(R)-t-butyl 3-acetoxydodecanoate | 53089-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-t-butyl 3-acetoxydodecanoate
• 英文别名: t-Butyl-D-3-acetoxydodecanat
• CAS: 53089-79-5
• 化学式: C₁₈H₃₄O₄
• 分子量: 314.466
• InChiKey: FIPSSCLELOXZSQ-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-t-butyl 3-acetoxydodecanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-butyryloxy)-dodecanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  多肽。第二十五部分。芥子油苷的合成

  摘要：

  合成了O-（糖基-L-戊基-D-亮氨酰-L-丙氨酰基-L-戊基）-D-和L -3-羟基十二烷酸（D-和L-异异水杨酸），并研究了它们的环化作用。d -Isoisariic酸通过它的酰氯转化成cyclopeptolide无法区分isariin，的代谢物棒束孢cretacea。高压液相色谱对于从反应混合物中分离出产物是必需的，并有助于与天然物质进行比较。尝试骑单车D用其他方法制得的异-异水杨酸不成功。

  DOI：

  10.1039/p19740000802
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-戊酸叔丁酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-t-butyl 3-acetoxydodecanoate
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled synthesis of the hydrophobic moiety of rhamnolipids

  摘要：

  A new approach toward the synthesis of the hydrophobic moiety of rhamnolipid derivatives has been developed, involving two key cross-metatheses and an unusual Mitsunobu reaction. Small structural variations of the side chains should enable a better understanding of the role of the lipid moiety in immunostimulatory and plant defense eliciting properties. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.091

文献信息

• Recycling Mitsunobu coupling: a shortcut for troublesome esterifications
  作者：Boudjema Menhour、Firmin Obounou Akong、Patrick Mayon、Karen Plé、Sandrine Bouquillon、Stéphan Dorey、Christophe Clément、Magali Deleu、Dominique Harakat、Arnaud Haudrechy

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.065

  日期：2016.11

  An unusual recycling Mitsunobu reaction proved to be successful to couple two fragments in the course of the synthesis of the hydrophobic moiety of rhamnolipid derivatives. Based on the obtained pivotal intermediate, a one pot ‘cross-metathesis/reduction’ approach gave access to structural variations of the side chains. Further study of these molecules will contribute to a better understanding of the

  在鼠李糖脂衍生物的疏水部分的合成过程中，不寻常的循环Mitsunobu反应被证明可以成功地偶联两个片段。基于获得的关键中间体，一锅“交叉复分解/还原”方法使人们可以接触到侧链的结构变化。这些分子的进一步研究将有助于更好地理解脂质部分在免疫刺激和植物防御引发特性中的作用。