spiro[anthracene-9,1'-phthalan]-10,3'-dione | 204249-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: spiro[anthracene-9,1'-phthalan]-10,3'-dione
• 英文别名: Spiro(anthracen-9,1'-phthalan)-10,3'-dion；spiro[2-benzofuran-3,10'-anthracene]-1,9'-dione
• CAS: 204249-03-6
• 化学式: C₂₁H₁₂O₃
• 分子量: 312.324
• InChiKey: MJOXKZCWEOUSEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[anthracene-9,1'-phthalan]-10,3'-dione 、 氢碘酸 生成 2-[9]anthryl-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Scholl; Donat, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 512, p. 1,21

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  10-hydroxy-10-o-tolylanthracen-9(10H)-one 在 disodium hydrogenphosphate 、 四丁基溴化铵 、 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以87%的产率得到spiro[anthracene-9,1'-phthalan]-10,3'-dione
  参考文献：
  名称：

  通过质子耦合电子转移实现甲基芳香醇中 C(sp3)-H 键的氧化内酯化

  摘要：

  在药学上显着的化合物中惰性 C(sp 3 )-H 键的直接官能化在现代合成有机化学中非常重要。在本文中，我们公开了一种通过有机染料型玫瑰红、n -Bu 4 N·Br、O 2和 Na的协同作用实现苄基 C(sp 3 )-H 键氧化内酯化的实用且有效的方法。 2高压氧4在可见光照射下。该反应不需要过渡金属催化剂或强氧化剂。已经合成了一系列结构多样的苯酞，具有优异的选择性和高官能团相容性。该反应在制备结构复杂的苯酞的后期应用证明了其合成效用。

  DOI：

  10.1007/s11426-022-1283-7

文献信息

• Functionalized spirolactones by photoinduced dearomatization of biaryl compounds
  作者：Hongji Li、Elena Subbotina、Anon Bunrit、Feng Wang、Joseph S. M. Samec

  DOI：10.1039/c8sc05476b

  日期：——

  inertness of aromatic rings of biaryls makes it challenging to transform them into functionalized structures. In this work, we developed photoinduced dearomatization of nonphenolic biaryl compounds to generate spirolactones. We demonstrate that dearomatization can be performed via either aerobic photocatalysis or anaerobic photooxidation to tolerate specific synthetic conditions. In both pathways, dearomatization

  使用联芳基结构生成螺内酯等合成构件的想法很有吸引力，因为联芳基结构在生物质废物流中丰富。然而，联芳基芳香环的惰性使得将其转化为功能化结构具有挑战性。在这项工作中，我们开发了非酚联芳基化合物的光诱导脱芳构化以生成螺内酯。我们证明，脱芳构化可以通过有氧光催化或厌氧光氧化来进行，以耐受特定的合成条件。在这两种途径中，脱芳构化都是由羧基的亲电攻击诱导的。所得螺二烯自由基分别在需氧和厌氧系统中被氧气或水捕获，生成螺二烯酮。这些方法代表了从联芳基基序合成螺内酯的新途径。
• Aromatic Hydrocarbons. LXVIII. Triangulene Derivatives. Part II¹
  作者：E. Clar、D. G. Stewart

  DOI：10.1021/ja01642a044

  日期：1954.7
• Cook, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 62
  作者：Cook

  DOI：——

  日期：——
• Yamato, Takehiko; Sakaue, Naozumi, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 12, p. 2614 - 2646
  作者：Yamato, Takehiko、Sakaue, Naozumi

  DOI：——

  日期：——
• Weiss; Reichel, Monatshefte fur Chemie, 1929, vol. 53/54, p. 197
  作者：Weiss、Reichel

  DOI：——

  日期：——