(S)-1,3,4,6,11,11a-Hexahydro-2H-pyrido[1,2-b]isoquinoline | 6496-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (S)-1,3,4,6,11,11a-Hexahydro-2H-pyrido[1,2-b]isoquinoline
• 英文别名: (S)-1,3,4,6,11,11a-Hexahydro-2H-benzochinolizin；(S)-2,3,4,6,11,11a-hexahydro-1H-pyrido[1,2-b]isoquinoline；(11aS)-2,3,4,6,11,11a-hexahydro-1H-benzo[b]quinolizine
• CAS: 6496-05-5
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: JUUKRIKRNDETJF-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-2-氨基己二酸 在 咪唑 、 甲醇 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (S)-1,3,4,6,11,11a-Hexahydro-2H-pyrido[1,2-b]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  生物活性菲咯啉喹嗪类生物碱的（e-）苯并类似物的不对称合成及其生物活性的研究

  摘要：

  摘要微生物对主要活性结构的抗药性仍然令人担忧，寻找新的抗菌活性结构的努力仍具有科学兴趣。寻找新的活性结构的一种有吸引力的方法是众所周知的天然化合物的衍生化。生物碱是一组结构多样的天然产物，具有广泛的生物学效应。历史上，通过化学修饰增加生物碱的抗微生物活性的尝试是成功的。在这项工作中，合成了12种新的喹喔嗪衍生物，并测试了它们的抗菌活性。菲咯啉喹唑啉生物活性生物碱（-）-隐opleurine和（-）-（15 R从可用的对映纯（S）-2-氨基己二酸（用作手性来源）和氮开始，可在6或7个步骤中获得）-羟基隐氨苄菌碱。在最终饱和结构的存在下，观察到了最高的抗菌活性。它具有选择性毒性，并显着抑制G +细菌，尤其是葡萄球菌sp。的生长。经测试的衍生物仅显示出弱的抗真菌活性，但是在模型酵母的情况下观察到了部分抑制作用。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2244-5

文献信息

• Reductive Ring-Opening of Phthalan and Isochroman: Application to the Stereoselective Synthesis of Tetrahydroisoquinolines and Tetrahydrobenzazepines
  作者：Daniel García、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.201000111

  日期：2010.5

  The reaction of the dianionic intermediates 2a,b resulting from the lithiation of phthalan (1a) and isochroman (1b) with chiral N-tert-butylsulfinyl aldimines 9 in the presence of ZnMe2 gave, after hydrolysis, N-tert-butylsulfinyl amino alcohols 10 and 13, respectively, with high diastereoselectivity. Successive treatment of compounds 10 and 13 with hydrogen chloride in methanol, thionyl chloride in

  在 ZnMe2 存在下，邻苯二甲醚 (1a) 和异色满 (1b) 与手性 N-叔丁基亚磺酰基醛亚胺 9 锂化得到的双阴离子中间体 2a、b 反应，水解后得到 N-叔丁基亚磺酰基氨基醇 10和 13，分别具有高非对映选择性。用甲醇中的氯化氢、氯仿中的亚硫酰氯和氢氧化钠连续处理化合物 10 和 13 导致形成四氢异喹啉 19 和四氢苯并氮杂 20。 取决于起始手性亚胺 9、苯并吲哚里西啶 21、苯并喹啉吡啶 22 和苯并喹啉并 23 的结构也可以通过这种方法访问。