(S)-1,3-diacetoxyoctane | 93222-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-1,3-diacetoxyoctane
• 英文别名: (S)-octane-1,3-diyl diacetate；[(3S)-3-acetyloxyoctyl] acetate
• CAS: 93222-25-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: GKJNVQUJIAWJOB-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-pentyloxiranemethanol 在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 反应 0.33h， 生成 (S)-1,3-diacetoxyoctane
  参考文献：
  名称：

  Acutiphycin and 20,21-didehydroacutiphycin, new antineoplastic agents from the cyanophyte Oscillatoria acutissima

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00338a031

文献信息

• Regio- and enantioselective remote dioxygenation of internal alkenes
  作者：Xiaonan Li、Tilong Yang、Jiayuan Li、Xiang Li、Pinhong Chen、Zhenyang Lin、Guosheng Liu

  DOI：10.1038/s41557-023-01192-3

  日期：2023.6

  internal alkenes. Here we report a palladium-catalysed highly regio- and enantioselective remote 1,n-dioxygenation (n ≥ 4) of internal alkenes with engineered pyridine-oxazoline (Pyox) ligands. The reactions proceed efficiently and exhibit a broad substrate scope with excellent regio- and enantioselectivity, affording optically pure 1,n-diol acetates as the key synthons for important bioactive molecules

  内部烯烃的对映选择性直接氧化方法为化学家提供了多功能和强大的工具箱，用于合成光学纯醇，这是最特殊的结构基序之一。然而，区域选择性仍然是内部烯烃功能化的一个巨大挑战。在这里，我们报告了钯催化的高度区域选择性和对映选择性远程 1，n-双氧化（n≥4  ）内部烯烃与工程吡啶-恶唑啉 (Pyox) 配体。反应高效进行并表现出广泛的底物范围，具有出色的区域选择性和对映选择性，提供光学纯 1, n-二醇乙酸酯作为重要生物活性分子的关键合成子。实验研究和密度泛函理论计算提供的证据表明，区域选择性受两个烯丙基 C-H 键的反应性差异控制，其中氧钯化是可逆的，第一个钯迁移步骤被证明是区域选择性决定步骤，通过修改苯基取代的 Pyox 配体。
• 1,n-二醇二酸酯类化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN118271166A

  公开（公告）日：2024-07-02

  本发明公开了一种1,n‑二醇二酸酯类化合物的制备方法(n>3)，本发明提供了一种1,n‑二醇二酸酯类化合物(n>3)的制备方法，其包括以下步骤：在有机溶剂中，在钯催化剂、噁唑啉配体和氧化剂的存在下，将含如式II所示片段的内烯烃类化合物与R3COOH发生反应，得到1,n‑二醇二酸酯类化合物(n>3)；该制备方法具有良好的对映选择性，收率高、底物普适性广、官能团兼容性好。#imgabs0#