tert-butyl ethyl(hex-5-en-1-yl)carbamate | 1357380-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl ethyl(hex-5-en-1-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl ethyl(hex-5-enyl)carbamate；tert-butyl N-ethyl-N-hex-5-enylcarbamate
• CAS: 1357380-04-1
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₂
• 分子量: 227.347
• InChiKey: QPKCVLRXUMGWQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ethyl(hex-5-en-1-yl)carbamate 、 (E)-methyl 2-diazo-4-phenylbut-3-enoate 在 Rh₂(S-DOSP)₄ 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (+)-(R*,E)-methyl 2-((S*)-1-(tert-butoxycarbonyl(hex-5-enyl)amino)ethyl)-4-phenylbut-3-enoate 、 (-)-(R*,E)-methyl 2-((S*)-1-(tert-butoxycarbonyl(hex-5-enyl)amino)ethyl)-4-phenylbut-3-enoate 、 (+)-(1S*,2S*,E)-methyl 2-(4-(tert-butoxycarbonyl(ethyl)amino)butyl)-1-styrylcyclopropanecarboxylate 、 (-)-(1S*,2S*,E)-methyl 2-(4-(tert-butoxycarbonyl(ethyl)amino)butyl)-1-styrylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子间铑类胡萝卜素C–H插入/闭环复分解序列对氮杂环烯烃的催化对映选择性合成

  摘要：

  在叔丁氧羰基-（Boc）-保护的胺类作为捕集剂的存在下，铑催化重氮乙酸乙烯酯的分解，得到了对映体富集的环丙烷和CH插入反应产物，具有优异的综合收率和对映选择性。随后通过钌亚苄基络合物催化的二烯的闭环易位，制备了一系列对映体富集的六元至八元含氮杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.019
• 作为产物：
  描述：

  碘乙烷 、 2-甲基-2-丙基5-己烯-1-基氨基甲酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到tert-butyl ethyl(hex-5-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  分子间铑类胡萝卜素C–H插入/闭环复分解序列对氮杂环烯烃的催化对映选择性合成

  摘要：

  在叔丁氧羰基-（Boc）-保护的胺类作为捕集剂的存在下，铑催化重氮乙酸乙烯酯的分解，得到了对映体富集的环丙烷和CH插入反应产物，具有优异的综合收率和对映选择性。随后通过钌亚苄基络合物催化的二烯的闭环易位，制备了一系列对映体富集的六元至八元含氮杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.019