(2R,3R)-2-fluoro-3-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclohexan-1-one | 1442649-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (2R,3R)-2-fluoro-3-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclohexan-1-one
• CAS: 1442649-02-6
• 化学式: C₁₃H₂₂BFO₃
• 分子量: 256.125
• InChiKey: RKIQDGGYHMXPHX-GWCFXTLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-酮 、 联硼酸频那醇酯 在 (R,R)-QuinoxP 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 Selectfluor 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-fluoro-3-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclohexan-1-one 、 、 (2R,3R)-2-fluoro-3-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过顺序C构建功能？B和C ？F键形成

  摘要：

  α'-氟代β-硼基酮可以通过顺序的有机催化β-硼化途径和在酸性介质中连续的亲电氟化反应来高效合成。或者，可以从Cu（I）介导的β-硼化中非对映选择性地获得α-氟代β-硼基酮的区域异构体，然后对烯醇硼进行原位氟化。主要的对映体富集的混合物的抗邻位的C非对映体 B和C  F键在手性配体QuinoxP的存在被发现*。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300282