2,3,5-triphenyl-1-(2'-pyridyl)pyrrole | 144522-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,3,5-triphenyl-1-(2'-pyridyl)pyrrole
• 英文别名: 2-(2,3,5-triphenyl-1H-pyrrol-1-yl)pyridine；2-(2,3,5-triphenylpyrrol-1-yl)pyridine
• CAS: 144522-33-8
• 化学式: C₂₇H₂₀N₂
• 分子量: 372.469
• InChiKey: GCSDQCZVVAZQJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.87
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-triphenyl-1-(2'-pyridyl)pyrrole 在 三氟甲烷磺酸甲酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到2,4,5-triphenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed [3+2] cycloaddition of ketoimines with alkynes via directed sp³ C–H bond activation

  摘要：

  钯催化的酮亚胺与炔烃的氧化[3+2]环加成反应，通过Csp^3-H活化，有效地实现了对多取代吡咯的高效访问。

  DOI：

  10.1039/c4cc04676e
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 100.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 2,3,5-triphenyl-1-(2'-pyridyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed [3+2] cycloaddition of ketoimines with alkynes via directed sp³ C–H bond activation

  摘要：

  钯催化的酮亚胺与炔烃的氧化[3+2]环加成反应，通过Csp^3-H活化，有效地实现了对多取代吡咯的高效访问。

  DOI：

  10.1039/c4cc04676e

文献信息

• Oxidative and Basic Transformations of Some 1-Heteroaryloligophenylpyridinium Salts. Limitations to the Applicability of Ferricyanide Oxidation
  作者：Stanislav Böhm、Richard Kubík、Jan Němeček、Josef Kuthan

  DOI：10.1135/cccc19921672

  日期：——

  Ferricyanide oxidation of 2,3,4,6-tetraphenyl-1-(2'-pyridyl)pyridinium perchlorate (III) gave, in addition to the biheterocyclic product Ib, two pyrrole derivatives IIb and IIc and in some conditions also the diketone IV. Additional pyrrole derivatives, VII and IX, were obtained analogously from the thiazole 2,4,6-triphenylpyridinium salts V and VIb. Alkalysis of the thiazole salts V and VIb and of the imidazole salts VIc and VId using alcoholic KOH afforded the biheterocyclic products XI-XIV. The mechanisms of the conversions involved are discussed.

  2,3,4,6-四苯基-1-(2'-吡啶基)吡啶盐酸盐(III)在亚铁氰酸盐氧化的条件下，除了生成双杂环产物Ib外，还生成了两种吡咯衍生物IIb和IIc，并且在某些条件下还生成了二酮IV。类似地，从噻唑2,4,6-三苯基吡啶盐V和VIb中也得到了额外的吡咯衍生物VII和IX。使用乙醇性KOH对噻唑盐V和VIb以及咪唑盐VIc和VId进行碱解，得到了双杂环产物XI-XIV。本文还讨论了反应机理。