2-[2-methyl-1-(nitromethyl)propyl]-1H-pyrrole | 1011711-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-[2-methyl-1-(nitromethyl)propyl]-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-(3-methyl-1-nitrobutan-2-yl)-1H-pyrrole；2-[(2S)-3-methyl-1-nitrobutan-2-yl]-1H-pyrrole
• CAS: 1011711-90-2
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 182.222
• InChiKey: RRBHSLJSPHEZEM-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 (1E)-3-甲基-1-硝基-1-丁烯 在 C₂₁H₃₂N₂O₇S₂*2Na⁽¹⁺⁾*2C₂₄H₂₀B^(1-) 、 sodium sulfate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钠阳离子诱导的尿素催化剂的构象变化及其对Friedel-Crafts反应的对映选择性的影响

  摘要：

  在开发双樟脑磺酰脲作为氢键合催化剂时，我们发现该催化剂的天然构象不适合诱导对映选择性。通过使催化剂与弱路易斯酸性钠阳离子络合，我们能够改变催化剂的构象并显着提高选择性。我们提供了来自X射线晶体学的结构信息，以表明未络合的催化剂确实处于不利的构型。红外和拉曼光谱研究表明，钠通过羰基和磺酰基与催化剂结合。模拟的IR和拉曼光谱与实验记录的光谱非常匹配，从而证实了所提出的构象变化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.068

文献信息

• Asymmetric Friedel–Crafts reaction of N-heterocycles and nitroalkenes catalyzed by imidazoline–aminophenol–Cu complex
  作者：Naota Yokoyama、Takayoshi Arai

  DOI：10.1039/b904275j

  日期：——

  Catalytic asymmetric Friedel–Crafts reaction of pyrrole with nitroalkenes was smoothly catalyzed by newly synthesized nitro-substituted imidazoline–aminophenol (1b)–Cu complex to give the adduct with up to 92% ee.

  新合成的硝基取代咪唑啉–氨基苯酚 (1b)–铜复合物顺利催化了吡咯与硝基烯烃的催化不对称Friedel–Crafts反应，产物的对映体过量达到92%。
• Asymmetric Friedel−Crafts Alkylation of Pyrroles with Nitroalkenes Using a Dinuclear Zinc Catalyst
  作者：Barry M. Trost、Christoph Müller

  DOI：10.1021/ja711080y

  日期：2008.2.1

  The catalytic enantioselective and atom economic Friedel-Crafts alkylation of pyrroles with nitroalkenes under mild reaction conditions using a dinuclear zinc catalyst is reported. The versatility of the reaction is demonstrated by the conversion of a number of differentially substituted nitroalkenes with differentially substituted pyrroles. Tandem addition reactions to form 2,5-disubstituted pyrroles are also demsonstrated. All pyrrole alkylations have been carried out without using N-protecting groups, which also enhances the efficiency by which substituted pyrroles may be synthesized. The reactions result in good yields and excellent enantioselectivities.
• Conformational change in a urea catalyst induced by sodium cation and its effect on enantioselectivity of a Friedel-Crafts reaction
  作者：Arjun K. Chittoory、Gayatri Kumari、Sudip Mohapatra、Partha P. Kundu、Tapas K. Maji、Chandrabhas Narayana、Sridhar Rajaram

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.068

  日期：2014.5

  indeed in an unfavorable conformation. Infrared and Raman spectroscopic studies show that sodium binds the catalyst through the carbonyl and sulfonyl groups. Simulated IR and Raman spectra match well with the experimentally recorded spectra, thereby corroborating the proposed conformational change. This result shows that weak Lewis acids can be used to tune the conformation of hydrogen-bonding catalysts

  在开发双樟脑磺酰脲作为氢键合催化剂时，我们发现该催化剂的天然构象不适合诱导对映选择性。通过使催化剂与弱路易斯酸性钠阳离子络合，我们能够改变催化剂的构象并显着提高选择性。我们提供了来自X射线晶体学的结构信息，以表明未络合的催化剂确实处于不利的构型。红外和拉曼光谱研究表明，钠通过羰基和磺酰基与催化剂结合。模拟的IR和拉曼光谱与实验记录的光谱非常匹配，从而证实了所提出的构象变化。