ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-selenoglucopyranoside | 98925-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-selenoglucopyranoside
• 英文别名: ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-seleno-β-D-glucopyranoside；(Tetraacetyl-1-β-D-glucosylseleno)-aethan；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-ethylselanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 98925-10-1
• 化学式: C₁₆H₂₄O₉Se
• 分子量: 439.321
• InChiKey: MBBCXUPINKXQOR-LJIZCISZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-selenoglucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以87%的产率得到ethyl 1-seleno-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用异硒脲鎓盐作为糖基硒烯基转移试剂，可以方便地合成1,2-反式硒代糖苷。

  摘要：

  可以在一个高收率的步骤中从乙酰卤代糖制得的诸如三和四的Se-糖基-异亚硒酸铵盐被证明是用于合成多种硒代糖苷的方便的起始原料。与（芳）烷基卤化物的反应在温和的条件下，在室温下，在短时间内在室温下进行，以良好的收率得到相应的硒代糖苷。仅当芳族环上带有活化硝基时，芳基卤化物才会发生明显的反应。与酰化试剂如乙酸酐和苯甲酰氯的反应提供了端粒的硒酸酯，最近提出了其中的一些作为替代硒代糖苷合成的起始化合物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.07.012
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-selenoglucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用异硒脲鎓盐作为糖基硒烯基转移试剂，可以方便地合成1,2-反式硒代糖苷。

  摘要：

  可以在一个高收率的步骤中从乙酰卤代糖制得的诸如三和四的Se-糖基-异亚硒酸铵盐被证明是用于合成多种硒代糖苷的方便的起始原料。与（芳）烷基卤化物的反应在温和的条件下，在室温下，在短时间内在室温下进行，以良好的收率得到相应的硒代糖苷。仅当芳族环上带有活化硝基时，芳基卤化物才会发生明显的反应。与酰化试剂如乙酸酐和苯甲酰氯的反应提供了端粒的硒酸酯，最近提出了其中的一些作为替代硒代糖苷合成的起始化合物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.07.012

文献信息

• A Facile Method for β-Selenoglycoside Synthesis Using β-<i>p</i>-Methylbenzoyl Selenoglycoside as the Selenating Unit
  作者：Yumiko Kawai、Hiromune Ando、Hideya Ozeki、Mamoru Koketsu、Hideharu Ishihara

  DOI：10.1021/ol051804s

  日期：2005.10.1

  The reaction between alpha-glycosyl bromides and potassium p-methylselenobenzoate yields beta-p-methylbenzoyl selenoglycosides. The acyl selenoglycosides were activated by the action of a secondary amine and CS2CO3 to produce an anomeric selenolate anion, which reacted in situ with various electrophiles to yield novel selenoglycosides while retaining the anomeric stereochemistry.