tert-butyl (2-hydroxyethyl)(prop-2-yn-1-yl)carbamate | 165894-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-hydroxyethyl)(prop-2-yn-1-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(2-hydroxyethyl)-N-prop-2-ynylcarbamate
• CAS: 165894-37-1
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: RXUWQDCWEGBAOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-hydroxyethyl)(prop-2-yn-1-yl)carbamate 在 三苯基膦氯金 甲醇 、 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以88%的产率得到N-(2-hydroxyethyl)-5-methylidene-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Synthesis of Alkylidene 2-Oxazolidinones and 1,3-Oxazin-2-ones

  摘要：

  N-Boc-protected alkynylamines are converted into the corresponding alkylidene 2-oxazolidinones or 2-oxazinones under very mild reaction conditions in the presence of 1-5 mol% of a cationic Au(I) complex. The scope of the reaction is very general, providing the cyclic carbamates in high yield regardless of the substitution at nitrogen and alkyne terminus.

  DOI：

  10.1021/jo060520y
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-butyl (2-hydroxyethyl)(prop-2-yn-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  放射性标记磷酰胺芥菜对缺氧癌细胞的选择性合成与评价

  摘要：

  多年来，肿瘤缺氧已被广泛地用作诊断和治疗标志物。在本文中，我们合成了一种炔烃功能化版本的evofosfamide，它是一种缺氧选择性前药。这项工作的目的是研究这种新型的2-硝基咪唑磷酰胺氮芥（2-NIPAM）是否保留了低氧选择性，并可以用于放射性药物开发中以显着增加结合剂在低氧细胞中的保留。2-NIPAM在低氧条件下对PC-3和DU145人前列腺癌细胞系显示出良好的低氧选择性，对PC-3和DU145人前列腺癌细胞系的细胞毒性分别增加62倍和225倍。用125 I放射性标记2-NIPAM是通过Cu（I）介导的叠氮化物-炔烃环加成反应完成的。在125I-结合物在缺氧条件下相应地证明DU145和PC-3细胞的外排率降低了13.6和17.8％，这表明保留的增加可能是由于已知的细胞内捕获机制所致。总之，这些研究证明了2-NIPAM在用作放射性药物开发的捕集剂方面的潜力。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00355

文献信息

• Vinyl Dihydropyrans and Dihydrooxazines: Cyclizations of Catalytic Ruthenium Carbenes Derived from Alkynals and Alkynones
  作者：Fermín Cambeiro、Susana López、Jesús A. Varela、Carlos Saá

  DOI：10.1002/anie.201400675

  日期：2014.6.2

  A novel synthesis of 2‐vinyldihydropyrans and dihydro‐1,4‐oxazines (morpholine derivatives) from alkynals and alkynones has been developed. The cyclizations require a mild generation of catalytic ruthenium carbenes from terminal alkynes and (trimethylsilyl)diazomethane followed by trapping with carbonyl nucleophiles. Mechanistic aspects of the new cyclizations are discussed.

  已经开发了由炔烃和炔酮合成2-乙烯基二氢吡喃和二氢-1,4-恶嗪（吗啉衍生物）的新方法。环化需要从末端炔烃和（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷中轻度生成催化钌碳烯，然后用羰基亲核试剂捕集。讨论了新环化的机械方面。
• Ketyl−Allene Cyclizations Promoted by Samarium(II) Iodide
  作者：Gary A. Molander、Elizabeth Pollina Cormier

  DOI：10.1021/jo047887s

  日期：2005.4.1

  Samarium(II) iodide has proven to be an effective reagent for intramolecular reductive coupling reactions. Previous investigations of intramolecular ketyl−olefin coupling reactions provided carbocycles in excellent yield and good diastereoselectivity. This method has been extended to ketyl cyclizations with allenes. Substrates leading to both carbocycles and heterocycles in a selective manner are explored

  碘化已被证明是分子内还原偶联反应的有效试剂。分子内酮基-烯烃偶联反应的先前研究提供了具有优异收率和良好非对映选择性的碳环。该方法已扩展到用烯丙基环进行酮基环化反应。探索了以选择性方式导致碳环和杂环的底物。
• Stereoselective Synthesis of Chiral Polycyclic Indolic Architectures through Pd⁰-Catalyzed Tandem Deprotection/Cyclization of Tetrahydro-β-carbolines on Allenes
  作者：Valérian Gobé、Xavier Guinchard

  DOI：10.1002/chem.201500273

  日期：2015.6.1

  Enantioenriched N‐allyl tetrahydro‐β‐carbolines were prepared by chiral phosphoric acid‐catalyzed Pictet–Spengler reactions. The compounds undergo Pd0‐catalyzed cyclizations through a tandem deprotection/cyclization process. The regioselectivity of the attack is controlled by the chain length and by the substitution pattern of the allene function. Products resulting from 5‐exo‐ or 6‐exo‐attack were obtained

  通过手性磷酸催化的Pictet-Spengler反应制备了对映体富集的N-烯丙基四氢-β-咔啉。这些化合物通过串联的脱保护/环化过程经历Pd 0催化的环化。攻击的区域选择性由链长和丙二烯官能团的取代模式控制。从5 exo-或6 exo-攻击获得的产物的非对映异构体比例高达95：5。Azepinopyrrido [3,4 b ]吲哚通过7-获得内切-cyclizations。
• [EN] RING-ANNULATED DIHYDROPYRROLO[2,L-A]ISOQUINOLINES<br/>[FR] DIHYDROPYRROLO[2,1-A]ISOQUINOLÉINES CONDENSÉES À UN NOYAU
  申请人：ORGANON NV

  公开号：WO2011012600A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to ring-annulated dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline compounds according to general Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds can be used for the treatment of infertility.

  该发明涉及按照通用式(I)或其药学上可接受的盐制备的环融合二氢吡咯并[2,1-a]异喹啉化合物。这些化合物可用于治疗不孕症。
• Ring-annulated dihydropyrrolo[2,1-alpha]isoquinolines
  申请人：Timmers Cornelis Marius

  公开号：US20110028450A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to ring-annulated dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline compounds according to general Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds can be used for the treatment of infertility.

  这项发明涉及符合通用式I的环融合二氢吡咯并[2,1-a]异喹啉化合物或其药用可接受的盐。这些化合物可用于治疗不孕症。