1-Heptanol, 3,7-bis(methoxymethoxy)-2,4-dimethyl-, (2S,3S,4S)- | 620159-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-Heptanol, 3,7-bis(methoxymethoxy)-2,4-dimethyl-, (2S,3S,4S)-
• 英文别名: (2S,3S,4S)-7-bis-methoxymethoxy-2,4-dimethyl-heptan-1-ol
• CAS: 620159-49-1
• 化学式: C₁₃H₂₈O₅
• 分子量: 264.362
• InChiKey: MOZCJZSQVKKULP-AVGNSLFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Heptanol, 3,7-bis(methoxymethoxy)-2,4-dimethyl-, (2S,3S,4S)- 在 盐酸 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 (5S,6S)-6-((1S)-4-hydroxy-1-methylbutyl)-5-methyl-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  蛋白质磷酸酶2A抑制剂cytostatin及其类似物的全合成和生物学评估。

  摘要：

  描述了天然产物细胞抑素的总合成，其抑制蛋白质磷酸酶2A。胱抑素具有抗转移特性，并诱导细胞凋亡。在该合成的基础上，可以指定细胞抑素的相对和绝对构型。胞抑素的关键结构要素是α，β-不饱和内酯基团和侧链，侧链包含磷酸酯和相当不稳定的（Z，Z，E）-三烯亚基。另外，天然产物具有六个立体中心。为了构建立体中心，使用了试剂控制的转化，以确保最大的立体化学灵活性。选择Evans顺-醛醇缩合反应建立C-4，C-5，C-9和C-10的立体化学。通过Evans不对称烷基化引入C-6。在所有情况下，将相同的手性助剂用作立体定向基团。使用CBS-恶唑硼烷通过不对称还原建立C-11的立体中心。通过使用对碱不稳定的9-芴基甲基，可以最好地实现对磷酸酯基团的暂时保护，该碱可被过量的三乙胺完全裂解。简单的水处理后，该反应产生分析纯的磷酸盐。在细胞抑素中包含的（Z，Z，E）-三烯是通过Stille偶联作为关键转化而合成的。

  DOI：

  10.1002/chem.200305543
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methoxymethoxy-4,6-dimethylheptan-1-ol 在 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-Heptanol, 3,7-bis(methoxymethoxy)-2,4-dimethyl-, (2S,3S,4S)-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of cytostatin analoguesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b305308n/

  摘要：

  合成了丝氨酸/苏氨酸磷酸酶 2A 抑制剂细胞抑制素的类似物，并作为各种磷酸酶的抑制剂进行了评估，以建立天然产物的基本构效关系 (SAR)。

  DOI：

  10.1039/b305308n