2-[2-methyl-1-(nitromethyl)propyl]-1H-pyrrole | 1011711-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-[2-methyl-1-(nitromethyl)propyl]-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-(3-methyl-1-nitrobutan-2-yl)-1H-pyrrole；2-[(2S)-3-methyl-1-nitrobutan-2-yl]-1H-pyrrole
• CAS: 1011711-90-2
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 182.222
• InChiKey: RRBHSLJSPHEZEM-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 (1E)-3-甲基-1-硝基-1-丁烯 在 C₂₁H₃₂N₂O₇S₂*2Na⁽¹⁺⁾*2C₂₄H₂₀B^(1-) 、 sodium sulfate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钠阳离子诱导的尿素催化剂的构象变化及其对Friedel-Crafts反应的对映选择性的影响

  摘要：

  在开发双樟脑磺酰脲作为氢键合催化剂时，我们发现该催化剂的天然构象不适合诱导对映选择性。通过使催化剂与弱路易斯酸性钠阳离子络合，我们能够改变催化剂的构象并显着提高选择性。我们提供了来自X射线晶体学的结构信息，以表明未络合的催化剂确实处于不利的构型。红外和拉曼光谱研究表明，钠通过羰基和磺酰基与催化剂结合。模拟的IR和拉曼光谱与实验记录的光谱非常匹配，从而证实了所提出的构象变化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.068

文献信息

• Asymmetric Friedel–Crafts reaction of N-heterocycles and nitroalkenes catalyzed by imidazoline–aminophenol–Cu complex
  作者：Naota Yokoyama、Takayoshi Arai

  DOI：10.1039/b904275j

  日期：——

  Catalytic asymmetric Friedel–Crafts reaction of pyrrole with nitroalkenes was smoothly catalyzed by newly synthesized nitro-substituted imidazoline–aminophenol (1b)–Cu complex to give the adduct with up to 92% ee.

  新合成的硝基取代咪唑啉–氨基苯酚 (1b)–铜复合物顺利催化了吡咯与硝基烯烃的催化不对称Friedel–Crafts反应，产物的对映体过量达到92%。
• Asymmetric Friedel−Crafts Alkylation of Pyrroles with Nitroalkenes Using a Dinuclear Zinc Catalyst
  作者：Barry M. Trost、Christoph Müller

  DOI：10.1021/ja711080y

  日期：2008.2.1

  The catalytic enantioselective and atom economic Friedel-Crafts alkylation of pyrroles with nitroalkenes under mild reaction conditions using a dinuclear zinc catalyst is reported. The versatility of the reaction is demonstrated by the conversion of a number of differentially substituted nitroalkenes with differentially substituted pyrroles. Tandem addition reactions to form 2,5-disubstituted pyrroles are also demsonstrated. All pyrrole alkylations have been carried out without using N-protecting groups, which also enhances the efficiency by which substituted pyrroles may be synthesized. The reactions result in good yields and excellent enantioselectivities.