1,2-dimethyl-3-(thiophen-2-yl)-1H-indole | 1273556-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dimethyl-3-(thiophen-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 1,2-dimethyl-3-(thiophen-2-yl)-indole
• CAS: 1273556-44-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NS
• 分子量: 227.33
• InChiKey: NUMZMGVHYIGGFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基噻吩 、 1,2-二甲基吲哚 在 indium(III) triflate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到1,2-dimethyl-3-(thiophen-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过亲核芳香取代形成的铟催化杂芳基-杂芳基键形成

  摘要：

  独特的性能：在铟催化下，通过亲核芳族取代（S N Ar）制备了二，三和四杂杂芳基。这是基于两个杂芳基底物之间基于S N Ar的催化杂芳基-杂芳基键催化形成的第一个示例，无需活化基团来增强其反应性（参见方案； El =亲电子试剂，In = In（OTf）3或In（ONf）3，Nu ＝亲核试剂）。

  DOI：

  10.1002/anie.201005750

文献信息

• Synthesis of heteroarenes dyads from heteroarenes and heteroarylsulfonyl chlorides via Pd-catalyzed desulfitative C–H bond heteroarylations
  作者：Besma Saoudi、Adbelmadjid Debache、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1039/c5ra07762a

  日期：——

  We report herein on the palladium-catalyzed direct heteroarylation of heteroarenes (e.g., pyrroles, furans, and thiophenes) in which heteroarylsulfonyl chlorides are used as coupling partners through a desulfitative cross-coupling. These C–H bond functionalizations occurred at the α-position in the case of pyrrole and furan derivatives, while in the case of thiophenes the C–H bonds at the β-position

  我们在本文中报道了杂芳烃（例如吡咯，呋喃和噻吩）的钯催化直接杂芳基化，其中杂芳基磺酰氯通过脱硫交叉偶联用作偶联伙伴。在吡咯和呋喃衍生物的情况下，这些C–H键的官能化发生在α位，而在噻吩的情况下，β–位的C–H键已被杂芳基化。该方法代表了杂芳基二元组的非常简单的途径。此外，杂芳基三联体的一些例子是通过重复的C–H键芳基化反应合成的。