3β,17β-diacetoxy-9,11α-epoxy-5α-androst-7-ene | 96268-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,17β-diacetoxy-9,11α-epoxy-5α-androst-7-ene
• 英文别名: 3β,17β-Diacetoxy-9,11α-epoxy-5α-androst-7-en
• CAS: 96268-44-9
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅
• 分子量: 388.504
• InChiKey: GZWAWPBVIXGXSZ-RICLNBSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  65.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,17β-diacetoxy-9,11α-epoxy-5α-androst-7-ene 在 三氟化硼乙醚 、 苯 作用下， 生成 3β,17β-diacetoxy-5α-androst-8-en-11-one
  参考文献：
  名称：

  关于类固醇和性激素。177。合成11-酮类固醇的新途径II。雄烷烷和胆甾烷系列的实验

  摘要：

  除了我们最近发表的著作“合成11-酮-类固醇的新途径”（lc）之外，在本新闻稿中，我们还宣布了雄甾烷和胆甾烷系列所取得的进一步结果。这些实验的最终产物是3,11,17-三酮-雄烷（IX）和3β-乙酰氧基-11-酮-胆甾烷（XVII）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350138
• 作为产物：
  描述：

  3β,17β-diacetoxy-5α-androsta-7,9(11)-diene 在 单过氧邻苯二甲酸 、 乙醚 作用下， 生成 3β,17β-diacetoxy-9,11α-epoxy-5α-androst-7-ene
  参考文献：
  名称：

  关于类固醇和性激素。177。合成11-酮类固醇的新途径II。雄烷烷和胆甾烷系列的实验

  摘要：

  除了我们最近发表的著作“合成11-酮-类固醇的新途径”（lc）之外，在本新闻稿中，我们还宣布了雄甾烷和胆甾烷系列所取得的进一步结果。这些实验的最终产物是3,11,17-三酮-雄烷（IX）和3β-乙酰氧基-11-酮-胆甾烷（XVII）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350138

文献信息

• Über Steroide. 113. Mitteilung. Zur Herstellung von 11-Keto-Derivaten aus im Ring C unsubstituierten Steroiden
  作者：K. Heusler、A. Wettstein

  DOI：10.1002/hlca.19530360209

  日期：——

  A study of the transformation of Δ7-9, 11α-oxidosteroids into Δ8-11-ketosteroids leads to a new two-step process giving excellent yields. Thus Δ8-11-ketones of the ergostane, androstane and, for the first time, also of the cholestane series are prepared. Δ7-11-ketosteroids appear as intermediates which, according to their reactions, seem to belong to the 9β-series. On the basis of this observation

  Δ的转化的研究7 -9，11α-oxidosteroids成Δ 8 -11-酮类固醇导致一个新的两步法得到优良的产率。THUSΔ 8的麦角stane，雄烷，并且对于第一次的-11-酮，该胆甾的制备系列。Δ 7 -11酮基类固醇出现作为中间体其中，根据它们的反应中，似乎属于9β-系列。基于该观察结果，提出了环氧化物异构化成酮的反应机理。