2-bromo-N-ethyl-5-methoxybenzamide | 150079-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-ethyl-5-methoxybenzamide
• CAS: 150079-90-6
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO₂
• mdl: MFCD08872126
• 分子量: 258.115
• InChiKey: DONPIDAXOVFTEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-ethyl-5-methoxybenzamide 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 norbornene 、 phosphan 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-methyl-N-ethyl-8-methoxy-5,6-dihydrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  菲啶衍生物作为新型Wnt /β-catenin信号通路激动剂的设计，合成及构效关系优化。

  摘要：

  菲啶衍生物HLY78先前已被确定为第一个靶向毒素DAX结构域的Wnt /β-catenin信号通路激动剂。然而，由于Wnt /β-catenin信号通路的激活相对较弱，HLY78不足以用于进一步的药理研究。本文介绍了HLY78的结构优化以及作为Wnt /β-catenin信号通路激动剂的HLY78菲啶衍生物的构效关系（SAR）的分析。在这项工作中，设计并合成了36种衍生物，其中一些衍生物表现出比HLY78活性更强的Wnt活性。特别地，它们中的一个，即8-（（（1,3-二甲基-吡唑-5-基）甲氧基）-5-乙基-4-甲基-5,6-二氢-菲啶-9-ol，具有强的Wnt活性。活性，比HLY78强10倍。以下SAR分析表明，吡唑基团（尤其是在C-8位置）对于Wnt激活很重要。C-4位置的甲基似乎比乙基更有利于Wnt活化；C-6位的氧化会降低Wnt活化。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.11.020
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-bromo-N-ethyl-5-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  菲啶衍生物宿主热休克同源物 70 个下调剂作为猪流行性腹泻病毒抑制剂

  摘要：

  猪流行性腹泻病毒 (PEDV) 在世界范围内变得越来越成问题，不仅因为它对牲畜有危害，还因为它可能是一种人畜共患疾病。尽管疫苗疗法在控制 PEDV 方面取得了一些进展，但仍需要针对 PEDV 的其他有效治疗策略，例如开发化学治疗剂。这项工作的目的是通过设计和合成一系列菲啶衍生物来鉴定新型抗 PEDV 药物。其中，三种化合物（化合物1、2和4) 被鉴定为表现出抑制宿主细胞热休克同源物 70 (Hsc70) 表达的有效抗 PEDV 药物。机制研究表明宿主 Hsc70 参与了 PEDV 的复制，其表达可通过 mRNA 的失稳而受到抑制，从而抑制 PEDV 的复制。在感染 PEDV 的仔猪体内对 PEDV 的活性表明，菲啶衍生物是第一种作用于宿主的潜在抗 PEDV 药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c01252

文献信息

• Copper-catalyzed tandem aryl–halogen hydroxylation and CH₂Cl₂-based N,O-acetalization toward the synthesis of 2,3-dihydrobenzoxazinones
  作者：Xuwen Chen、Wenyan Hao、Yunyun Liu

  DOI：10.1039/c7ob00625j

  日期：——

  The concise synthesis of 2,3-dihydro-4H-benzo[e][1,3]oxazin-4-ones has been accomplished by copper-catalyzed tandem reactions of o-halobenzamides, LiOH and dichloromethane. The aryl–halogen bond hydroxylation and subsequent N,O-acetalization on CH2Cl2 are enabled under catalytic conditions which allows the generation of C(sp2)–O, C(sp3)–O and C(sp3)–N bonds to give the target products.

  2,3-二氢-4 H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪-4-酮的简明合成是通过铜催化邻卤代苯甲酰胺，LiOH和二氯甲烷的串联反应完成的。CH 2 Cl 2上的芳基-卤素键羟基化以及随后的N，O-缩醛化在催化条件下得以实现，该条件允许生成C（sp 2）-O，C（sp 3）-O和C（sp 3）- N键可提供目标产品。
• Efficient synthesis of new phenanthridine Wnt/β-catenin signaling pathway agonists
  作者：Duozhi Chen、Heng Zhang、Chenxu Jing、Xiaoli He、Bijuan Yang、Jieyun Cai、Yunfu Zhou、Xiaoming Song、Lin Li、Xiaojiang Hao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.064

  日期：2018.9

  the DAX domain of Axin, a scaffold of Wnt/β-catenin complex. In this study, to obtain more potent Wnt/β-catenin agonist, the structure optimization of HLY78 was carried out by design and synthesis of six phenanthridine derivatives, which afforded five active ones. In particular, 8,9-bis((1,3-dimethyl-1H-pyrazol)methoxy)-5-ethyl-4-methyl-5,6-dihydrophenanthridine showed the most potent activity (0.15/μM)

  以前，通过与Axin的DAX结构域结合（一种Wnt / β -catenin复合物的骨架），确定了赖氨酸衍生物HLY78是第一个Wnt / β -catenin信号传导激动剂。在这项研究中，为了获得更有效的Wnt / β -catenin激动剂，通过设计和合成6种菲啶衍生物进行了HLY78的结构优化，得到了5种活性衍生物。特别是，8,9-双（（1,3-二甲基-1H-吡唑基）甲氧基）-5-乙基-4-甲基-5,6-二氢菲啶显示出最有效的活性（0.15 / μ M）这是增加是领先的HLY78的近30倍。这些化合物在未来的药理或生物学研究中可能是有价值的。
• 菲啶类衍生物及其制备方法和治疗白癜风药物
  申请人：中国科学院昆明植物研究所

  公开号：CN112920164A

  公开（公告）日：2021-06-08

  本发明提供了菲啶类衍生物及其制备方法和治疗白癜风药物，属于医药技术领域。本发明提供的菲啶类衍生物具有显著的抗白癜风作用。实施例的结果显示，本发明提供的菲啶类衍生物具有显著的体外黑色素生成上调活性，有进一步应用于制备治疗白癜风药物的潜力。
• Copper-catalyzed N-arylation and aerobic oxidation: one-pot synthesis of tetrahydroisoquinolino[2,1-a]quinazolinone derivatives
  作者：Hua Tian、Hongwei Qiao、Changjin Zhu、Hua Fu

  DOI：10.1039/c3ra44975k

  日期：——

  An efficient and practical copper-catalyzed one-pot method for synthesis of tetrahydroisoquinolino[2,1-a]quinazolinone derivatives has been developed, and the corresponding target products were prepared in moderate to good yields. The one-pot approach underwent sequential copper-catalyzed N-arylation, intramolecular aerobic oxidative cyclization, and the newly synthesized products provided diverse structures for screening of biological molecules.

  开发了一种高效实用的铜催化一锅法合成四氢异喹啉并[2,1-a]喹唑啉酮衍生物，并以中等至良好的收率制备出相应的目标产物。该一锅法依次经历了铜催化的 N-芳基化、分子内有氧氧化环化，新合成的产物为筛选生物分子提供了多样的结构。