(S)-3-methyl-2-(N-methyl-N-methylsulfonylamino)-1-butyl methylsulfonate | 129972-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-methyl-2-(N-methyl-N-methylsulfonylamino)-1-butyl methylsulfonate
• 英文别名: N-methyl-N-methanesulfonyl-(S)-valinol methanesulfonate；[(2S)-3-methyl-2-[methyl(methylsulfonyl)amino]butyl] methanesulfonate
• CAS: 129972-67-4
• 化学式: C₈H₁₉NO₅S₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: JXXAJHFRELZEOF-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-methyl-2-(N-methyl-N-methylsulfonylamino)-1-butyl methylsulfonate 、 二苯基氯化膦 在 lithium 作用下， 生成 <(2S)-3-methyl-2-(N-methyl-N-methylsulfonylamino)butyl>diphenylphosphino
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Induction Reactions. VII. Palladium-Catalyzed Asymmetric .ALPHA.-Allylations of Carbonyl Compounds Using Chiral Sulfonamides as Chiral Ligands.

  摘要：

  利用来自光活性α-氨基酸的各种手性磺酰胺作为手性配体，研究了铂催化的碳酰化合物的不对称α-烯丙基化反应。讨论了磺酰胺官能团在铂催化中的参与。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.769
• 作为产物：
  描述：

  乙基缬氨酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-3-methyl-2-(N-methyl-N-methylsulfonylamino)-1-butyl methylsulfonate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Induction Reactions. VII. Palladium-Catalyzed Asymmetric .ALPHA.-Allylations of Carbonyl Compounds Using Chiral Sulfonamides as Chiral Ligands.

  摘要：

  利用来自光活性α-氨基酸的各种手性磺酰胺作为手性配体，研究了铂催化的碳酰化合物的不对称α-烯丙基化反应。讨论了磺酰胺官能团在铂催化中的参与。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.769

文献信息

• Synthesis of (.BETA.-N-Sulfonylaminoalkyl)phosphines and Their Use in Palladium-Mediated Asymmetric Synthesis.
  作者：Shunji SAKURABA、Toshimi OKADA、Toshiaki MORIMOTO、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.43.927

  日期：——

  A series of (β-N-sulfonylaminoalkyl)phosphine ligands has been developed and employed for asymmetric palladium-catalyzed hydrosilylation and Heck-type hydroarylation, affording up to 72% ee and 90% yield.

  开发了一系列（β-N-磺酰氨基烷基）膦配体，并用于不对称钯催化的氢硅化和Heck类型的氢芳基化，获得了高达72%的光学纯度和90%的产率。
• Asymmetric Hydrosilylation of Cyclopentadiene and Styrene with Chlorosilanes Catalyzed by Palladium Complexes of Chiral (β-<i>N</i>-Sulfonylaminoalkyl)phosphines
  作者：Toshimi Okada、Toshiaki Morimoto、Kazuo Achiwa

  DOI：10.1246/cl.1990.999

  日期：1990.6

  It was found that the palladium complexes of newly prepared chiral (β-aminoalkyl)phosphine derivatives bearing N-sulfonyl groups were efficient catalysts for asymmetric hydrosilylations of cyclopentadiene and styrene with chlorosilanes.

  结果表明，新制备的带有 N-磺酰基的手性（β-氨基烷基）膦衍生物的钯配合物是环戊二烯和苯乙烯与氯硅烷不对称氢化硅烷化的有效催化剂。
• Asymmetric Induction Reactions. VII. Palladium-Catalyzed Asymmetric .ALPHA.-Allylations of Carbonyl Compounds Using Chiral Sulfonamides as Chiral Ligands.
  作者：Kunio HIROI、Akira HIDAKA、Rie SEZAKI、Yumiko IMAMURA

  DOI：10.1248/cpb.45.769

  日期：——

  Palladium-catalyzed asymmetric α-allylations of carbonyl compounds were studied using various kinds of chiral sulfonamides derived from optically active α-amino acids as chiral ligands. Participation of the sulfonamide functionality in the palladium catalysis is discussed.

  利用来自光活性α-氨基酸的各种手性磺酰胺作为手性配体，研究了铂催化的碳酰化合物的不对称α-烯丙基化反应。讨论了磺酰胺官能团在铂催化中的参与。