N-(but-3-enyl)formamide | 56625-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(but-3-enyl)formamide
• 英文别名: N-but-3-enylformamide
• CAS: 56625-02-6
• 化学式: C₅H₉NO
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: MQTJERIANILHJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-3-enyl)formamide 在 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-isocyanobut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺N-取代基的多组分结合实现的肽骨钉订书钉策略

  摘要：

  固相上肽的多组分主链N-修饰是一种强大而通用的方法，可在主链而不是侧链上进行肽钉接。这项工作表明，通过固相肽合成过程中进行的树脂上Ugi多组分反应可以很容易地引入各种适用于主链缝合的功能化N取代基。此类骨架N取代基可实现多种多样的大环化化学反应，包括闭环易位，内酰胺化和硫醇烷基化。通过将N-取代基连接到肽N-末端，骨架N-修饰方法也用于合成α-螺旋肽，从而具有氢键替代结构。全面的，

  DOI：

  10.1002/chem.201805318
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-胺 、 甲酸乙酯 反应 12.0h， 以72%的产率得到N-(but-3-enyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺N-取代基的多组分结合实现的肽骨钉订书钉策略

  摘要：

  固相上肽的多组分主链N-修饰是一种强大而通用的方法，可在主链而不是侧链上进行肽钉接。这项工作表明，通过固相肽合成过程中进行的树脂上Ugi多组分反应可以很容易地引入各种适用于主链缝合的功能化N取代基。此类骨架N取代基可实现多种多样的大环化化学反应，包括闭环易位，内酰胺化和硫醇烷基化。通过将N-取代基连接到肽N-末端，骨架N-修饰方法也用于合成α-螺旋肽，从而具有氢键替代结构。全面的，

  DOI：

  10.1002/chem.201805318

文献信息

• Aqueous Compatible Protocol to Both Alkyl and Aryl Thioamide Synthesis
  作者：Jianpeng Wei、Yiming Li、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03541

  日期：2016.1.15

  An efficient aqueous synthesis of thioamides through aldehydes, sodium sulfide, and N-substituted formamides has been developed. Both alkyl and aryl aldehydes are amenable to this protocol. N-Substituted formamides are essential for this transformation. Readily available inorganic salt (sodium sulfide) serves as the sulfur source in water, which makes this method much more practical and efficient.

  已经开发了通过醛，硫化钠和N-取代的甲酰胺的硫酰胺的有效的水性合成。烷基醛和芳基醛均适用于该方案。N-取代的甲酰胺对于该转化是必不可少的。现成的无机盐（硫化钠）是水中的硫源，这使该方法更加实用和有效。此外，已经建立了通过该方案对生物活性分子和衍生物进行后期修饰的方法。
• Asymmetric Organocatalysis Enables Rapid Assembly of Portimine Precursor Chains
  作者：Liubo Li、Anton El Khoury、Brennan O’Neil Clement、Carolyn Wu、Patrick G. Harran

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00556

  日期：2022.4.15

  Sequential organocatalytic additions of 2-furanone and dihydroxyacetone derivatives to a crotonaldehyde lynchpin provide polyhydroxylated chains reminiscent of lactonized deoxo Kdn type sugars. Further homologation via Kulinkovich ring opening of the butyrolactone and acylation of the zinc homoenolate derived from the incipient cyclopropanol allows assembly of functionalized chain precursors to portimine

  将 2-呋喃酮和二羟基丙酮衍生物顺序有机催化添加到巴豆醛关键素中，可提供多羟基化链，让人联想到内酯化的脱氧 Kdn 型糖。通过丁内酯的 Kulinkovich 开环和源自初始环丙醇的高烯醇锌的酰化进一步同系化允许官能化链前体组装成 portimine。我们的实验探究了单取代亚甲基吡咯啉的稳定性和反应性，并生成了可用于探索portimine的生物合成和从头合成的高级中间体。
• Synthesis and Reactivity of a Stable Prototropic Isomer of 2-Acetyl-3-methylpyrrole
  作者：Patrick G. Harran、Aleksandras Lotuzas、Anton El Khoury、Liubo Li

  DOI：10.1055/a-1969-4095

  日期：——

  unstable imidoyl bromide adduct. Subsequent in situ cyclization under Heck conditions generated a stable prototropic isomer of 2-acetyl-3-methylpyrrole. The reactivity of this molecule toward ­acids, bases, and oxidants was explored, and its conversion into an α-methylidene γ-lactam was demonstrated. In protonated form, the molecule functioned as a reactive dienophile in Diels–Alder reactions.

  4-异氰基丁-1-烯与乙酰溴迅速反应，生成不稳定的亚氨基溴加合物。随后在 Heck 条件下原位环化生成了 2-acetyl-3-methylpyrrole 的稳定质子异构体。探索了该分子对酸、碱和氧化剂的反应性，并证明了它向 α-亚甲基 γ-内酰胺的转化。在质子化形式下，该分子在 Diels-Alder 反应中充当反应性亲二烯体。
• Formamide as an efficient nitrogen nucleophile for the Michael addition to nitroalkenes
  作者：Akio Kamimura、Ayako Kadowaki、Yoshiaki Nagata、Hidemitsu Uno

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.065

  日期：2006.4

  Secondary acyclic formamide serves as an efficient nucleophile to nitroalkenes to give corresponding Michael adducts in good yields. The nitro group in the adducts was useful for further heterocyclic synthesis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• YAMADA HIROSHI; OKAMOTO TOSHIHIKO, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR. <YKKZ-AJ>, 1975, 95+
  作者：YAMADA HIROSHI、 OKAMOTO TOSHIHIKO

  DOI：——

  日期：——