as oxindoles, quinolinones, chromones, naphthoquinones, coumarins, and quinolones. In contrast to previous alkylation approaches that generally requiring transition-metal catalysis and a stoichiometric

  提出了在1个大气压的氧气下使用有机硼酸的常规烷基化方法。它允许轻松访问药物和天然产物（例如羟吲哚，喹啉酮，色酮，萘醌，香豆素和喹诺酮）中具有特权的支架的各种功能化分子。与通常需要过渡金属催化和化学计量的化学氧化剂的以前的烷基化方法相反，本发明的策略以无金属的分子氧作为末端氧化剂和位点特异性为特征。
• Free-Radical Cascade Alkylarylation of Alkenes with Simple Alkanes: Highly Efficient Access to Oxindoles via Selective (sp³)C–H and (sp²)C–H Bond Functionalization
  作者：Zejiang Li、Ye Zhang、Lizhi Zhang、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/ol4032478

  日期：2014.1.17

  A copper-catalyzed alkylarylation of alkenes with simple alkanes was achieved, which not only provided an efficient method to prepare various alkyl-substituted oxindoles, but also represented a novel strategy for selective sp3 C–H functionalization/C–C bond formation via a free-radical cascade process. Additionally, selective activation of unactivated (sp3)C–H and (sp2)C–H bonds by one single step

  铜与简单的烷烃催化的烯烃的烷基芳基化反应不仅为制备各种烷基取代的羟吲哚提供了一种有效的方法，而且还代表了一种通过a选择性sp 3 C–H官能化/ C–C键形成的新策略。自由基级联过程。此外，在该系统中，仅一步即可选择性激活未激活的（sp 3）CH键和（sp 2）CH键，这也将为提高CH键功能化的效率提供一种新的策略。