Furan-2-carboxylic acid (2-chloro-phenyl)-methyl-amide | 877663-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Furan-2-carboxylic acid (2-chloro-phenyl)-methyl-amide
• 英文别名: N-(2-chlorophenyl)-N-methylfuran-2-carboxamide
• CAS: 877663-05-3
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₂
• 分子量: 235.67
• InChiKey: MJATZWJGAXQXQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  346.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Furan-2-carboxylic acid (2-chloro-phenyl)-methyl-amide 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以83%的产率得到5-methylfuro[2,3-c]quinolin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  芳基氯化物、溴化物和碘化物的催化直接芳基化：导致新分子间反应的分子内研究

  摘要：

  已开发出一种用于将多种简单和杂环芳烃与芳基碘化物、溴化物和氯化物进行分子内直接芳基化的催化剂。这些反应以极好的收率发生并且具有高度选择性。对芳基碘化物底物的研究表明，由于碘化物在反应介质中的积累，会发生催化剂中毒。这可以通过添加银盐来克服，银盐也允许这些反应在较低温度下发生。该方法的效用通过咔唑天然产物的快速合成和通过直接芳基化产物的开环反应合成空间位阻四邻位取代的联芳基来说明。机理研究提供了对催化剂的深入了解 s 作用模式并显示在钯催化的简单芳烃的直接芳基化中存在动力学上显着的 CH 键裂解。从这些研究中获得的知识导致了以前无法获得的芳烃的新分子间芳基化反应的发展，为其他新的直接芳基化过程的发展打开了大门。

  DOI：

  10.1021/ja055819x
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 Furan-2-carboxylic acid (2-chloro-phenyl)-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  芳基氯化物、溴化物和碘化物的催化直接芳基化：导致新分子间反应的分子内研究

  摘要：

  已开发出一种用于将多种简单和杂环芳烃与芳基碘化物、溴化物和氯化物进行分子内直接芳基化的催化剂。这些反应以极好的收率发生并且具有高度选择性。对芳基碘化物底物的研究表明，由于碘化物在反应介质中的积累，会发生催化剂中毒。这可以通过添加银盐来克服，银盐也允许这些反应在较低温度下发生。该方法的效用通过咔唑天然产物的快速合成和通过直接芳基化产物的开环反应合成空间位阻四邻位取代的联芳基来说明。机理研究提供了对催化剂的深入了解 s 作用模式并显示在钯催化的简单芳烃的直接芳基化中存在动力学上显着的 CH 键裂解。从这些研究中获得的知识导致了以前无法获得的芳烃的新分子间芳基化反应的发展，为其他新的直接芳基化过程的发展打开了大门。

  DOI：

  10.1021/ja055819x

文献信息

• Synthesis of furo[2,3-c]quinolinones via intramolecular C(3)–H arylation of furan core under Pd/NHC-catalysis
  作者：Konstantin E. Shepelenko、Irina G. Gnatiuk、Mikhail E. Minyaev、Victor M. Chernyshev

  DOI：10.1016/j.mencom.2024.02.012

  日期：2024.3

  An efficient procedure for the preparation of furo[2,3-]-quinolin-4(5)-ones from 2-furoic acid -(-bromoaryl)- amides selective intramolecular C(3)–H arylation of the furan nucleus involves the catalysis by a Pd/NHC system generated from Pd(OAc) and readily available IPr HCl proligand. A series of novel furo[2,3-]quinolin-4(5)-ones were prepared in 65–80% isolated yields.

  从 2-糠酸-(-溴芳基)-酰胺制备呋喃[2,3-]-喹啉-4(5)-酮的有效方法是呋喃核的选择性分子内 C(3)-H 芳基化，涉及由 Pd(OAc) 和容易获得的 IPr HCl 前配体生成的 Pd/NHC 系统进行催化。制备了一系列新型呋喃[2,3-]喹啉-4(5)-酮，分离产率为 65-80%。