pyrrolidin-2,5-dion-3-yl thioacetate | 1379334-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: pyrrolidin-2,5-dion-3-yl thioacetate
• 英文别名: O-(2,5-dioxopyrrolidin-3-yl) ethanethioate
• CAS: 1379334-13-0
• 化学式: C₆H₇NO₃S
• 分子量: 173.192
• InChiKey: PUMCVMFMEJGIOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrrolidin-2,5-dion-3-yl thioacetate 、 p-nitrobenzyl(5R,6S)-6-[(R)-1-t-butyldimethylsilyloxyethyl]-2-ethylsulfinyl-2-penem-3-carboxylate 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以42%的产率得到p-Nitrobenzyl(5R,6S)-6-[(R)-1-t-Butyldimethylsilyloxyethyl]-2-(pyrrolidin-2,5-dion-3-yl)thio-2-penem-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-azacycloalkylthiopenem derivatives

  摘要：

  某些2-氮杂环烷硫基-2-青霉烷-3-羧酸化合物可用作治疗哺乳动物的抗菌剂，其化学式为##STR1##或其药学上可接受的盐，其中：R为##STR2##A为具有2-4个碳原子的烷基，具有2-4个碳原子的烷基，其中一个碳原子具有氧代取代基或2-4个碳原子的烷基，其中一个亚甲基被氧原子、S（O）.sub.m或N-R.sub.3取代；B为羰基、硫代羰基、亚甲基或亚胺基；R.sub.1为氢或形成在体内水解的酯基；R.sub.2为氢、甲酰基、烷基羰基、N-烷基氨基羰基、N-烷基氨基磺酰基、氨基磺酰基、氨基羰基、具有2-5个碳原子的烷氧基羰基、烷基磺酰基、烷基或烷基被氨基羰基、烷基-S（O）.sub.m-、羟基、氨基、烷基羰基氨基、甲酰胺基或烷基磺酰胺基，其中每个烷基具有1-4个碳原子；R.sub.3为氢、甲基、甲酰基、甲基羰基或甲基磺酰基；alk为具有1-4个碳原子的烷基；n为零或一；m为零、1或2。

  公开号：

  US04772597A1
• 作为产物：
  描述：

  马来酰亚胺 、 thioacetate 在 氮 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 oil 、 crude product 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 反应 1.17h， 以to yield 3.81 g (43%) of the title compound as a white solid的产率得到pyrrolidin-2,5-dion-3-yl thioacetate
  参考文献：
  名称：

  2-azacycloalkylthiopenem derivatives

  摘要：

  某些2-氮杂环烷硫基-2-青霉烷-3-羧酸化合物可用作治疗哺乳动物的抗菌剂，其化学式为##STR1## 或其药学上可接受的盐，其中：R是##STR2## A是具有2-4个碳原子的烷基，其中一个碳原子具有氧代取代基或2-4个碳原子的烷基其中一个亚甲基被氧、S(O).sub.m或N- R.sub.3取代；B是羰基、硫代羰基、亚甲基或亚胺基；R.sub.1是氢或形成在体内水解的酯基；R.sub.2是氢、甲酰基、烷基羰基、N-烷基氨基羰基、N-烷基氨基磺酰基、氨基磺酰基、氨基羰基、具有2-5个碳原子的烷氧羰基、烷基磺酰基、烷基或烷基被氨基羰基、烷基-S(O).sub.m-、羟基、氨基、烷基羰基氨基、甲酰胺基或烷基磺酰胺基，其中每个烷基有1-4个碳原子；R.sub.3是氢、甲基、甲酰基、甲基羰基或甲基磺酰基；alk是具有1-4个碳原子的烷基；n为零或一；m为零、1或2。

  公开号：

  US04772597A1

文献信息

• 2-Azacycloalkylthiopenem derivatives
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0138539A1

  公开（公告）日：1985-04-24

  Certain 2-azacycloalkylthio-2-penem-3-carboxylic acid compounds are useful as antibacterials for treating mammals and have the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: Ris A is alkylene having 2-4 carbon atoms, alkylene having 2-4 carbon atoms wherein a carbon atom has an oxo substituent or alkylene having 2-4 carbon atoms wherein a methylene is replaced by oxygen, S(O)m, or N-R3; B is carbonyl, thiocarbonyl, methylene or imine; R is hydrogen or forms an ester group which is hydroyzed in vivo; R2 is hydrogen, formyl, alkylcarbonyl, N-alkylaminocarbonyl, N-alkylaminosulfonyl, aminosulfonyl, aminocarbonyl, alkoxycarbonyl having 2-5 carbon atoms, alkylsulfonyl, alkyl, or alkyl substituted by aminocarbonyl, alkyl-S(O)m-, hydroxyl, amino, alkylcarbonylamino, formamido or alkylsulfonylamino, wherein each alkyl has 1-4 carbon atoms; R3 is hydrogen, methyl, formyl, methylcarbonyl or methylsulfonyl; alk is alkylene having 1-4 carbon atoms; n is zero or one; and m is zero, 1 or 2.

  某些 2-氮杂环烷硫基-2-烯-3-羧酸化合物可用作治疗哺乳动物的抗菌剂，其分子式为 或其药学上可接受的盐，其中 Ris A 是具有 2-4 个碳原子的亚烷基、具有 2-4 个碳原子的亚烷基（其中一个碳原子具有氧代 基）或具有 2-4 个碳原子的亚烷基（其中一个亚甲基被氧、S(O)m 或 N-R3 取代）； B 是羰基、硫代羰基、亚甲基或亚胺； R 是氢或形成在体内水解的酯基； R2 是氢、甲酰基、烷基羰基、N-烷基氨基羰基、N-烷基氨基磺酰基、氨基磺酰基、氨基羰基、具有 2-5 个碳原子的烷氧羰基、烷基磺酰基、烷基或被氨基羰基、烷基-S(O)m-、羟基、氨基、烷基羰基氨基、甲酰氨基或烷基磺酰氨基取代的烷基，其中每个烷基具有 1-4 个碳原子； R3 是氢、甲基、甲酰基、甲基羰基或甲磺酰基； 烷基是具有 1-4 个碳原子的亚烷基； n 为零或 1；以及 m 为零、1 或 2。
• US4772597A
  申请人：——

  公开号：US4772597A

  公开（公告）日：1988-09-20