(2R,5S,1'S,2'S,3'S)-2,5-dihydro-2-isopropyl-5-(2'-ethoxycarbonyl-3'-ethylcyclopropyl)-3,6-dimethoxypyrazine | 216164-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5S,1'S,2'S,3'S)-2,5-dihydro-2-isopropyl-5-(2'-ethoxycarbonyl-3'-ethylcyclopropyl)-3,6-dimethoxypyrazine
• 英文别名: ethyl (1S,2S,3S)-2-[(2S,5R)-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazin-2-yl]-3-ethylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 216164-24-8
• 化学式: C₁₇H₂₈N₂O₄
• 分子量: 324.42
• InChiKey: XEXZZTVENYIHLJ-YHQUGGNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S,1'S,2'S,3'S)-2,5-dihydro-2-isopropyl-5-(2'-ethoxycarbonyl-3'-ethylcyclopropyl)-3,6-dimethoxypyrazine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2S,1'S,2'S,3'S)-2-(2'-carboxy-3'-ethylcyclopropyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 2-(3′-alkyl-2′-carboxy cyclopropyl)glycines

  摘要：

  New conformationally restricted glutamate analogues 2-(3'-alkyl-2'-carboxycyclopropyl)glycines (1a-c and 2a-c) were enantioselectively prepared by the addition-elimination reaction of the chiral lithium bislactim ether anion of 3 to racemic 4-alkyl-4-bromobut-2-enoates, (C) 1999 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00333-6
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-bromo-hex-2t-enoic acid ethyl ester 、 (R)-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以23%的产率得到(2R,5S,1'R,2'R,3'R)-2,5-dihydro-2-isopropyl-5-(2'-ethoxycarbonyl-3'-ethylcyclopropyl)-3,6-dimethoxypyrazine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 2-(3′-alkyl-2′-carboxy cyclopropyl)glycines

  摘要：

  New conformationally restricted glutamate analogues 2-(3'-alkyl-2'-carboxycyclopropyl)glycines (1a-c and 2a-c) were enantioselectively prepared by the addition-elimination reaction of the chiral lithium bislactim ether anion of 3 to racemic 4-alkyl-4-bromobut-2-enoates, (C) 1999 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00333-6

文献信息

• Cyclopropyl glycine derivatives with pharmaceutical properties
  申请人：LILLY S.A.

  公开号：EP0870760B1

  公开（公告）日：2003-10-01