ethyl [(4-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]acetate | 476211-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl [(4-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]acetate
• 英文别名: ethyl (4-methyl-3-mercapto-1,2,4-triazalolyl)acetate；ethyl 2-((4-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)acetate；Ethyl 2-[(4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]acetate
• CAS: 476211-49-1
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₂S
• mdl: MFCD06168631
• 分子量: 201.249
• InChiKey: WWDQRNQMCXHFCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  339.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [(4-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]acetate 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 1-{[(4-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]acetyl}-4-phenylthiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of 1-{[(4-Methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]acetyl}thiosemicarbazides to 1,2,4-Triazole and 1,3,4-Thiadiazole Derivatives and Their Pharmacological Properties

  摘要：

  通过4-甲基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇与溴乙酸乙酯的反应，得到了乙基[(4-甲基-4H-1,2,4-三唑-3-基)硫酰基]乙酸酯（1）。该化合物转化为[(4-甲基-4H-1,2,4-三唑-3-基)硫酰基]乙酰肼（2）。在2％的氢氧化钠水溶液中，化合物2与异硫氰酸酯反应，得到新的硫代半脲类化合物3a-3g。化合物3a-3g在酸性介质中环化反应，得到2-氨基-1,3,4-噻二唑类衍生物5a-5g。在2％的氢氧化钠水溶液中，化合物3a-3g环化反应，得到4H-1,2,4-三唑-3（2H）-硫醇衍生物4a-4g。通过X射线结构分析证实了分子结构，其中包括3a，4g，5a和5g。对化合物4a，4b和4g进行了药理学研究，以确定它们对小鼠中枢神经系统的影响。

  DOI：

  10.1135/cccc20050051
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸乙酯 、 4-甲基-4H-3-巯基-1,2,4-三氮唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl [(4-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  新型抗真菌三唑衍生物的设计、合成及生物活性研究

  摘要：

  真菌感染对发病率和死亡率构成重大威胁，特别是对于免疫功能低下的患者，尤其是患有艾滋病等疾病的患者。在过去的二十年中，此类真菌感染的发病率显着增加，特别是由于念珠菌属。危及生命的真菌感染的发病率不断增加，增加了对治疗这些感染的新药的需求。在这项研究中，合成了10种新型恶二唑-三唑杂化化合物。通过1H NMR（质子核磁共振）、13C NMR（碳核磁共振）光谱方法和HRMS（高分辨率质谱）光谱方法对所得化合物进行分析。研究了所得化合物对14α-去甲基酶的抑制作用。合成的化合物中，4a（含有4-甲基取代基）、4c（含有4-氰基取代基）、4d（含有4-硝基取代基）、4e（含有4-氟取代基）、4g（含有4-溴取代基）和4j（含有3,4-二氯取代基）编码的化合物可用于对抗近平滑念珠菌菌株；化合物4c、4f和4g也显示出对白色念珠菌菌株的显着抑制作用。在研究范围内，通过分子建模和分子动力学研究阐明了 14

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138277

文献信息

• Cyclization of 1-{[(4-Methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]acetyl}thiosemicarbazides to 1,2,4-Triazole and 1,3,4-Thiadiazole Derivatives and Their Pharmacological Properties
  作者：Alicja Maliszewska-Guz、Monika Wujec、Monika Pitucha、Maria Dobosz、Anna Chodkowska、Ewa Jagiełło-Wójtowicz、Liliana Mazur、Anna E. Kozioł

  DOI：10.1135/cccc20050051

  日期：——

  By the reaction of 4-methyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol with ethyl bromoacetate, ethyl [(4-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]acetate (1) was obtained. This compound was converted to [(4-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]acetohydrazide (2). In the reaction of 2 with isothiocyanates, new thiosemicarbazides 3a-3g were obtained. The cyclization of 3a-3g in 2% aqueous solution of sodium hydroxide led to the formation of 4H-1,2,4-triazole-3(2H)-thione derivatives 4a-4g, whereas the cyclization in acid media led to the formation of 2-amino-1,3,4-thiadiazole derivatives 5a-5g. Molecular structure was confirmed by X-ray structure analysis of 3a, 4g, 5a and 5g. Compounds 4a, 4b and 4g were investigated pharmacologically to determine their effect on the central nervous system (CNS) in mice.

