| 1440533-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• CAS: 1440533-61-8
• 化学式: C₃₃H₆₂O₉Si₃
• 分子量: 687.106
• InChiKey: OUXCLRRKTPMIEU-OWBIGKPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  105.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到methyl 3-{(2R)-2-(acetyloxy)-2-[(1S,1aR,3aS,5S,5aR,5bS)-5-methyl-2-oxo-5-[(trimethylsilyl)oxy]tetrahydro-2H-spiro[3-oxacyclobuta[cd]pentalene-1,2'-oxiran]-1a(3aH)-yl]ethyl}-5-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-deoxy-2-O-(triethylsilyl)-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  A Palladium-Catalyzed Carbo-oxygenation: The Bielschowskysin Case

  摘要：

  An asymmetric synthesis of an advanced tetracyclic intermediate toward the synthesis of bielschowskysin (1) Is described. A biomimetic [2 + 2]-photocyclization was used to establish the cyclobutane core of bielschowskysin. Macrocyclization under Heck conditions led to an unprecedented carbo-oxygenation of a 1,1-disubstituted double bond.

  DOI：

  10.1021/ol401285d
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,6S,8S,9S)-3-[(1S)-2-[(2S,3R,4R,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methoxy-4-triethylsilyloxyoxolan-3-yl]-1-hydroxyethyl]-8-methyl-2-methylidene-8-trimethylsilyloxy-5-oxatricyclo[4.2.1.03,9]nonan-4-one 在 四丙基高钌酸铵 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Bielschowskysin 碳骨架的研究，第 1 部分：光环化策略

  摘要：

  公开了高度先进的前体对海洋二萜bielschowskysin的全合成的几种大环化反应尝试。仿生[2+2]-光环化反应被应用于构建这些中间体中的环丁烷核心，可以从廉价的对映体纯起始材料中沿可扩展的高产率反应序列获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300869