1-tert. Butyl-3,4-dihydroisochinolin-Hydrochlorid | 82083-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 1-tert. Butyl-3,4-dihydroisochinolin-Hydrochlorid
• 英文别名: 1-(1,1-dimethylethyl)-3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinoline hydrochloride；1-tert-butyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline;hydrochloride
• CAS: 82083-88-3
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂*ClH
• 分子量: 283.798
• InChiKey: YDJDDUCJOONZFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  30.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-Dimethoxy-1-tert-butyl-3,4-dihydro-isochinolin 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 以88%的产率得到1-tert. Butyl-3,4-dihydroisochinolin-Hydrochlorid
  参考文献：
  名称：

  Quinolizidines. VII. Structure of O-methylpsychotrine: The endocyclic versus the exocyclic double bond structure in the dihydroisoquinoline moiety.

  摘要：

  通过将不同 pH 值下的水中紫外光谱与模型化合物 11、14、16、17 和 18 进行比较，吐根生物碱 O-甲基精神烟碱已被证明具有真正的 3, 4-二氢异喹啉结构 (1) ，不是环外双​​键结构 (4)，无论是游离碱形式还是质子化形式。该生物碱的1H核磁共振(NMR)和13C NMR谱也证实了二氢异喹啉部分的这种环内双键结构。这些结果表明简单的1-烷基-3,4-二氢异喹啉的双键位置是环内的，并且讨论了稳定环外双键结构的因素。 1-叔丁基-3, 4-二氢-6, 7-二甲氧基-2-甲基异喹啉碘化物 (30) 被发现在水中不稳定。在 H2O 中于 90°C 加热 10 分钟后，它发生开环，以良好的收率得到 27。 1-甲基-(16) 和 1-叔丁基-3, 4-二氢-6, 7-二甲氧基异喹啉 (18) 在 20°C 水中的酸解离常数经光谱测定分别为 9.16±0.02 和 8.80±分别为 0.02。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.598

文献信息

• BERGER, U.;DANNHARDT, G.;WIEGREBE, W., ARCH. PHARM., 1983, 316, N 2, 182-189
  作者：BERGER, U.、DANNHARDT, G.、WIEGREBE, W.

  DOI：——

  日期：——