  通过4-甲基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇与溴乙酸乙酯的反应，得到了乙基[(4-甲基-4H-1,2,4-三唑-3-基)硫酰基]乙酸酯（1）。该化合物转化为[(4-甲基-4H-1,2,4-三唑-3-基)硫酰基]乙酰肼（2）。在2％的氢氧化钠水溶液中，化合物2与异硫氰酸酯反应，得到新的硫代半脲类化合物3a-3g。化合物3a-3g在酸性介质中环化反应，得到2-氨基-1,3,4-噻二唑类衍生物5a-5g。在2％的氢氧化钠水溶液中，化合物3a-3g环化反应，得到4H-1,2,4-三唑-3（2H）-硫醇衍生物4a-4g。通过X射线结构分析证实了分子结构，其中包括3a，4g，5a和5g。对化合物4a，4b和4g进行了药理学研究，以确定它们对小鼠中枢神经系统的影响。
• Synthesis of Thiadiazole and Azetidinone Derivatives Derived from Triazoles
  作者：T. Khan、R. Yadav、S.K. Srivastava

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20750

  日期：——

  A series of novel thiadiazole and azetidinone derivatives of triazole nucleus were synthesized by the sequence of reactions with conventional and microwave techniques. The microwave technique is very useful with excellent yield at less reaction time compare to other conventional methods. The microwave synthesis of titled compound have been successfully performed in these conditions using environmentally friendly method with high atom economy. These compounds identified and characterized by physical and spectral (IR, NMR) techniques. All the synthesized compounds have been evaluated for their antibacterial and antifungal activity against bacteria Staphylococus aureus and Bacillus subtilis and fungi Fusarium oxisporum and Aspergillus niger when compared with standard drugs.

  通过传统和微波技术的一系列反应，合成了一系列新型三唑核噻二唑和氮杂环丁酮衍生物。与其他传统方法相比，微波技术非常有用，反应时间短，产率高。在这些条件下，利用原子经济性高的环境友好型方法成功地进行了标题化合物的微波合成。这些化合物通过物理和光谱（红外、核磁共振）技术进行了鉴定和表征。与标准药物相比，评估了所有合成化合物对细菌金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌以及真菌镰刀菌和黑曲霉的抗菌和抗真菌活性。
• Synthesis and biological evaluation of thiazoline derivatives as new antimicrobial and anticancer agents
  作者：Mehlika Dilek Altıntop、Zafer Asım Kaplancıklı、Gülşen Akalın Çiftçi、Rasime Demirel

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.12.060

  日期：2014.3

  N'-(3,4-Diarylthiazol-2(3H)-ylidene)-2-(arylthio)acetohydrazides were synthesized and evaluated for their antimicrobial activity and cytotoxicity against NIH/3T3 cells. Compound 22 bearing 1-phenyl-1H-tetrazole and p-chlorophenyl moieties was found to be the most promising antibacterial agent against Pseudomonas aeruginosa, whereas compound 23 bearing 1-phenyl-1H-tetrazole and p-bromophenyl moieties was the most promising antifungal agent against Candida albicans. The most effective derivatives were also evaluated for their cytotoxicity against C6 glioma cells. The results indicated that compound 17 bearing 1-phenyl-1H-tetrazole and nonsubstituted phenyl moieties (IC50 = 8.3 +/- 2.6 mu g/mL) was more effective than cisplatin (IC50 = 13.7 +/- 1.2 mu g/mL) against C6 glioma cells. Compound 17 also exhibited DNA synthesis inhibitory activity on C6 cells. Furthermore, compound 17 showed low toxicity to NIH/3T3 cells (IC50 = 416.7 +/- 28.9 mu g/mL). (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Design, synthesis, and investigation of biological activities of new triazole derivatives with antifungal effect
  作者：Bünyamin Göktaş、Derya Osmaniye、Serkan Levent、Begüm Nurpelin Sağlık Özkan、Yusuf Özkay、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138277

  日期：2024.8

  Fungal infections pose a significant threat to both morbidity and mortality, especially in immunocompromised patients, notably those with conditions such as AIDS. In the last two decades, the incidence of such fungal infections has increased significantly, especially due to Candida species. The increasing incidence of life-threatening fungal infections has increased the need for new drugs to treat

  真菌感染对发病率和死亡率构成重大威胁，特别是对于免疫功能低下的患者，尤其是患有艾滋病等疾病的患者。在过去的二十年中，此类真菌感染的发病率显着增加，特别是由于念珠菌属。危及生命的真菌感染的发病率不断增加，增加了对治疗这些感染的新药的需求。在这项研究中，合成了10种新型恶二唑-三唑杂化化合物。通过1H NMR（质子核磁共振）、13C NMR（碳核磁共振）光谱方法和HRMS（高分辨率质谱）光谱方法对所得化合物进行分析。研究了所得化合物对14α-去甲基酶的抑制作用。合成的化合物中，4a（含有4-甲基取代基）、4c（含有4-氰基取代基）、4d（含有4-硝基取代基）、4e（含有4-氟取代基）、4g（含有4-溴取代基）和4j（含有3,4-二氯取代基）编码的化合物可用于对抗近平滑念珠菌菌株；化合物4c、4f和4g也显示出对白色念珠菌菌株的显着抑制作用。在研究范围内，通过分子建模和分子动力学研究阐明了 14