monopyridinium [2,3-bis(oleoyloxy)propyl]phosphonate | 1377153-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: monopyridinium [2,3-bis(oleoyloxy)propyl]phosphonate
• CAS: 1377153-71-3
• 化学式: C₅H₅N*C₃₉H₇₃O₇P
• 分子量: 764.08
• InChiKey: OLYQBCFWEDVTPH-AWLASTDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.78
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  35.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  123.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  monopyridinium [2,3-bis(oleoyloxy)propyl]phosphonate 、 甲苯磺酸胆碱 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 48.0h， 以68%的产率得到[2,3-bis(oleoyloxy)propyl]phosphonocholine
  参考文献：
  名称：

  一系列新型外消旋[2,3-双(酰氧基)丙基]膦酰胆碱的合成

  摘要：

  描述了 [2,3-双 (酰氧基) 丙基] 膦酰胆碱的有效合成。合成的反应途径包括烯丙基溴与亚磷酸三乙酯的 Michaelis-Arbuzov 反应，以及所得的 (prop-2-en-1-yl) 膦酸二乙酯 (1) 与 mCPBA 的环氧化反应，得到膦酸二醇 (3)。二醇 (3) 与羧酸的酰化得到一系列二酰氧基丙基膦酸酯 (4)。将胆碱引入 [2,3-双(酰氧基)丙基]膦酸 (5) 的吡啶鎓盐是研究最深入的反应。一系列膦脂的六步序列合成的总产率在30-40%的范围内。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.416
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 diethyl [2,3-bis(oleoyloxy)propyl]phosphonate 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到monopyridinium [2,3-bis(oleoyloxy)propyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  一系列新型外消旋[2,3-双(酰氧基)丙基]膦酰胆碱的合成

  摘要：

  描述了 [2,3-双 (酰氧基) 丙基] 膦酰胆碱的有效合成。合成的反应途径包括烯丙基溴与亚磷酸三乙酯的 Michaelis-Arbuzov 反应，以及所得的 (prop-2-en-1-yl) 膦酸二乙酯 (1) 与 mCPBA 的环氧化反应，得到膦酸二醇 (3)。二醇 (3) 与羧酸的酰化得到一系列二酰氧基丙基膦酸酯 (4)。将胆碱引入 [2,3-双(酰氧基)丙基]膦酸 (5) 的吡啶鎓盐是研究最深入的反应。一系列膦脂的六步序列合成的总产率在30-40%的范围内。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.416