1-(ethoxycarbonylmethyl)-β-carboline | 126412-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(ethoxycarbonylmethyl)-β-carboline
• 英文别名: 1-ethoxycarbonylmethyl-β-carboline；ethyl 2-(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)acetate
• CAS: 126412-15-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: LUKXXPYFTSYEGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(ethoxycarbonylmethyl)-β-carboline 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 β-carbolineazide
  参考文献：
  名称：

  Remarkable photocytotoxicity of a novel triazole-linked cationic porphyrin–β-carboline conjugate

  摘要：

  采用点击化学方法，我们合成了一种新型三氮唑连接的阳离子卟啉-β-咔啉缀合物，该缀合物对A549癌细胞系表现出显著的光细胞毒性（IC50 = 60 nM）。

  DOI：

  10.1039/c2cc38018h
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 1-(ethoxycarbonylmethyl)-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Manzamine C及其几何异构体的全合成

  摘要：

  Manzamine C（1）是由甲硅烷基氧乙烯（3）沿以下路线合成的：4→5→8→18→1。总产率为21％。通过14的Bischler-Napieralski反应，然后进行脱水，可得到Thrβ-咔啉链段（11）。通过类似的步骤，已经合成了反式异构体2和二氢马扎明C（21）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91003-8

文献信息

• A total synthesis of manzamine c
  作者：Yasuhiro Torisawa、Akihiro Hashimoto、Masako Nakagawa、Tohru Hino

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)89018-3

  日期：——
• Manzamine C congeners with modified azacyclic rings: Synthesis and biological evaluation
  作者：Yasuhiro Torisawa、Akihiro Hashimoto、Miwa Okouchi、Takamasa Iimori、Mieko Nagasawa、Tohru Hino、Masako Nakagawa

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00460-x

  日期：1996.11

  Manzamine C congeners with modified azacyclic rings were synthesized using a DPPA-promoted conjunction of the beta-carboline-1-acetate salt with various amines as a key reaction. A preliminary biological evaluation revealed that these analogues retained similar activities as Manzamine C. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• TORISAWA, YASUHIRO;HASHIMOTO, AKIHIRO;NAKAGAWA, MASAKO;HINO, TOHRU, TETRAHEDRON. LETT., 30,(1989) N7, C. 6549-6550
  作者：TORISAWA, YASUHIRO、HASHIMOTO, AKIHIRO、NAKAGAWA, MASAKO、HINO, TOHRU

  DOI：——

  日期：——