2-ethylthio-1-nitrocyclopentene | 129396-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-ethylthio-1-nitrocyclopentene
• 英文别名: 1-ethylthio-2-nitrocyclopentene；1-ethylsulfanyl-2-nitrocyclopentene
• CAS: 129396-60-7
• 化学式: C₇H₁₁NO₂S
• 分子量: 173.236
• InChiKey: BGHAMVXWCADSOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethylthio-1-nitrocyclopentene 在 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 37.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective construction of highly functionalized bicyclo[4.3.0] system through Diels-Alder cycloaddition

  摘要：

  The Diels-Alder reaction of chiral 2-alkylsulfinyl-1-nitroalkene 4 with Danishefsky`s diene afforded adducts 9a and 10a in good chemical yield with a high enantiomeric excess, while diastereomeric nitroalkene 5 gave 9b and 10b, enantiomeric to 9a and 10a, respectively. The synthesis of the chiral dienophiles and mechanism of the chiral induction in the cycloaddition are discussed.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80029-4

文献信息

• Addition-elimination strategy for asymmetric induction: A chiral sulfoxide as a leaving group
  作者：Kaoru Fuji、Manabu Node、Hitoshi Abe、Akichika Itoh、Yukio Masaki、Motoo Shiro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97377-5

  日期：1990.1

  The reaction of β-nitro-α,β-unsaturated sulfoxide 7 with δ-lactam enolates 11 – 15 afforded 20 – 24, respectively, in good chemical yields with high enantiomeric excesses.

  β硝基-α的反应中，β -不饱和亚砜7与δ内酰胺烯醇化物11 - 15，得到20 - 24分别，在具有高对映体过量良好的化学产率。