1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole | 4706-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-(2',3',4',6'-Tetra-O-acetylglucopyranosyl)-benzotriazol；1-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-benzotriazol；1--benzotriazol；1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucosyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole；tetra-O-acetyl-1-benzotriazol-1-yl-β-D-1-deoxy-glucopyranose；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(benzotriazol-1-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 4706-41-6
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₉
• 分子量: 449.417
• InChiKey: SACOWQLKLIMDTB-OUUBHVDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以54%的产率得到1-β-D-Glucopyranosyl-benzotriazol
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-N-糖基苯并三唑/咪唑的合成和抗增殖评价

  摘要：

  在N存在下，使用苄基、4,6-亚苄基和乙酰基保护的 D-glucal 合成了一系列 2-deoxy-2-iodo-α-d-mannopyranosylbenzotriazoles-碘琥珀酰亚胺（NIS）。随后在自由基条件下使用氢化三丁基锡去除 C-2 位的碘，以中等至高产率获得 2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖基苯并三唑。该方法也扩展到取代的 2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基咪唑的制备。还研究了加成反应的立体选择性以及保护基团和温度对苯并三唑系列端基异构体分布的影响。在一系列使用 HeLa（人宫颈腺癌）、人乳腺癌和肺癌细胞系的活力研究中评估了新合成化合物的抗癌特性。的Ñ - [3,4,6-三- ø -苄基-2-脱氧- α-d-D-吡喃葡萄糖基] -1- ħ苯并三唑和Ñ - [3,4,6-三- ø -乙酰基-2-脱氧- α-d-D-吡喃葡萄糖基] -2 ħ苯并三唑被发现是在所有20种μM浓度的最有效的癌细胞抑制剂四个细胞系。

  DOI：

  10.3390/molecules26123742
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-N-糖基苯并三唑/咪唑的合成和抗增殖评价

  摘要：

  在N存在下，使用苄基、4,6-亚苄基和乙酰基保护的 D-glucal 合成了一系列 2-deoxy-2-iodo-α-d-mannopyranosylbenzotriazoles-碘琥珀酰亚胺（NIS）。随后在自由基条件下使用氢化三丁基锡去除 C-2 位的碘，以中等至高产率获得 2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖基苯并三唑。该方法也扩展到取代的 2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基咪唑的制备。还研究了加成反应的立体选择性以及保护基团和温度对苯并三唑系列端基异构体分布的影响。在一系列使用 HeLa（人宫颈腺癌）、人乳腺癌和肺癌细胞系的活力研究中评估了新合成化合物的抗癌特性。的Ñ - [3,4,6-三- ø -苄基-2-脱氧- α-d-D-吡喃葡萄糖基] -1- ħ苯并三唑和Ñ - [3,4,6-三- ø -乙酰基-2-脱氧- α-d-D-吡喃葡萄糖基] -2 ħ苯并三唑被发现是在所有20种μM浓度的最有效的癌细胞抑制剂四个细胞系。

  DOI：

  10.3390/molecules26123742

文献信息

• 'Click' Preparation of Carbohydrate 1-Benzotriazoles, 1,4-Disubstituted, and 1,4,5-Trisubstituted Triazoles and their Utility as Glycosyl Donors
  作者：Jacinta A. Watt、Carlie T. Gannon、Karen J. Loft、Zoran Dinev、Spencer J. Williams

  DOI：10.1071/ch08364

  日期：——

  azides using benzynes derived from substituted anthranilic acids. The reactivity of the resulting anomeric 1-benzotriazoles as glycosyl donors was investigated and compared with 1,4-disubstituted glycosyl triazoles (from the CuAAC reaction) and 1,4,5-trisubstituted glycosyl triazoles (prepared by Huisgen cycloaddition of glycosyl azides and dimethyl acetylene dicarboxylate). The 1,4,5-trisubstituted

  糖基三唑可以通过各种“点击”方法从现成的异头叠氮化物制备：与炔烃的热Huisgen 环加成、苯炔的应变促进Huisgen 环加成和CuI 催化的末端炔烃的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC 反应）。在这里，我们研究了使用衍生自取代邻氨基苯甲酸的苯炔从异头和非异头碳水化合物叠氮化物形成糖基 1-苯并三唑。研究了生成的异头 1-苯并三唑作为糖基供体的反应性，并与 1,4-二取代的糖基三唑（来自 CuAAC 反应）和 1,4,5-三取代的糖基三唑（通过糖基叠氮化物和二甲基的 Huisgen 环加成制备）进行了比较乙炔二羧酸盐）。1,4, 5-三取代的糖基三唑被路易斯酸活化，可以转化为 O-糖苷、S-糖苷、糖基氯化物和糖基叠氮化物。相比之下，在所研究的所有条件下，1,4-二取代的糖基三唑类作为糖基供体都没有反应性。糖基 1-苯并三唑作为糖基供体通常是惰性的；然而，在苯并三唑基团上带有吸电子取代基的四
• N-Glycosylation Reaction of Thio-Glycoside Using Hypervalent Iodine(Ill) Reagent
  作者：Yasuyuki Kita、Tetsuya Kajimoto、Koji Morimoto、Kana Yanase、Takumi Ikeda、Chihiro Uchikawa

  DOI：10.3987/com-19-s(f)53

  日期：——

  events was identified in these two decades and many inhibitors against glycosidases and glycosyltransferases having the C-N bond were newly developed.2 Especially, in the latter case, some N-glycans are now utilized as clinical medicines.3 Based on, N-glycosyl mimics of glycosides have become attractive targets for organic synthesis; however, the N-glycosylation reactions are not well established compared

  我们发现高价碘 (III) 试剂可以使用硫代糖苷供体与三唑介导 N-糖基化反应。采用该方法，可以在温和条件下轻松合成糖基三唑。庆祝藤薰教授 80 岁生日 引言 在异头位置具有碳-氮 (CN) 键的糖缀合物和糖基衍生物在许多生物事件中发挥重要作用，例如受精、免疫反应以及细菌和病毒感染。 1 实际上，在这 20 年中，N-聚糖在事件中的许多生物学功能被确定，并且新开​​发了许多针对具有 CN 键的糖苷酶和糖基转移酶的抑制剂。 2 特别是在后一种情况下，一些 N-聚糖现在用作临床药物。3 基于，糖苷的 N-糖基模拟物已成为有机合成的有吸引力的靶标；然而，与 O-糖基化反应相比，N-糖基化反应还没有很好地建立。4 因此，CN 键形成的有效方法对于构建 N-聚糖衍生物和 N 模拟物库非常有用-连接的糖肽。前者可能是糖苷酶和糖基转移酶的抑制剂，后者将是研究糖酶功能的极好工具，糖酶在生物合成途径中构建和切割