1-(2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)-4-(2-methylpropanoyl)cytosine | 161664-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)-4-(2-methylpropanoyl)cytosine
• 英文别名: 2'-Deoxy-N2-isobutyrylcytidine；N-[1-[(2R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 161664-17-1
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₅
• 分子量: 297.311
• InChiKey: PDTIVAGPIHEWDX-FXPVBKGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)-4-(2-methylpropanoyl)cytosine 在 N-甲基吗啉 、 1H-1,2,4-三唑 、 三氯化磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 1-<2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-threo-pentofuranosyl>-4-(2-methylpropanoyl)cytosine 3'-(triethylammonium phosphonate)
  参考文献：
  名称：

  1-（2'-Deoxy-β-D-xylofuranosyl）cytosine：具有糖磷酸主链结构改变的寡核苷酸的碱基配对

  摘要：

  描述了固相合成包含2'-脱氧-β-D-二氧胞嘧啶核苷（4）的寡聚（2'-脱氧核苷酸）19和20。为此目的，将1-（2-脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）胞嘧啶（＝ 1-（2-脱氧-β-D-木呋喃糖基）-胞嘧啶；4）在其4-NH 2基团上被保护。在5'-OH处引入苯甲酰基（5）或异丁酰基（8）残基和二甲氧基三苯甲基（7、10；方案2）。化合物7和10被转化为3'-膦酸酯11a，b。虽然19可以与21和22杂交，形成双链体，两个末端均带有两个核苷酸突出端（19·21：T m 29°；19·22：T m 22°），带有四个xC d残基的decamer 20不能不再与相反链之一杂交。此外，寡核苷酸d [（xC）8 C]（13），d [（xC）4 C]（14），d [C（xC）4 C]（15）和d [C（xC）3 C合成（16）。虽然13与d（C 9）（17）相比，其CD谱图几乎反转，其他寡核苷酸则显示常规右旋单螺旋典型的CD谱图。在pH

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770402
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰-2'-脱氧胞苷 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 Dowex 1*2 resin OH^(1-) form 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 1-(2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)-4-(2-methylpropanoyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  1-（2'-Deoxy-β-D-xylofuranosyl）cytosine：具有糖磷酸主链结构改变的寡核苷酸的碱基配对

  摘要：

  描述了固相合成包含2'-脱氧-β-D-二氧胞嘧啶核苷（4）的寡聚（2'-脱氧核苷酸）19和20。为此目的，将1-（2-脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）胞嘧啶（＝ 1-（2-脱氧-β-D-木呋喃糖基）-胞嘧啶；4）在其4-NH 2基团上被保护。在5'-OH处引入苯甲酰基（5）或异丁酰基（8）残基和二甲氧基三苯甲基（7、10；方案2）。化合物7和10被转化为3'-膦酸酯11a，b。虽然19可以与21和22杂交，形成双链体，两个末端均带有两个核苷酸突出端（19·21：T m 29°；19·22：T m 22°），带有四个xC d残基的decamer 20不能不再与相反链之一杂交。此外，寡核苷酸d [（xC）8 C]（13），d [（xC）4 C]（14），d [C（xC）4 C]（15）和d [C（xC）3 C合成（16）。虽然13与d（C 9）（17）相比，其CD谱图几乎反转，其他寡核苷酸则显示常规右旋单螺旋典型的CD谱图。在pH

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770402

文献信息

• 1-(2′-Deoxy-β-<scp>D</scp>-xylofuranosyl)cytosine: Base pairing of oligonucleotides with a configurationally altered sugar-phosphate backbone
  作者：Frank Seela、Karlheinz Wörner、Helmut Rosemeyer

  DOI：10.1002/hlca.19940770402

  日期：1994.6.29

  Solid-phase synthesis of the oligo(2′-deoxynucleotides) 19 and 20 containing 2′-deoxy-β-D-xylocytidine (4) is described. For this purpose, 1-(2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)cytosine ( = 1-(2-deoxy-β-D-xylofuranosyl)-cytosine; 4) was protected at its 4-NH2 group with a benzoyl ( 5) or an isobutyryl (8) residue, and a dimethoxytrityl group was introduced at 5′-OH ( 7, 10; Scheme 2). Compounds 7 and 10 were

  描述了固相合成包含2'-脱氧-β-D-二氧胞嘧啶核苷（4）的寡聚（2'-脱氧核苷酸）19和20。为此目的，将1-（2-脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）胞嘧啶（＝ 1-（2-脱氧-β-D-木呋喃糖基）-胞嘧啶；4）在其4-NH 2基团上被保护。在5'-OH处引入苯甲酰基（5）或异丁酰基（8）残基和二甲氧基三苯甲基（7、10；方案2）。化合物7和10被转化为3'-膦酸酯11a，b。虽然19可以与21和22杂交，形成双链体，两个末端均带有两个核苷酸突出端（19·21：T m 29°；19·22：T m 22°），带有四个xC d残基的decamer 20不能不再与相反链之一杂交。此外，寡核苷酸d [（xC）8 C]（13），d [（xC）4 C]（14），d [C（xC）4 C]（15）和d [C（xC）3 C合成（16）。虽然13与d（C 9）（17）相比，其CD谱图几乎反转，其他寡核苷酸则显示常规右旋单螺旋典型的CD谱图。在pH