tert-butyl N-(diphenylmethylidene)-2-nitro-5-(trifluoromethoxy)-L-phenylalaninate | 1290617-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-(diphenylmethylidene)-2-nitro-5-(trifluoromethoxy)-L-phenylalaninate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(benzhydrylideneamino)-3-[2-nitro-5-(trifluoromethoxy)phenyl]propanoate
• CAS: 1290617-53-6
• 化学式: C₂₇H₂₅F₃N₂O₅
• 分子量: 514.501
• InChiKey: QROSIUYKBOAIOL-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-nitro-5-(trifluoromethoxy)benzoate 在 锂硼氢 、 (-)-(O)-⁽⁹⁾-allyl-N-(9-anthracenylmethyl)cinchodinium bromide 、 caesium hydroxide monohydrate 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 tert-butyl N-(diphenylmethylidene)-2-nitro-5-(trifluoromethoxy)-L-phenylalaninate 、 tert-butyl N-(diphenylmethylidene)-2-nitro-5-(trifluoromethoxy)-D-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  通过部分硝基还原反应合成环状N-芳基异羟肟酸的一般策略

  摘要：

  我们描述了一种通过选择性还原取代的2-硝基苯丙氨酸底物来立体控制取代的环异羟肟酸（3-氨基-1-羟基-3,4-二氢喹啉酮）的一般化方法。该系列化合物具有抗菌特性，最近还被报道为KAT II抑制剂。通过相转移催化的相应硝基苄基溴的烷基化，以优异的产率对映选择性地制备关键的硝基苯基丙氨酸中间体。已经研究了还原环化转化的范围和局限性，并注意了取代方式和电子学对反应效率和副产物形成的影响。此外，

  DOI：

  10.1021/jo200530j