trimethyl(2-phenylpropyl)silane | 18027-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl(2-phenylpropyl)silane
• CAS: 18027-28-6
• 化学式: C₁₂H₂₀Si
• 分子量: 192.376
• InChiKey: HFGXGMYEFLWTDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-trimethyl(2-phenylprop-1-en-1-yl)silane 在 [Ir(COD)]-tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 氢气 、 (S)-4-叔丁基-2-[2-(二苯基膦基)苯基]-2-噁唑啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到trimethyl(2-phenylpropyl)silane
  参考文献：
  名称：

  铱催化乙烯基硅烷的不对称加氢作为制备光学活性硅烷的途径

  摘要：

  据报道，乙烯基硅烷首次在不对称铱催化的氢化反应中用作底物，为产品提供高达98％的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600279

文献信息

• Catalytic asymmetric hydrosilylation of olefins
  作者：Keiji Yamamoto、Tamio Hayashi、Michio Zembayashi、Makoto Kumada

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92151-x

  日期：1976.10

  2-methyl-1-butene, using a platinum catalyst precursor [L★PtCl2]2 (L★ = BMPP and MPPP), and partly optically active adducts of the type RMeCHCH2SiMeCl2 (R = Ph, i-Pr, and Et) have been obtained. With trichlorosilane, the asymmetric addition reaction was always accompanied by isomerization or dimerization of the olefins. The chiral platinum complex-catalyzed addition-cyclization of 4-pentenyldimethylsilane

  几种含有手性膦，（R）-苄基-甲基苯基膦（BMPP）的铂（II）配合物。制备了（R）-甲基苯基-正丙基膦（MPPP）和薄荷基二苯基膦（MDPP）。甲基二氯硅烷与1,1-二取代的手性烯烃，α-甲基-苯乙烯，2,3-二甲基-1-丁烯和2-甲基-1-丁烯的反应首次实现了催化不对称氢化硅烷化铂催化剂前体[L★PtCl 2 ] 2（L★= BMPP和MPPP），以及部分RMeCHCH 2 SiMeCl 2（R = Ph，i-Pr和Et）已获得。对于三氯硅烷，不对称加成反应总是伴随着烯烃的异构化或二聚化。手性铂络合物催化的4-戊烯基二甲基硅烷的加成环化反应也产生了光学活性的2-甲基-1-硅环戊烷衍生物。
• 3-Silylated Cyclohexa-1,4-dienes as Precursors for Gaseous Hydrosilanes: The B(C₆F₅)₃-Catalyzed Transfer Hydrosilylation of Alkenes
  作者：Antoine Simonneau、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201305584

  日期：2013.11.4

  Set Me3SiH free! The strong Lewis acid B(C6F5)3 catalyzes the release of hydrosilanes from 3‐silylated cyclohexa‐1,4‐dienes with concomitant formation of benzene. Subsequent B(C6F5)3‐catalyzed SiH bond activation allows for alkene hydrosilylation (see scheme). The net reaction is an ionic transfer hydrosilylation. The new technique is particularly attractive in the case of otherwise gaseous, highly

  免费给我3 SiH！强路易斯酸B（C 6 F 5）3催化3-硅烷化的环己-1,4-二烯的氢化硅烷的释放，并伴随有苯的形成。随后的B（C 6 F 5）3催化的SiH键活化可实现烯烃的氢化硅烷化（参见方案）。净反应是离子转移氢化硅烷化。在其他气态，高度易燃的氢化硅烷的情况下，新技术特别有吸引力。
• Cyclohexa-1,3-diene-based dihydrogen and hydrosilane surrogates in B(C₆F₅)₃-catalysed transfer processes
  作者：Weiming Yuan、Patrizio Orecchia、Martin Oestreich

  DOI：10.1039/c7cc06195a

  日期：——

  Transition-metal-free transfer hydrogenation and transfer hydrosilylation of alkenes are achieved with cyclohexa-1,3-diene-based surrogates.

  无过渡金属的烯烃转移氢化和转移氢硅烷化可以通过基于环己烯-1,3-二烯的替代物实现。
• Use of cyclohexa-2,5-dien-1-yl-silanes as precursors for gaseous hydrosilanes
  申请人：Technische Universität Berlin

  公开号：EP2845857A1

  公开（公告）日：2015-03-11

  The invention relates to the use of cyclohexa-2,5-dien-1-yl-silanes of general formula I for generation of hydrosilanes in solution using a strong Lewis acid. This way, e.g., alkenes can be hydrosilylated in good yields using the cyclohexa-2,5-dien-1-yl-silanes of general formula I as transfer hydrosilylating agents in the presence of a strong Lewis acid as catalyst with concomitant formation of an arene solvent.

  该发明涉及使用一般公式I的环己二烯基硅烷在溶液中生成硅氢化物，使用强Lewis酸。通过这种方式，例如，可以在强Lewis酸催化剂存在的情况下使用一般公式I的环己二烯基硅烷作为转移硅氢化剂，以良好产率对烯烃进行硅氢化，同时形成芳烃溶剂。
• USE OF CYCLOHEXA-2,5-DIEN-1-YL-SILANES AS PRECURSORS FOR GASEOUS HYDROSILANES
  申请人：TECHNISCHE UNIVERSITÄT BERLIN

  公开号：US20160222037A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  A method of making hydrosilanes having a formula R 1 R 2 R 3 SiH by reacting a compound having formula I: in solution using a strong Lewis acid. This way, e.g., alkenes or carbonyl compounds can be hydrosilylated in good yields using the cyclohexa-2,5-dien-1-yl-silanes of general formula I as transfer hydrosilylating agents in the presence of a strong Lewis acid as catalyst with concomitant formation of an arene solvent.

  一种制备具有化学式R1R2R3SiH的氢基硅烷的方法，是通过在溶液中使用强路易斯酸反应具有化学式I的化合物。例如，可以使用具有通式I的环己二烯基硅烷作为转移氢基硅化试剂，在强路易斯酸催化剂的存在下，以良好的产率对烯烃或羰基化合物进行氢基硅化反应，同时伴随着芳烃溶剂的形成。