2-hexyl-1-methylcycloprop-2-enecarboxylic acid | 1450906-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-hexyl-1-methylcycloprop-2-enecarboxylic acid
• 英文别名: 2-Hexyl-1-methylcycloprop-2-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 1450906-57-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: JAUJVOPDRFJJLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hexyl-1-methylcycloprop-2-enecarboxylic acid 在 甲基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2-hexyl-1-(hydroxymethyl)-1-methyl-3-(methoxymethyl)cycloprop-2-ene
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-二取代的3-（羟甲基）环丙烯与格氏试剂的铜或铁催化反应，高取代度的亚甲基环丙烷的非对映选择性合成

  摘要：

  献给斯科特·丹麦（Scott Denmark），以表彰他对应变分子化学的贡献 抽象 描述了由1，2-二取代的3-（羟甲基）环丙烯与烯丙基醚离去基团的高度取代的亚甲基环丙烷的非对映选择性合成，所述化合物是通过环丙烯羧酸二价阴离子的烷基化而构建的。1,2-二取代的3-（羟甲基）环丙烯与格氏试剂的取代反应以良好的收率和高的非对映选择性进行。在铜（I）催化的条件下，取代反应进行以产生顺式加成产物，而Fe（acac）3催化则产生抗加成产物。 描述了由1，2-二取代的3-（羟甲基）环丙烯与烯丙基醚离去基团的高度取代的亚甲基环丙烷的非对映选择性合成，所述化合物是通过环丙烯羧酸二价阴离子的烷基化而构建的。1,2-二取代的3-（羟甲基）环丙烯与格氏试剂的取代反应以良好的收率和高的非对映选择性进行。在铜（I）催化的条件下，取代反应进行以产生顺式加成产物，而Fe（acac）3催化则产生抗加成产物。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338876