1-(pyridin-2-yl)-1H-indole-3-carbonitrile | 1146220-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(pyridin-2-yl)-1H-indole-3-carbonitrile
• 英文别名: 1-Pyridin-2-ylindole-3-carbonitrile
• CAS: 1146220-88-3
• 化学式: C₁₄H₉N₃
• 分子量: 219.246
• InChiKey: YACHIWLOJWAJPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyridin-2-yl)-1H-indole-3-carbonitrile 在 18-冠醚-6 、 cesium fluoride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 60.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 methyl 3-cyano-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用LiO-tBu / CsF / 18-crown-6组合的Brønsted碱直接取代3取代的吲哚的C-2羧基

  摘要：

  LiO-的组合吨卜，CsF和18-冠-6可用于羧酸盐的环境CO下在C-2位的吲哚衍生物2的气氛。在C-3位置带有亲电取代基（例如CN，甲酰基，苯甲酰基，苯磺酰基，苯亚磺酰基和氯化物）的底物可以平滑地转化为具有高官能团相容性的相应羧化产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000272
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吲哚 、 2-氟吡啶 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到1-(pyridin-2-yl)-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Unexpected C2-Arylation of 1-(Pyridin-2-yl)indole-3-carboxaldehyde Mediated by Copper

  摘要：

  在碱性介质中，在Cu2O的存在下，1-(吡啶-2-基)吲哚-3-甲醛与芳基碘化物进行了C2-芳基化反应。该简单高效的方法成功合成了1,2-二芳基吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087549

文献信息

• A General Nickel-Catalyzed Method for C−H Bond Alkynylation of Heteroarenes Through Chelation Assistance
  作者：Shrikant M. Khake、Vineeta Soni、Rajesh G. Gonnade、Benudhar Punji

  DOI：10.1002/chem.201605306

  日期：2017.2.24

  A general nickel‐catalyzed method for the alkynylation of heteroarenes through monodentate chelation assistance is described. Many heterocycles, including indoles, pyrroles, imidazoles, and pyrazole, efficiently coupled with (triisopropylsilyl)alkynyl bromide, and synthetically important functional groups, such as halides, ether, nitrile, and nitro, are tolerated. Synthetic applicability of this Ni‐catalyzed

  描述了一种通过单齿螯合辅助的镍催化杂芳烃烷基化的通用方法。可以耐受许多杂环，包括吲哚，吡咯，咪唑和吡唑，它们可以有效地与（三异丙基甲硅烷基）炔基溴化物以及合成上重要的官能团（例如卤化物，醚，腈和硝基）偶联。通过去除三异丙基甲硅烷基并进一步官能化为三唑基，苯并呋喃基和炔基芳烃衍生物，可以证明这种镍催化方法的合成适用性。吲哚炔基化的初步机理研究表明，该反应通过动力学相关的CH活化进行，并遵循两电子氧化还原途径。具有催化作用的Ni物种，即[（Phen）3 Ni] NiBr分离出4个（PheN = 1,10-菲咯啉）并对其结构进行了表征。
• Palladium-catalyzed C2-acylation of indoles with aryl and alkyl aldehydes
  作者：Xiao-Biao Yan、Yong-Wen Shen、Dao-Qian Chen、Pin Gao、Ying-Xiu Li、Xian-Rong Song、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.08.025

  日期：2014.10

  A palladium-catalyzed C2-acylation of indoles with aryl and alkyl aldehydes via C–H functionalization is reported. The method shows excellent functional group tolerance and provides a straightforward way for the preparation of 2-aroylindoles.

  据报道，通过C–H官能化，钯催化了吲哚与芳基和烷基醛的C2-酰化反应。该方法显示出优异的官能团耐受性，并为制备2-芳酰基吲哚提供了直接的方法。
• Sustainable Manganese-Catalyzed C−H Activation/Hydroarylation of Imines
  作者：Yu-Feng Liang、Leonardo Massignan、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/cctc.201800144

  日期：2018.7.9

  Expedient C−H additions of heteroarenes onto aldimines were realized by a sustainable manganese catalysis manifold within a removable directing group strategy. The C−H activation features most user‐friendly reaction conditions, excellent chemo‐ and position‐selectivity as well as ample substrate scope. Detailed experimental mechanistic studies suggest an organometallic C−H manganesation mode of action

  通过在可移动的导向组策略中实现可持续的锰催化流形，可以在杂草胺上方便地添加杂芳烃到CH上。C-H活化具有大多数用户友好的反应条件，出色的化学和位置选择性以及充足的底物范围。详细的实验机理研究表明有机金属CH锰的作用方式。
• Catalyst-Guided C=Het Hydroarylations by Manganese-Catalyzed Additive-Free C−H Activation
  作者：Yu-Feng Liang、Leonardo Massignan、Weiping Liu、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201603848

  日期：2016.10.10

  applicable C−H functionalization platform enabled the step‐economical transformation of aldehydes, ketones, and imines under additive‐free reaction conditions. In contrast to palladium, rhodium, ruthenium, rhenium, iridium, nickel, and cobalt catalysis, solely manganese(I) complexes outcompeted the innate substrate control, clearly highlighting the unique power of manganese(I) C−H activation catalysis

  C = Het键（Het =杂原子）的便捷加氢芳基化是通过用户友好的有机金属CH活化以位置选择的方式完成的。广泛适用的CH功能化平台可在无添加剂的反应条件下实现醛，酮和亚胺的分步经济转化。与钯，铑，钌，rh，铱，镍和钴的催化作用相反，仅锰（I）配合物的竞争能力超过了先天的底物控制，这清楚地突出了锰（I）CH活化催化的独特能力。
• Synergistic Manganese(I) C−H Activation Catalysis in Continuous Flow: Chemoselective Hydroarylation
  作者：Hui Wang、Fabio Pesciaioli、João C. A. Oliveira、Svenja Warratz、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201708271

  日期：2017.11.20

  Mn with the flow: Synergistic Brønsted acid/manganese(I) catalysis enables chemoselective hydroarylations, in flow, within 1 to 20 minutes, and sets the stage for versatile late-stage modifications. The reaction features facile C−H cleavage and the use of nontoxic sustainable manganese.

  流动中的Mn：布朗斯台德酸/锰（I）协同催化可在1至20分钟内在流动中进行化学选择性加氢芳基化，为多功能后期修饰奠定了基础。该反应具有容易进行的CH裂解和使用无毒的可持续锰的特征。