1-(hept-6-en-1-yn-1-yl)-4-methylbenzene | 1793092-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(hept-6-en-1-yn-1-yl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-(6-Hepten-1-yn-1-yl)-4-methylbenzene；1-hept-6-en-1-ynyl-4-methylbenzene
• CAS: 1793092-03-1
• 化学式: C₁₄H₁₆
• 分子量: 184.281
• InChiKey: AVSGNJQLAAMZSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(hept-6-en-1-yn-1-yl)-4-methylbenzene 、 频那醇硼烷 在 2,2'-联喹啉 、 甲基氯化镁 、 iron(II) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以37%的产率得到(E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-((2-(4-methylbenzylidene)cyclopentyl)methyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  铁催化的1,6-烯炔烃的氢硼化环化反应

  摘要：

  用铁制环：我们报道了第一个Fe催化的硼化环化反应，该反应提供一个C-C和一个C-B键，从而允许形成可进一步官能化的含硼基单元的碳环和杂环。该反应在温和的条件下进行，具有廉价的催化体系和充分的原子经济性。机理研究表明，Fe II-氢化物活性催化剂能够在烯烃插入之前与炔烃基团发生中间反应，计算研究表明，沿催化循环发生涉及HBpin和Fe-C键的无障碍σ键易位。

  DOI：

  10.1002/chem.201704401
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 、 4-甲苯基乙炔 在 正丁基锂 、 N,N-二甲基丙烯基脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以76%的产率得到1-(hept-6-en-1-yn-1-yl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  乙炔和炔基硼酸酯的镍催化环化反应：1,4-二烯丙基硼的原子经济合成。

  摘要：

  我们报告了炔烃与炔基硼酸酯的新型原子经济镍催化环化反应。该反应采用廉价的镍盐，膦基配体和易处理的炔基硼酸酯作为硼碳源。该反应在短的反应时间内以高收率提供了包含硼化的1，4-环己二烯的复杂的稠合双环化合物，涉及一步形成两个CC键。根据机理实验结果，提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201903405

文献信息

• Atom-Economical Ni-Catalyzed Diborylative Cyclization of Enynes: Preparation of Unsymmetrical Diboronates
  作者：Natalia Cabrera-Lobera、M. Teresa Quirós、William W. Brennessel、Michael L. Neidig、Elena Buñuel、Diego J. Cárdenas

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02485

  日期：2019.8.16

  We report a Ni-catalyzed diborylative cyclization of enynes that affords carbo- and heterocycles containing both alkyl- and alkenylboronates. The reaction is fully atom-economical, shows a broad scope, and employs a powerful and inexpensive catalytic Ni-based system. The reaction mechanism seems to involve activation of the enyne by Ni(0) through oxidative cyclometalation of the enyne prior to diboron

  我们报告了炔烃的Ni催化的二硼化环化反应，提供了含有烷基硼酸和烯基硼酸的碳环和杂环。该反应是完全原子经济的，显示出广泛的范围，并采用了功能强大且廉价的催化镍基体系。反应机理似乎涉及在乙硼烷试剂活化之前，通过乙炔的氧化环金属化作用，通过Ni（0）活化烯炔。分离出了前所未有的双核双（有机金属）Ni（I）中间配合物。
• Reaction of Bicyclic Zirconacyclopentenes with Aldehydes and a Potential Pathway to Condensed 5-7-6(Ar) Ring Systems
  作者：Nikola Topolovčan、Illia Panov、Martin Kotora

  DOI：10.1002/ejoc.201500248

  日期：2015.5

  Bicyclic zirconacyclopentenes prepared by the reactions of 1,6- and 1,7-enynes with [Cp2ZrBu2] (Negishi reagent) reacted with a plethora of aldehydes (aryl, heteroaryl, alkyl, α,β-unsaturated) by chemo- and stereoselective insertion into the sp3 C–Zr bond to give the corresponding oxazirconacycloheptenes. Subsequent hydrolysis or halogenolysis provided the corresponding alcohols 4 (31–74 % isolated

  通过 1,6- 和 1,7-烯炔与 [Cp2ZrBu2]（Negishi 试剂）反应制备的双环 zirconacyclopentenes 通过化学和立体选择性插入与过多的醛（芳基、杂芳基、烷基、α,β-不饱和）反应进入 sp3 C-Zr 键，得到相应的氧杂环庚烯。随后的水解或卤解提供了相应的醇 4（31-74% 的分离产率）或卤化物 10（35-50% 的分离产率）。通过插入 2-碘苯甲醛制备的氧杂环庚烯也在 CuCl 和添加剂的存在下进行分子内偶联，并以合理的分离产率（32-46%）获得了具有稠合 5-7-6（芳基）环系统的化合物。 ）。同样的环系统也通过 Pd 催化的二卤衍生物 10 偶联制备（38-42% 1H NMR 产率）。而且，
• Atom-economical regioselective Ni-catalyzed hydroborylative cyclization of enynes: development and mechanism
  作者：Natalia Cabrera-Lobera、M. Teresa Quirós、Elena Buñuel、Diego J. Cárdenas

  DOI：10.1039/c8cy02568a

  日期：——

  We report a full study on the novel regioselective Ni-catalyzed hydroborylative cyclization of enynes using HBpin as the borylation agent.

  我们报告了一项关于使用HBpin作为硼化试剂的新型选择性镍催化烯炔化合物的水硼化环化反应的完整研究。